Ацетон азин

Ацетон азин ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,2-ди (пропан-2-илидан) гидразин
	Систематическое имя IUPAC Ацетон азин
	Другие имена Кетазин ; Ацетон кетазин ; Диметилетазин ; 2-пропанон, 2- (1-метилэтилиден) гидразон ; Ацетон изопропилиденгидразон ; Дипропан-2-илиденгидразин ; Диизопропилиден гидразин ; N- (propan-2-ylideneamino) propan-2 -Imine ; ;
Идентификаторы
Номер CAS	627-70-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	4-01-00-03207
Chemspider	71417 ;
Echa Infocard	100.010.009
ЕС номер	211-009-6 ;
PubChem CID	79085 ;
НЕКОТОРЫЙ	Q18Y7G3ZPB ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID1060845 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 12 N 2
Молярная масса	112.176 g·mol −1
Появление	Бледно-желтая жидкость
Плотность	0,842 г см −3
Точка плавления	−125 ° C (-193 ° F; 148 K)
Точка кипения	133 ° C (271 ° F; 406 K)
Показатель преломления ( N D )	1.454
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335 , H350
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P201 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	3 2 0
точка возгорания	31 ° C (88 ° F; 304 K)
Связанные соединения
Связанные соединения	Гидразин ; Ацетон
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Ацитон ацетон - самый простой кетазин . Это промежуточное соединение в некоторых гидразина процессах производства .

Синтез

Ацетоновый азин может быть приготовлен из ацетона и гидразина: ^{[ 3 ]}

2 (Ch ₃ ) ₂ CO + N ₂ H ₄ → 2 H ₂ O + ((CH ₃ ) ₂ C = N] ₂

Он также может быть получен из ацетона (2 уравнения), аммиака (2 уравнения) и перекиси водорода (1 уравнение). ^{[ 4 ]} Первым шагом является образование ацетонового имина , me ₂ c = nh; Затем это окисляется перекисью водорода посредством сложного механизма с получением 3,3-диметилоксазиридина , который реагирует с дальнейшей молекулой аммиака с образованием гидразона ацетона . Затем гидразон конденсируется дальнейшей молекулой ацетона для получения азина. Продукт ацетона азинового азина выбирается из реакционной смеси в виде азеотропа 1: 6 с водой. ^{[ 5 ]}

Реакция

Ацетоновый азин можно использовать для приготовления ацетонового гидразона ^{[ 3 ]} и 2-диазопропан [ FR ] . ^{[ 6 ]}

Гидразин может быть получен с помощью кислотно-катализированного гидролиза ацетона ацина: ^{[ 7 ]}

2 H ₂ O + ((CH ₃ ) ₂ C = N) ₂ → 2 (Ch ₃ ) ₂ CO + N ₂ H ₄

Ссылки

^ «Ацитон азин MSDS (Santa Cruz Biotechnology)» (PDF) .
^ «Ацитон азин MSDS (Sigma Aldrich)» .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} День, AC; Уайтинг, MC (1970). «Ацетон гидразон» . Органические синтезы : 3 ; Собранные объемы , вып. 6, 1988, с. 10
^ США 3972878 , Ширманн, Жан-Пьер; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, «Метод подготовки азинов и гидразонов», выпущенный в 1976-08-03, назначенный Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . США 3978049 , Scihirmann, Жан-Пеерр; Teller, Pierre & Mathais, Anri et al., «Процесс подготовки соединений гидразина», выпущенный 1976-08-31, назначенный Chimiques Ugini
^ США 4724133 , Ширманн, Жан-Пьер; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Y., «Приготовление концентрированного водного раствора гидразина гидразина», выпущенного 1988-02-09, назначенного атохим
^ Эндрюс, SD; День, AC; Раймонд, П.; Уайтинг, MC (1970). «2-диазопропан» . Органические синтезы : 27 ; Собранные объемы , вып. 6, 1988, с. 392 .
^ Гилберт, ЕС (1929), «Исследования гидразина. Гидролиз диметилкетазина и равновесие между гидразином и ацетоном», J. Am. Химический Соц , 51 (11): 3394–3409, doi : 10.1021/ja01386a032 .

[1] «Ацитон азин MSDS (Santa Cruz Biotechnology)» (PDF) .

[2] «Ацитон азин MSDS (Sigma Aldrich)» .

[OrgSynth-3] Jump up to: ^а ^{беременный} День, AC; Уайтинг, MC (1970). «Ацетон гидразон» . Органические синтезы : 3 ; Собранные объемы , вып. 6, 1988, с. 10

[4] США 3972878 , Ширманн, Жан-Пьер; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, «Метод подготовки азинов и гидразонов», выпущенный в 1976-08-03, назначенный Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . США 3978049 , Scihirmann, Жан-Пеерр; Teller, Pierre & Mathais, Anri et al., «Процесс подготовки соединений гидразина», выпущенный 1976-08-31, назначенный Chimiques Ugini

[5] США 4724133 , Ширманн, Жан-Пьер; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Y., «Приготовление концентрированного водного раствора гидразина гидразина», выпущенного 1988-02-09, назначенного атохим

[6] Эндрюс, SD; День, AC; Раймонд, П.; Уайтинг, MC (1970). «2-диазопропан» . Органические синтезы : 27 ; Собранные объемы , вып. 6, 1988, с. 392 .

[7] Гилберт, ЕС (1929), «Исследования гидразина. Гидролиз диметилкетазина и равновесие между гидразином и ацетоном», J. Am. Химический Соц , 51 (11): 3394–3409, doi : 10.1021/ja01386a032 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]