Лишайник продукт

Продукты лишайника , также известные как вещества лишайника , представляют собой органические соединения, вырабатываемые лишайником . В частности, они являются вторичными метаболитами . Продукты лишайника представлены несколькими различными химическими классами, включая терпеноиды , орцинола производные , хромоны , ксантоны , депсиды и депсидоны . В научной литературе описано более 800 продуктов лишайников с известной химической структурой, и большинство из этих соединений встречаются исключительно в лишайниках. ^{[ 1 ]} Примеры продуктов лишайника включают усниновую кислоту ( дибензофуран ), атранорин (депсид), лигексантон (ксантон), салазиновую кислоту (депсидон) и изолихенан , α-глюкан . Многие продукты из лишайника обладают биологической активностью , и исследования этих эффектов продолжаются. ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Большинство продуктов лишайника биохимически синтезируются по ацетил-полималонильному пути (также известному как поликетидный путь), и лишь немногие из них происходят по путям биосинтеза мевалоната и шикимата . ^{[ 3 ]}

возникновение

Продукты лишайника накапливаются на внешних стенках гиф гриба и довольно устойчивы. Кристаллические отложения можно визуализировать с помощью сканирующей электронной микроскопии . ^{[ 4 ]} По этой причине даже очень старые гербарные образцы. можно анализировать ^{[ 5 ]} Количество продуктов лишайника в лишайнике (в процентах от сухого веса ) обычно составляет от 0,1% до 10%, хотя в некоторых случаях оно может достигать 30%. ^{[ 6 ]} Обычно они обнаруживаются в мозговом веществе или, реже, в коре . ^{[ 7 ]}

В 1907 году Вильгельм Цопф идентифицировал и классифицировал около 150 продуктов из лишайников. Семьдесят лет спустя это число возросло до 300, а к 1995 году было известно 850 продуктов из лишайников; ^{[ 8 ]} по состоянию на 2021 год выявлено более 1000 человек. ^{[ 9 ]} Аналитические методы были разработаны в 1970-х годах с использованием тонкослойной хроматографии для рутинной идентификации продуктов лишайников. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Совсем недавно опубликованные методы демонстрируют способы более эффективного сбора вторичных метаболитов из образцов лишайников. ^{[ 12 ]}

Химический изолят	Источник лишайника	Исследованная деятельность и использование
Атранорин	Цетрария исландская	Анальгезирующее , противовоспалительное , противомикробное ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}
Запорная кислота	Ксантопармелия
Лигексантон	Гипотрахина оссеоальба
Портентол	Замечательный рок	противораковый ^{[ 15 ]}
Салазиновая кислота	Пармотрема , Бульботрикс	Антибактериальный ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}
Усниновая кислота	Она улыбнулась	Антибактериальный, ^{[ 18 ]} адренергическая активность ^{[ 19 ]}

Использование в таксономии

Продукты лишайников играют решающую роль в дифференциации лихенизированных грибов, особенно в группах, морфологические характеристики которых менее выражены. Этот подход особенно применяется к роду Lepraria , у которого отсутствует половое размножение и аскоматы (плодовые тела), которые обычно являются ключевыми признаками для идентификации вида. ^{[ 20 ]} Аналогичным образом, у родов с более сложной структурой, таких как корковый род Ochrolechia , ^{[ 21 ]} и кустистая Кладония , ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} наличие, отсутствие или замена конкретных продуктов лишайника часто используется для различения видов, особенно когда эти различия совпадают с различиями в географическом распространении. ^{[ 24 ]}

