Усниновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,6-Диацетил-7,9-дигидрокси-8,9b-диметилдибензо[ b , d ]фуран-1,3(2H , 9bH ) -дион
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.310 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 16 О 7 | |
| Молярная масса | 344.319 g·mol −1 |
| Температура плавления | 204 ° С (399 ° F; 477 К) |
| <0,001 г/л (25°C) [ 1 ] | |
| Растворимость в ацетоне | 0,077 г/л [ 1 ] |
| Растворимость в этилацетате | 0,088 г/л [ 1 ] |
| Растворимость в фурфуроле | 0,732 г/л [ 1 ] |
| Растворимость в фурфуриловом спирте | 0,121 г/л [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Усниновая кислота представляет собой природное производное дибензофурана, обнаруженное в нескольких видах лишайников , с формулой C 18 H 16 O 7 . Впервые был выделен немецким учёным В. Кнопом в 1844 г. [ 2 ] и впервые синтезирован между 1933 и 1937 годами Курдом и Робертсоном. [ 3 ] Усниновая кислота была обнаружена во многих родах лишайников, включая Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia и Alectoria . Хотя обычно считается, что усниновая кислота встречается исключительно в лишайниках, в нескольких неподтвержденных единичных случаях это соединение было обнаружено в чайном грибе и нелихенизированных аскомицетах . [ 4 ] [ 5 ]
В нормальных условиях усниновая кислота представляет собой горькое желтое твердое вещество. [ 6 ] Известно, что он встречается в природе как в d-, так и в l-формах, а также в виде рацемической смеси. Соли усниновой кислоты называются уснатами (например, уснат меди ).
Биологическая роль лишайников
[ редактировать ]Усниновая кислота — вторичный метаболит лишайников, роль которого до конца не выяснена. Считается, что усниновая кислота защищает лишайник от неблагоприятного воздействия солнечных лучей и отпугивает пасущихся животных своим горьким вкусом.
Биосинтез
[ редактировать ]Усниновая кислота представляет собой поликетид , биосинтезируемый через метилфлороацетофенон в качестве промежуточного продукта. [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Усниновая кислота и ее соли идиосинкразически связаны с тяжелой гепатотоксичностью и печеночной недостаточностью . [ 8 ] [ 9 ] Ежедневный пероральный прием 300–1350 мг в течение нескольких недель привел к тяжелой гепатотоксичности у ряда людей. [ 10 ] [ 11 ]
Уснат натрия был одним из ингредиентов продукта под названием «Липокинетикс», который, как утверждалось, вызывал потерю веса за счет увеличения скорости метаболизма. Липокинетикс стал предметом предупреждения FDA в США. [ 12 ] из-за потенциальной гепатотоксичности, хотя пока неясно, будет ли какая-либо токсичность связана с вышеупомянутой солью. Липокинетикс также содержал норэфедрин (PPA), кофеин , йохимбин и 3,5-дийодтиронин .
Фармакология
[ редактировать ]В ходе предварительных исследований было обнаружено, что усниновая кислота обладает адренергической активностью на моделях нервных соединений как лягушки, так и дождевого червя. [ 13 ]
Аналитика
[ редактировать ]можно лишайника Определить содержание усниновой кислоты в экстракте обратной полярности с помощью зонного капиллярного электрофореза или высокоэффективной жидкостной хроматографии . [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и О'Нил, Мариадель Дж.; Исследовательские лаборатории Merck Sharp и Dohme, ред. (2001). Индекс Merck: энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (13-е изд.). Станция Уайтхаус, Нью-Джерси: Merck. п. 1762. ISBN 978-0-911910-13-1 .
{{cite book}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка ) - ^ Кноп, В. (1844 г.). «Химико-физиологическое исследование лишайников» . Анналы химии и фармации . 49 (2): 103–124. дои : 10.1002/jlac.18440490202 .
