1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- (5-азидо-1H - тетразол-1-ил)карбонимидоилдиазид | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | АА |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 14 | |
| Молярная масса | 220.120 g·mol −1 |
| Плотность | 1,723 г·см −3 [2] |
| Температура плавления | 78 ° С (172 ° F; 351 К) |
| Точка кипения | Сильный взрыв при 110 °C |
| Растворимость | Растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , углеводородах, хлорированных углеводородах. [3] |
| Структура [4] | |
| орторомбический | |
| Pbcn | |
а = 18,1289, б = 8,2128, в = 11,4021 | |
Объем решетки ( В ) | 1697.6 |
Формульные единицы ( Z ) | 8 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 357 ккал·моль −1 [5] (1495 кДж·моль −1 ) [2] |
| Взрывоопасные данные | |
| Чувствительность к ударам | <0,25 Дж |
| Чувствительность к трению | <1 Н |
| Скорость детонации | 8960 м·с −1 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | непредсказуемо и сильно взорвется. Часть семейства азотных высокоэнергетических соединений. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол , часто в шутку называемый азидоазидом азидом , [5] представляет собой гетероциклическое неорганическое соединение формулы C 2 N 14 . [6] Это высокореактивное и чрезвычайно чувствительное взрывчатое вещество .
Синтез
[ редактировать ]1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол получали диазотированием хлорида триаминогуанидиния нитритом натрия в ультрачистой воде . [6] Другой синтез использует реакцию метатезиса между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным азидом натрия . [3] Сначала образуется тетраазид изоцианогена, «открытый» изомер C 2 N 14 , который при комнатной температуре быстро подвергается необратимой реакции циклизации с образованием тетразольного кольца. [7]
Характеристики
[ редактировать ]Молекула C 2 N 14 представляет собой моноциклический тетразол с тремя азидными группами. Эта кольцевая форма находится в равновесии с тетраазидом изоцианогена, изомерной ациклической структурой, которая, как давно известно, быстро циклизуется с образованием тетразола. [7]
Это одно из семейства высокоэнергетических соединений азота, в которых атомы азота не имеют прочных тройных связей. Эта нестабильность делает многие такие соединения склонными к взрывному разложению с выделением газообразного азота .
Это тетразольное взрывчатое вещество имеет температуру разложения 124 °C. Он очень чувствителен: чувствительность к удару ниже 0,25 джоуля. Однако он менее чувствителен, чем трииодид азота . Разложение можно инициировать только при контакте или при помощи лазерного луча. [8] По этим причинам его часто ошибочно называют самым чувствительным соединением в мире. [9] [5]
См. также
[ редактировать ]
Словарное определение азидоазида в Викисловаре
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Азидоазид азид» . Американское химическое общество . 17 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 28 октября 2020 года . Проверено 13 сентября 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б Мартин, Франц Альберт. «Новые энергетические материалы на основе 1,5-диаминотетразола и 3,5-диамино-1 H -1,2,4-триазола» (PDF) . стр. 80–87. Архивировано (PDF) из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б US 2990412 , Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, «Тетраазид изоцианогена и его получение», опубликовано 27 июня 1961 г., передано Olin Mathieson Chemical Corp.
- ^ Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C 2 N 14 : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .
- ^ Перейти обратно: а б с Лоу, Дерек (9 января 2013 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: азидоазиды, более или менее» . Научный журнал . Американская ассоциация содействия развитию науки. Архивировано из оригинала 7 мая 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C 2 N 14 : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .
- ^ Перейти обратно: а б Банерт, Клаус; Рихтер, Себастьян; Шаршмидт, Дитер; Ланг, Генрих (2013). «Хорошо известно или новое? Повторное исследование синтеза и определения структуры бинарных соединений C 2 N 14 ». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (12): 3499–3502. дои : 10.1002/anie.201209170 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 23404921 .
- ^ Клапотке, Томас М.; Крумм, Буркхард; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (9 ноября 2011 г.). «Новые азидотетразолы: структурно интересные и чрезвычайно чувствительные». Химия: Азиатский журнал . 7 (1): 214–224. дои : 10.1002/asia.201100632 . ISSN 1861-4728 . ПМИД 22069147 . S2CID 27239569 .
- ^ «Остерегайтесь азидоазида, самого взрывоопасного химического вещества в мире» . Открытие . Проверено 5 апреля 2022 г.