Оксид циклогекса

Оксид циклогекса
Имена
	Имя IUPAC 7-оксабицикло [4.1.0] Гептан
	Другие имена Эпоксициклогексан
Идентификаторы
Номер CAS	286-20-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	8890 ;
Echa Infocard	100.005.462
PubChem CID	9246 ;
НЕКОТОРЫЙ	1xye04c550 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID6024880 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 10 O
Молярная масса	98.145 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,97 г · см −3
Точка плавления	что. -40 ° С
Точка кипения	что. 130 ° С
Растворимость в воде	Практически нерастворим
Давление паров	12 мбар (при 20 ° С)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Оксид циклогекса является циклоалифатическим эпоксидом . Он может реагировать в катионной полимеризации на поли (оксид циклогекса). Поскольку циклогексен является моновалентным , поли (оксид циклогекса) является термопластичным .

Производство

Оксид циклогекса продуцируется в реакции эпоксидирования из циклогекса. Эпоксидирование может происходить либо в однородной реакции, проведенных ^{[ 2 ]} или гетерогенный катализ (например, серебро и молекулярный кислород ). ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

В промышленном производстве гетерогенно катализированный синтез является предпочтительным из -за лучшей экономики атома , более простого разделения продукта и более легкой переработки катализатора. Краткий обзор и исследование окисления циклогекса перекисью водорода приведены в литературе. ^{[ 6 ]} В последнее время было обнаружено, что каталитическое окисление циклогекса (иммобилизованным) металлопорфириновым комплексам является эффективным способом. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

В лаборатории оксид циклогекса также может быть получен путем реагирования циклогексена с монопероксифталатом магния (MMPP) в смеси изопропанола и воды в качестве растворителя при комнатной температуре. ^{[ 9 ]}

С помощью этого метода можно достичь хорошей доходности до 85 %.

Свойства и реакции

Оксид циклогекса широко изучался аналитическими методами. ^{[ 10 ]} Оксид циклогекса может быть полимеризован в растворе, катализируется твердым кислотным катализатором. ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Запись эпоксициклогексана в базе данных веществ Gestis В Институте безопасности и гигиены труда , доступ к 1 февраля 2014 года.
^ М. Куэнард; В. Бонмарин; Г. Гелбард (1987). «Эпоксидирование олефинов с помощью перекиси водорода, катализируемого фосфонотунгстовыми комплексами». Тетраэдр буквы . 28 (20): 2237–2238. doi : 10.1016/s0040-4039 (00) 96089-1 .
^ Ха К. Фам; Морис Дж. Маркс (2005), «Эпоксидные смолы», Энциклопедия промышленной химии Уллмана (на немецком языке), doi : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 , ISBN 3527306730
^ Зигфрид Ребсат; Dieter Mayer (2001), "этиленоксид", энциклопедия промышленной химии Уллмана (на немецком языке), doi : 10.1002/14356007.a10_117 , ISBN 3527306730
^ Мораццони, Франка; Canevali, Carmen; апреля, Фиоренца; Bianchi, Claudia L.; Темпери, Эцио; Giuffrè, Luigi; Airoldi, Jiuseppe (1995). "Спектроскопическое исследование активных сайтов молибдена на МО ^МЫ Гетерогенные катализаторы эпоксидации алкена ». Журнал химического общества, Транзакции Фарадея . 91 (21): 3969–3974. DOI : 10.1039/ft9959103969 .
^ Ambili, VK; Доктор Ссугунан, S (апрель 2011 г.), факультет наук (ред.), Исследования по катализу по упорядоченным мезопористым материалам SBA-15, модифицированные переходными металлами (на немецком языке), Университет науки и технологий Кочин , извлечен 2014-07-27 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Коста, Андрея А. Гести; Грейс Ф. де Македо; Хулио Л. Брага; Вальдейлсон С. Сантос; Марчелло М. Диас; Хосе А. Диас; Сильвия К.Л. (2008). «Иммобилизация комплексов Fe, Mn и CO тетрафенилпорфириновых комплексов в MCM-41 и их каталитическая активность в реакции окисления циклогексена в ходе перекиси водорода». Журнал катализа Молекулярный A: Химический . 282 (1–2): 149–157. Doi : 10.1016/j.molcata.2007.12.024 .
^ Сянь-Тай Чжоу; Хонг-бинг джи; Цзянь-Чан Сюй; Li-Xia Pei; Ле-Фу Ван; Син-донг Яо (2007). «Ферментативноподобное эпоксидирование олефинов с помощью молекулярного кислорода в мягких условиях». Тетраэдр буквы . 48 (15): 2691–2695. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.066 .
^ Броум, Пол; Купер, Марк С.; Каммерсон, Дэвид А.; Хини, Гарри; Томпсон, Никола (1987). «Реакции окисления с использованием магния моноперфталата: сравнение с м-хлорпероксибензойной кислотой» . Синтез . 1987 (11): 1015–1017. doi : 10.1055/s-1987-28153 . Получено 2020-07-31 .
^ RM Ibberson; О. Ямамуро; И. Цукуши (2006). «Кристаллические структуры и фазовое поведение оксида циклогекса». Химические физические буквы . 423 (4–6): 454–458. Bibcode : 2006cpl ... 423..454i . doi : 10.1016/j.cplett.2006.04.004 .
^ Ахмед Яхиауи; Мухаммед Белбачир; Жанна Клод Soutif; Лоран Фонтейн (2005). «Синтез и структурный анализ поли (1,2-циклогекса) над твердым кислотным катализатором». Материалы буквы . 59 (7): 759–767. doi : 10.1016/j.matlet.2004.11.017 .