- ^ Робертсон, А.; Творог, Ф.Х. (1933). «277. Усниновая кислота. Часть III. Уснетол, уснетовая кислота и пирустиновая кислота». Журнал Химического общества (обновленный) : 1173. doi : 10.1039/jr9330001173 .
- ^ Коккиетто, Морено; Скерт, Никола; Нимис, Пьер; Сава, Джанни (2002). «Обзор усниновой кислоты, интересного природного соединения». Naturwissenschaften . 89 (4): 137–146. Бибкод : 2002NW.....89..137C . дои : 10.1007/s00114-002-0305-3 . ISSN 0028-1042 . ПМИД 12061397 . S2CID 11481018 .
- ^ Блан, Филипп Ж. (1996). «Характеристика метаболитов чайного гриба». Биотехнологические письма . 18 (2): 139–142. дои : 10.1007/BF00128667 . ISSN 0141-5492 . S2CID 34822312 .
- ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов . Информационные ресурсы Synapse. п. 5856. ИСБН 978-1-890595-66-1 . Проверено 5 августа 2010 г.
- ^ Тагучи, Хэйхатиро; Санкава, Ушио; Сибата, Сёдзи (1969). «Биосинтез натуральных продуктов. VI. Биосинтез усниновой кислоты в лишайниках. (1). Общая схема биосинтеза усниновой кислоты» . Химический и фармацевтический вестник . 17 (10): 2054–2060. дои : 10.1248/cpb.17.2054 . ПМИД 5353559 .
- ^ Читтури, Шивакумар; Фаррелл, Джеффри К. (2008). «Гепатотоксичные средства для похудения и другие растительные гепатотоксины». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 23 (3): 366–373. дои : 10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x . ПМИД 18318821 . S2CID 23840983 .
- ^ Йеллапу Р.К., Миттал В., Гревал П., Фил М., Скиано Т. (2011). «Острая печеночная недостаточность, вызванная «жиросжигателями» и пищевыми добавками: описание случая и обзор литературы» . Канадский журнал гастроэнтерологии . 25 (3): 157–60. дои : 10.1155/2011/174978 . ПМК 3076034 . ПМИД 21499580 .
- ^ Сюй, Л.М.; Хуанг, Ю.С.; Чанг, Финляндия; Ли, SD (июль 2005 г.). « Трава-сжигатель жира, усниновая кислота, вызвала острый гепатит в семье». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 20 (7): 1138–9. дои : 10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x . ПМИД 15955234 . S2CID 6717430 .
- ^ Санчес, Уильям; Мэйпл, Джон Т.; Бургарт, Лоуренс Дж.; Камат, Патрик С. (2006). «Тяжелая гепатотоксичность, связанная с использованием пищевой добавки, содержащей усниновую кислоту». Труды клиники Мэйо . 81 (4): 541–544. дои : 10.4065/81.4.541 . ПМИД 16610575 .
- ^ «Предупреждения о безопасности медицинских продуктов для человека > Липокинетикс» . MedWatch: Программа FDA по информации о безопасности и сообщению о нежелательных явлениях . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 20 ноября 2001 года . Проверено 5 декабря 2012 г.
FDA получило многочисленные сообщения о людях, у которых во время применения Липокинетикса развилось повреждение печени или печеночная недостаточность. Продукт содержит норэфедрин (также известный как фенилпропаноламин или PPA), кофеин, йохимбин, дийодтиронин и усниат натрия.
- ^ Харрис, Нью-Джерси (1961), дипломная работа с отличием, Университет Кларка, Вустер, Массачусетс
- ^ Крефт, Само; Штрукель, Борут (2001). «Капиллярный электрофоретический анализ усниновой кислоты с обратной полярностью». Электрофорез . 22 (13): 2755–2757. doi : 10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6 . ПМИД 11545403 . S2CID 24341350 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Стремясь бороться с жиром, она потеряла печень , New York Times , 4 марта 2003 г.