Ссылки

^ Ранкович и Косанич 2019 , с. 1.
^ Мольнар, Каталин; Фаркас, Редактировать (2010). «Текущие результаты биологической активности вторичных метаболитов лишайника: обзор» . Журнал естественных исследований C. 65 (3–4): 157–173. дои : 10.1515/znc-2010-3-401 . ПМИД 20469633 .
^ Стокер-Вёргёттер, Эльфи; Кордейро, Лусимара Мах Кортес; Якомини, Марчелло (2013). «Накопление потенциальных фармацевтически значимых метаболитов лишайника в лишайниках и культивируемых лишайниковых симбионтах». Исследования по химии натуральных продуктов . Том. 39. Эльзевир. стр. 337–380. дои : 10.1016/b978-0-444-62615-8.00010-2 . ISBN 978-0-444-62615-8 .
^ Стокер-Вёргёттер, Эльфи (2008). «Метаболическое разнообразие лишайниковообразующих аскомицетовых грибов: культивирование, продукция поликетидов и шикиматметаболитов, а также гены PKS». Отчеты о натуральных продуктах . 25 (1): 188–200. дои : 10.1039/b606983p . ПМИД 18250902 .
^ Калберсон, Чичита Ф.; Эликс, Джон А. (1989). «Лишайниковые вещества». Методы биохимии растений . Том. 1. С. 509–535. дои : 10.1016/b978-0-12-461011-8.50021-4 . ISBN 9780124610118 .
^ Ранкович и Косанич 2019 , с. 4.
^ Ранкович и Косанич 2019 , с. 5.
^ Калберсон, Чичита Ф.; Калберсон, Уильям Луи (2001). «Будущие направления химии лишайников». Бриолог . 104 (2): 230–234. doi : 10.1639/0007-2745(2001)104[0230:FDILC]2.0.CO;2 . JSTOR 3244888 .
^ Калра, Ришу; Конлан, Ксавье А.; Гоэл, Маюрика (2021). «Аллелопатия лишайников: новая надежда на ограничение использования химических гербицидов и пестицидов». Наука и технология биоконтроля . 31 (8): 773–796. дои : 10.1080/09583157.2021.1901071 .
^ Калберсон, Чичита Ф.; Кристинссон, Хёр-Дур (1970). «Стандартизированный метод идентификации продуктов лишайника». Журнал хроматографии А. 46 : 85–93. дои : 10.1016/s0021-9673(00)83967-9 .
^ Калберсон, Чичита Ф. (1972). «Улучшенные условия и новые данные для идентификации продуктов лишайников стандартизированным методом тонкослойной хроматографии». Журнал хроматографии А. 72 (1): 113–125. дои : 10.1016/0021-9673(72)80013-x . ПМИД 5072880 .
^ Комати, Сара; Летертр, морской пехотинец; Данг, Хуен Дуонг; Юнгникель, Харальд; Ло, Питер; Луч, Андреас; Кэрри, Дэниел; Мердриньяк-Конанец, Одиль; Базюро, Жан-Пьер; Гофр, Фабьен; Томаси, Софи; Пакуин, Людовик (2016). «Подготовка проб для оптимизированной экстракции локализованных метаболитов в лишайниках: применение к Pseudevernia Furfuracea » (PDF) . Таланта . 150 : 525–530. дои : 10.1016/j.talanta.2015.12.081 . ПМИД 26838439 .
^ Студзинска-Срока, Эльжбета; Галанты, Агнешка; Былка, Веслава (7 ноября 2017 г.). «Атранорин - интересный вторичный метаболит лишайника». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (17): 1633–1645. дои : 10.2174/1389557517666170425105727 . ПМИД 28443519 .
^ Джек, Андреас. «Атранорин» . www.internetchemie.info
^ Ченг, Бичу; Траунер, Дирк (4 ноября 2015 г.). «Высококонвергентный и биомиметический полный синтез портентола» . Журнал Американского химического общества . 137 (43): 13800–13803. дои : 10.1021/jacs.5b10009 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 26471956 .
^ Кандан, Мехмет; Йылмаз, Мерал; Тай, Тургай; Эрдем, Мюрат; Тюрк, Айшен Оздемир (1 августа 2007 г.). «Противомикробная активность экстрактов лишайника Parmelia sulcata и его компонента салазиновой кислоты» . Zeitschrift für Naturforschung C. 62 (7–8): 619–621. дои : 10.1515/znc-2007-7-827 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 17913083 .
^ Манойлович, Неделько; Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна; Васильевич, Перица; Станойкович, Татьяна (октябрь 2012 г.). «Химический состав трех лишайников пармелии и антиоксидантная, противомикробная и цитотоксическая активность некоторых из их основных метаболитов» . Фитомедицина . 19 (13): 1166–1172. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.012 . ПМИД 22921748 .
^ «Википространства» .
^ Харрис, Нью-Джерси (1961), дипломная работа с отличием, Университет Кларка, Вустер, Массачусетс
^ Лендемер, Джеймс К. (2011). «Таксономический пересмотр североамериканских видов Lepraria sl, продуцирующих диварикатовую кислоту, с примечаниями о типовых видах рода L. incana ». Микология . 103 (6): 1216–1229. дои : 10.3852/11-032 . ПМИД 21642343 .
^ Куква, Мартин (2011). Род лишайников Ochrolechia в Европе . Гданьск; Сопот: Фонд развития Гданьского университета. ISBN 978-83-7531-170-9 .
^ Стенроос, Сойли (1989). «Таксономия группы Cladonia coccifera . 1». Финикийские ботанические анналы . 26 : 157–168.
^ Тимсина, Бринда А.; Хауснер, Георг; Пирси-Нормор, Мишель Д. (2014). «Эволюция кетосинтазных доменов генов поликетидсинтазы в комплексе видов Cladonia chromophea (Cladoniaceae)». Грибковая биология . 118 (11): 896–909. дои : 10.1016/j.funbio.2014.08.001 . ПМИД 25442293 .
^ Лумбш, Х. Торстен; Ливитт, Стивен Д. (2011). «Прощай, морфология? Смена парадигмы в разграничении видов лихенизированных грибов». Грибное разнообразие . 50 (1): 59–72. дои : 10.1007/s13225-011-0123-z .