[GESTIS-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Запись эпоксициклогексана в базе данных веществ Gestis В Институте безопасности и гигиены труда , доступ к 1 февраля 2014 года.

[2] М. Куэнард; В. Бонмарин; Г. Гелбард (1987). «Эпоксидирование олефинов с помощью перекиси водорода, катализируемого фосфонотунгстовыми комплексами». Тетраэдр буквы . 28 (20): 2237–2238. doi : 10.1016/s0040-4039 (00) 96089-1 .

[3] Ха К. Фам; Морис Дж. Маркс (2005), «Эпоксидные смолы», Энциклопедия промышленной химии Уллмана (на немецком языке), doi : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 , ISBN 3527306730

[4] Зигфрид Ребсат; Dieter Mayer (2001), "этиленоксид", энциклопедия промышленной химии Уллмана (на немецком языке), doi : 10.1002/14356007.a10_117 , ISBN 3527306730

[5] Мораццони, Франка; Canevali, Carmen; апреля, Фиоренца; Bianchi, Claudia L.; Темпери, Эцио; Giuffrè, Luigi; Airoldi, Jiuseppe (1995). "Спектроскопическое исследование активных сайтов молибдена на МО ^МЫ Гетерогенные катализаторы эпоксидации алкена ». Журнал химического общества, Транзакции Фарадея . 91 (21): 3969–3974. DOI : 10.1039/ft9959103969 .

[6] Ambili, VK; Доктор Ссугунан, S (апрель 2011 г.), факультет наук (ред.), Исследования по катализу по упорядоченным мезопористым материалам SBA-15, модифицированные переходными металлами (на немецком языке), Университет науки и технологий Кочин , извлечен 2014-07-27 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[7] Коста, Андрея А. Гести; Грейс Ф. де Македо; Хулио Л. Брага; Вальдейлсон С. Сантос; Марчелло М. Диас; Хосе А. Диас; Сильвия К.Л. (2008). «Иммобилизация комплексов Fe, Mn и CO тетрафенилпорфириновых комплексов в MCM-41 и их каталитическая активность в реакции окисления циклогексена в ходе перекиси водорода». Журнал катализа Молекулярный A: Химический . 282 (1–2): 149–157. Doi : 10.1016/j.molcata.2007.12.024 .

[8] Сянь-Тай Чжоу; Хонг-бинг джи; Цзянь-Чан Сюй; Li-Xia Pei; Ле-Фу Ван; Син-донг Яо (2007). «Ферментативноподобное эпоксидирование олефинов с помощью молекулярного кислорода в мягких условиях». Тетраэдр буквы . 48 (15): 2691–2695. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.066 .

[9] Броум, Пол; Купер, Марк С.; Каммерсон, Дэвид А.; Хини, Гарри; Томпсон, Никола (1987). «Реакции окисления с использованием магния моноперфталата: сравнение с м-хлорпероксибензойной кислотой» . Синтез . 1987 (11): 1015–1017. doi : 10.1055/s-1987-28153 . Получено 2020-07-31 .

[10] RM Ibberson; О. Ямамуро; И. Цукуши (2006). «Кристаллические структуры и фазовое поведение оксида циклогекса». Химические физические буквы . 423 (4–6): 454–458. Bibcode : 2006cpl ... 423..454i . doi : 10.1016/j.cplett.2006.04.004 .

[11] Ахмед Яхиауи; Мухаммед Белбачир; Жанна Клод Soutif; Лоран Фонтейн (2005). «Синтез и структурный анализ поли (1,2-циклогекса) над твердым кислотным катализатором». Материалы буквы . 59 (7): 759–767. doi : 10.1016/j.matlet.2004.11.017 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]