δ-Кадинол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( 1S ,4S ) -1,6-Диметил-4-пропан-2-ил-3,4,4а,7,8,8а-гексагидро-2Н - нафталин-1-ол | |
| Другие имена Торрейол 1-эпи-α-кадинол 1β-Кадин-4-ен-10-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 1515 ч 26 О | |
| Молярная масса | 222.37 g/mol |
| Появление | Белые кристаллические иглы |
| Температура плавления | От 138 до 139 ° C (от 280 до 282 ° F; от 411 до 412 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
δ-Кадинол — органическое соединение , сесквитерпеноидный спирт, вырабатываемый многими растениями, а также некоторыми животными и микроорганизмами . Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в изопропиловом эфире и этаноле . Это эпимер кадинола α- .
δ-Кадинол существует в природе в виде одного из двух энантиомеров, отличающихся префиксами (+)- и (-)- . [1] [2] (+)-изомер был идентифицирован Э. Шинозаки в 1922 году из листьев Torreya nucifera и первоначально назван торрейолом . [1] (-)-изомер был выделен в 1951 году Хааген-Смитом и другими из Pinus albicaulus и впервые назван альбикаулол . [1] Его структуру определил в 1970 году Ларс Вестфельт. [2] До подтверждения структуры δ-кадинолу были даны другие названия в зависимости от его различных биологических источников, в том числе сесквигойол для (+)-δ-кадинола и пилгерол для (-)-δ-кадинола. [2] [3] Ламбертол представляет собой либо (+)-δ-кадинол, либо (-)-δ-кадинол. Считается, что [2] Первоначально считалось, что цедреланол идентичен (-)-δ-кадинолу, но позже было подтверждено, что он имеет структуру τ-кадинола . [4]
возникновение
[ редактировать ]δ-Кадинол вырабатывается грибом Xylobolus frustulatus в виде длинных белых иголок при выращивании в солодовой агаровой среде. [5] Встречается также у многих хвойных пород. [1] и во многих других организмах, включая
- Ахиллея тысячелистная (6%) [6]
- Цедрела одората [1]
- Clitocybe illudens ( гриб ) [3]
- Copaifera multijuga (1%; основной источник аромата масла копайбы ) [7]
- Dictyopteris divaricata ( бурая водоросль ) [1]
- Plebejus argyrognomon ( бабочка ; действует как феромон ) [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Вестфелт, Ларс; Транкнер, Ганс; Бранданге, Сванте; Уолле, Томас; Шёберг, Берндт; Бунненберг, Э.; Джерасси, Карл; Отчеты, Рут (1966). «(---)-Торрейол («дельта-Кадинол»)» . Acta Chemica Scandinavica . 20 : 2893–2894. doi : 10.3891/acta.chem.scand.20-2893 .
- ^ Jump up to: а б с д Ларс Вестфельт (1970), «(-)-Торриол ('δ-Кадинол')». Acta Chemica Scandinavica том 24 выпуск 5 16181622 два : 10.3891/acta.chem.scand.24-1618
- ^ Jump up to: а б Борг-Карлсон, А; Норин, Торбьёрн; Талвитие, Антти (1981). «Конфигурации и конформации торреола (δ-кадинола), α-кадинола, Т-мууролола и Т-кадинола». Тетраэдр . 37 (22): 425. doi : 10.1016/S0040-4020(01)92031-9 .
- ^ Смолдерс, Р.Р. (1967). «Структура и абсолютная конфигурация цедреланола ((-)-δ-кадинола), сесквитерпенового спирта C 15 H 26 O, эфирного масла Cedrela odorata brasiliensis ». Канадский химический журнал . 45 (9): 889–896. дои : 10.1139/v67-152 .
- ^ Ванейк, Г; Ройманс, Х; Вервиль, П. (1984). «Выделение и идентификация сесквитерпеноида (+)-торреола из Xylobolus frustulatus». Экспериментальная микология . 8 (3): 273. дои : 10.1016/0147-5975(84)90012-4 .
- ^ Котан, Реджеп; Чакир, Ахмет; Дадасоглу, Фатих; Айдын, Туба; Чакмакчи, Рамазан; Озер, Хакан; Кордали, Сабан; Мете, Эбру; Дикбас, Неслихан (2010). «Антибактериальная активность эфирных масел и экстрактов видов Achillea, Satureja и Thymus турецкого против фитопатогенных бактерий». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 90 (1): 145–60. дои : 10.1002/jsfa.3799 . ПМИД 20355025 .
- ^ Сант'Анна, член парламента Беатрис; Фонтес, Сильвия Паредес; Пинто, Анджело К.; Резенде, Клаудия М. (2007). «Характеристика древесных ароматизаторов в масле копайбы (Copaifera multijuga Hayne)» . Журнал Бразильского химического общества . 18 (5): 984. doi : 10.1590/S0103-50532007000500016 .
- ^ Лундгрен, Леннарт; Бергстрем, Гуннар (1976). «Запахи крыльев и фазы выделения запаха в брачном поведении Lycaeides argyrognomon (Lepidoptera: Lycaenidae)». Журнал химической экологии . 1 (4): 399. дои : 10.1007/BF00988581 . S2CID 37093578 .