Цитируемая литература

Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна (2019). «Лишайники как потенциальный источник биологически активных вторичных метаболитов». В Ранковиче, Браниславе (ред.). Вторичные метаболиты лишайника. Биоактивные свойства и фармацевтический потенциал (2-е изд.). Springer Nature Switzerland AG. п. 13. ISBN 978-3-030-16813-1 .

[FOOTNOTERankovićKosanić20191-1] Ранкович и Косанич 2019 , с. 1.

[Molnár_&_Farkas_2010-2] Мольнар, Каталин; Фаркас, Редактировать (2010). «Текущие результаты биологической активности вторичных метаболитов лишайника: обзор» . Журнал естественных исследований C. 65 (3–4): 157–173. дои : 10.1515/znc-2010-3-401 . ПМИД 20469633 .

[Stocker-Wörgötter_et_al._2013-3] Стокер-Вёргёттер, Эльфи; Кордейро, Лусимара Мах Кортес; Якомини, Марчелло (2013). «Накопление потенциальных фармацевтически значимых метаболитов лишайника в лишайниках и культивируемых лишайниковых симбионтах». Исследования по химии натуральных продуктов . Том. 39. Эльзевир. стр. 337–380. дои : 10.1016/b978-0-444-62615-8.00010-2 . ISBN 978-0-444-62615-8 .

[Stocker-Wörgötter_2008-4] Стокер-Вёргёттер, Эльфи (2008). «Метаболическое разнообразие лишайниковообразующих аскомицетовых грибов: культивирование, продукция поликетидов и шикиматметаболитов, а также гены PKS». Отчеты о натуральных продуктах . 25 (1): 188–200. дои : 10.1039/b606983p . ПМИД 18250902 .

[Culberson_&_Elix_1989-5] Калберсон, Чичита Ф.; Эликс, Джон А. (1989). «Лишайниковые вещества». Методы биохимии растений . Том. 1. С. 509–535. дои : 10.1016/b978-0-12-461011-8.50021-4 . ISBN 9780124610118 .

[FOOTNOTERankovićKosanić20194-6] Ранкович и Косанич 2019 , с. 4.

[FOOTNOTERankovićKosanić20195-7] Ранкович и Косанич 2019 , с. 5.

[Culberson_&_Culberson_2001-8] Калберсон, Чичита Ф.; Калберсон, Уильям Луи (2001). «Будущие направления химии лишайников». Бриолог . 104 (2): 230–234. doi : 10.1639/0007-2745(2001)104[0230:FDILC]2.0.CO;2 . JSTOR 3244888 .

[Kalra_et_al._2021-9] Калра, Ришу; Конлан, Ксавье А.; Гоэл, Маюрика (2021). «Аллелопатия лишайников: новая надежда на ограничение использования химических гербицидов и пестицидов». Наука и технология биоконтроля . 31 (8): 773–796. дои : 10.1080/09583157.2021.1901071 .

