Виридикатумтоксин B

Виридикатумтоксин B
Имена
	Название ИЮПАК ( 1S ,7a'S , 11a'R ) -5',6',7a',10',11a'-Пентагидрокси-3'-метокси-2,6,6-триметил-7',8',12 '-триоксо-7',7a',8',11',11a',12'-гексагидро-1'H- спиро [циклогекс-2-ен-1,2'-циклопента[де]тетрацен]-9' -карбоксамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	29355821 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 30 Н 29 Н О 10
Молярная масса	563.559 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Виридикатумтоксин B — грибкового происхождения, тетрациклиноподобный открытый антибиотик в 2008 году. Он был выделен из небольшого количества пеницилловых грибов. Синтетическая структура, соответствующая структуре природного виридикатумтоксина B, делает возможными синтетические варианты, которые соответствуют его антибиотической активности или превосходят его. ^{[ 1 ]}

Аналоги, лишенные гидроксильной группы, оказались даже более эффективными, чем оригинал, против грамположительных бактерий . ^{[ 1 ]}

Проблемы растворимости, биоразложения, доступности и другие вопросы должны быть решены до начала клинических разработок . ^{[ 1 ]}

История

Вещество впервые было выделено из мицелия жидкобродильных . культур Penicillium вида FR11 ^{[ 2 ]}

Структура

На основании данных масс-спектрометрии и ядерного магнитного резонанса первоначально предполагалось, что это вещество представляет собой 11a',12'- эпоксид . ^{[ 2 ]} но позже структура была пересмотрена. ^{[ 3 ]}

Эффекты

Виридикатумтоксин B ингибировал рост Staphylococcus aureus , включая метициллин-резистентный S. aureus и хинолон -резистентный S. aureus с минимальной ингибирующей концентрацией 0,5 мкг/мл. Этот эффект аналогичен эффекту ванкомицина , но в 8–64 раза выше, чем у тетрациклина. ^{[ 2 ]}

Полный синтез

Полный синтез виридикатумтоксина B в рацемической форме был завершен в 2013 году группой К.С. Николау . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

См. также

Виридикатумтоксин А

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Синтез дает новый антибиотик» . Исследования и разработки . 28 августа 2014 года . Проверено 9 октября 2015 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Чжэн, CJ; Ю, ОН; Ким, Э.Х.; Ким, WG (2008). «Виридикатумтоксин B, новый агент против MRSA от Penicillium sp. FR11» . Журнал антибиотиков . 61 (10): 633–7. дои : 10.1038/ja.2008.84 . ПМИД 19168978 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Николау, КЦ; Хейл, Кристофер Р.Х.; Нилевский, Кристиан; Иоанниду, Ираклидия А.; Эльмарруни, Абделатиф; Нилевски, Лизанна Г.; Беабут, Кэтрин; Ван, Тим Т.; Шаму, Юсиф (2014). «Полный синтез виридикатумтоксина B и его аналогов: эволюция стратегии, структурный пересмотр и биологическая оценка» . Журнал Американского химического общества . 136 (34): 12137–60. дои : 10.1021/ja506472u . ПМК 4210137 . ПМИД 25317739 .
^ Николау, КЦ; Нилевский, Кристиан; Хейл, Кристофер Р.Х.; Иоанниду, Ираклидия А.; Эльмарруни, Абделатиф; Кох, Лизанна Г. (2013). «Полный синтез и структурная ревизия виридикатумтоксина B» . Angewandte Chemie, международное издание . 52 (33): 8736–41. дои : 10.1002/anie.201304691 . ПМЦ 3835450 . ПМИД 23893651 .

системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[:0-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Синтез дает новый антибиотик» . Исследования и разработки . 28 августа 2014 года . Проверено 9 октября 2015 г.

[doi84-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Чжэн, CJ; Ю, ОН; Ким, Э.Х.; Ким, WG (2008). «Виридикатумтоксин B, новый агент против MRSA от Penicillium sp. FR11» . Журнал антибиотиков . 61 (10): 633–7. дои : 10.1038/ja.2008.84 . ПМИД 19168978 .

[Nicolau-3] Перейти обратно: ^а ^б Николау, КЦ; Хейл, Кристофер Р.Х.; Нилевский, Кристиан; Иоанниду, Ираклидия А.; Эльмарруни, Абделатиф; Нилевски, Лизанна Г.; Беабут, Кэтрин; Ван, Тим Т.; Шаму, Юсиф (2014). «Полный синтез виридикатумтоксина B и его аналогов: эволюция стратегии, структурный пересмотр и биологическая оценка» . Журнал Американского химического общества . 136 (34): 12137–60. дои : 10.1021/ja506472u . ПМК 4210137 . ПМИД 25317739 .

[4] Николау, КЦ; Нилевский, Кристиан; Хейл, Кристофер Р.Х.; Иоанниду, Ираклидия А.; Эльмарруни, Абделатиф; Кох, Лизанна Г. (2013). «Полный синтез и структурная ревизия виридикатумтоксина B» . Angewandte Chemie, международное издание . 52 (33): 8736–41. дои : 10.1002/anie.201304691 . ПМЦ 3835450 . ПМИД 23893651 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]