[Culberson_&_Kristinsson_1970-10] Калберсон, Чичита Ф.; Кристинссон, Хёр-Дур (1970). «Стандартизированный метод идентификации продуктов лишайника». Журнал хроматографии А. 46 : 85–93. дои : 10.1016/s0021-9673(00)83967-9 .

[Culberson_1972-11] Калберсон, Чичита Ф. (1972). «Улучшенные условия и новые данные для идентификации продуктов лишайников стандартизированным методом тонкослойной хроматографии». Журнал хроматографии А. 72 (1): 113–125. дои : 10.1016/0021-9673(72)80013-x . ПМИД 5072880 .

[Komaty_et_al._2016-12] Комати, Сара; Летертр, морской пехотинец; Данг, Хуен Дуонг; Юнгникель, Харальд; Ло, Питер; Луч, Андреас; Кэрри, Дэниел; Мердриньяк-Конанец, Одиль; Базюро, Жан-Пьер; Гофр, Фабьен; Томаси, Софи; Пакуин, Людовик (2016). «Подготовка проб для оптимизированной экстракции локализованных метаболитов в лишайниках: применение к Pseudevernia Furfuracea » (PDF) . Таланта . 150 : 525–530. дои : 10.1016/j.talanta.2015.12.081 . ПМИД 26838439 .

[Atranorin-13] Студзинска-Срока, Эльжбета; Галанты, Агнешка; Былка, Веслава (7 ноября 2017 г.). «Атранорин - интересный вторичный метаболит лишайника». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (17): 1633–1645. дои : 10.2174/1389557517666170425105727 . ПМИД 28443519 .

[Atranorin2-14] Джек, Андреас. «Атранорин» . www.internetchemie.info

[15] Ченг, Бичу; Траунер, Дирк (4 ноября 2015 г.). «Высококонвергентный и биомиметический полный синтез портентола» . Журнал Американского химического общества . 137 (43): 13800–13803. дои : 10.1021/jacs.5b10009 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 26471956 .

[16] Кандан, Мехмет; Йылмаз, Мерал; Тай, Тургай; Эрдем, Мюрат; Тюрк, Айшен Оздемир (1 августа 2007 г.). «Противомикробная активность экстрактов лишайника Parmelia sulcata и его компонента салазиновой кислоты» . Zeitschrift für Naturforschung C. 62 (7–8): 619–621. дои : 10.1515/znc-2007-7-827 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 17913083 .

[17] Манойлович, Неделько; Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна; Васильевич, Перица; Станойкович, Татьяна (октябрь 2012 г.). «Химический состав трех лишайников пармелии и антиоксидантная, противомикробная и цитотоксическая активность некоторых из их основных метаболитов» . Фитомедицина . 19 (13): 1166–1172. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.012 . ПМИД 22921748 .

[18] «Википространства» .

[19] Харрис, Нью-Джерси (1961), дипломная работа с отличием, Университет Кларка, Вустер, Массачусетс

[Lendemer_2011-20] Лендемер, Джеймс К. (2011). «Таксономический пересмотр североамериканских видов Lepraria sl, продуцирующих диварикатовую кислоту, с примечаниями о типовых видах рода L. incana ». Микология . 103 (6): 1216–1229. дои : 10.3852/11-032 . ПМИД 21642343 .

[Kukwa_2011-21] Куква, Мартин (2011). Род лишайников Ochrolechia в Европе . Гданьск; Сопот: Фонд развития Гданьского университета. ISBN 978-83-7531-170-9 .

[Stenroos_1989-22] Стенроос, Сойли (1989). «Таксономия группы Cladonia coccifera . 1». Финикийские ботанические анналы . 26 : 157–168.

[Timsina_et_al._2014-23] Тимсина, Бринда А.; Хауснер, Георг; Пирси-Нормор, Мишель Д. (2014). «Эволюция кетосинтазных доменов генов поликетидсинтазы в комплексе видов Cladonia chromophea (Cladoniaceae)». Грибковая биология . 118 (11): 896–909. дои : 10.1016/j.funbio.2014.08.001 . ПМИД 25442293 .

[Lumbsch_et_al._2011-24] Лумбш, Х. Торстен; Ливитт, Стивен Д. (2011). «Прощай, морфология? Смена парадигмы в разграничении видов лихенизированных грибов». Грибное разнообразие . 50 (1): 59–72. дои : 10.1007/s13225-011-0123-z .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]