Родамин
Родамин / ˈ r oʊ d əm iː n / — семейство родственных красителей, подмножество триарилметановых красителей . Они являются производными ксантена . Важными членами семейства родамина являются родамин 6G , родамин 123 и родамин B. В основном их используют для окрашивания бумаги и чернил, но им не хватает светостойкости для окрашивания тканей. [1]
Использовать
[ редактировать ]Помимо основных применений, они часто используются в качестве индикаторного красителя , например, для определения скорости и направления потока и переноса воды. Красители родамина флуоресцируют и поэтому могут быть обнаружены с помощью флуорометров . Красители родамина широко используются в биотехнологических приложениях, таких как флуоресцентная микроскопия , проточная цитометрия , корреляционная спектроскопия флуоресценции и ИФА . [2] Родамин 123 используется в биохимии для ингибирования митохондрий функции . Родамин 123, по-видимому, связывается с митохондриальными мембранами и ингибирует транспортные процессы, особенно цепь переноса электронов , тем самым замедляя клеточное дыхание . Это субстрат P-гликопротеина (Pgp), который обычно сверхэкспрессируется в раковых клетках. Недавние сообщения показывают, что родамин 123 может также быть субстратом белка, ассоциированного с множественной лекарственной устойчивостью (MRP), или, более конкретно, MRP1 . [3]
Помимо своих основных применений, родамины используются в лазерах на красителях в качестве усиливающей среды . [4] [5]
 |
Другие производные
[ редактировать ]Существует множество производных родамина, используемых для визуализации, например карбокситетраметилродамин (TAMRA). [6] тетраметилродамин (TMR) и его изотиоцианатное производное (TRITC), а также сульфородамин 101 (и его сульфонилхлорид образуют Texas Red ) и родамин красный. TRITC представляет собой базовую молекулу родамина, функционализированную изотиоцианатной группой (-N=C=S), заменяющей атом водорода в нижнем кольце структуры. Это производное реагирует с аминогруппами белков внутри клеток. Функциональная группа сукцинимидилового эфира, присоединенная к родаминовому ядру, образующая NHS-родамин, образует еще одно распространенное производное, реагирующее с амином.
Другие производные родамина включают новые флуорофоры, такие как Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 и DyLight 633 , HiLyte fluor 555, HiLyte 594 , Janelia Dyes JF549 и JF669, специально разработанные для различных химических и биологических применений, где более высокая фотостабильность , повышенная яркость, различные спектральные характеристики. характеристики или необходимы разные группы прикрепления.
Заместители ксантенового ядра влияют на свойства ксантеновых красителей как за счет электронных, так и стерических эффектов. Специально разработанные заместители также позволяют ксантенам выполнять определенные функции, активируемые при возбуждении видимым светом , например, они могут действовать как фотоудаляемая защитная группа для карбоксилатов и галогенидов . [7] угарный газ (таким образом, фото CORM ), [8] или добавляются в качестве вторичной функциональности флуоресцентных красителей, например флуоресцентных индикаторов pH .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_179 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Зехентбауэр, Флориан М.; Моретто, Клаудия; Стивен, Райан; Тевар, Тангавел; Гилкрист, Джон Р.; Покраяц, Дубравка; Ричард, Кэтрин Л.; Кифер, Йоханнес (05 марта 2014 г.). «Флуоресцентная спектроскопия родамина 6G: концентрация и влияние растворителя» . Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 121 : 147–151. Бибкод : 2014AcSpA.121..147Z . дои : 10.1016/j.saa.2013.10.062 . ISSN 1386-1425 . ПМИД 24239710 .
- ^ Джонсон, Л.В.; Уолш, ML; Чен, Л.Б. (февраль 1980 г.). «Локализация митохондрий в живых клетках с помощью родамина 123» . Труды Национальной академии наук . 77 (2): 990–994. Бибкод : 1980PNAS...77..990J . дои : 10.1073/pnas.77.2.990 . ISSN 0027-8424 . ПМК 348409 . ПМИД 6965798 .
- ^ Ф.П. Шефер (ред.), Лазеры на красителях , 3-е изд. (Шпрингер-Верлаг, Берлин, 1990).
- ^ Ф. Дж. Дуарте и Л. В. Хиллман (ред.), Принципы лазера на красителях (Academic, Нью-Йорк, 1990).
- ^ Хендриксон, Вашингтон; Уорд, КБ (27 октября 1975 г.). «Атомные модели полипептидных остовов миогемеритрина и гемеритрина» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 66 (4): 1349–1356. дои : 10.1016/0006-291x(75)90508-2 . ISSN 1090-2104 . ПМИД 5 .
- ^ Шебей, Питер; Винтнер, Юрген; Мюллер, Павел; Сланина, Томаш; Аль Аншори, Джамалудин; Антоний, прекрасный ангел Панампарамбил; Клан, Петр; Вирц, Якоб (01 марта 2013 г.). «Аналоги флуоресцеина как фотосъемные защитные группы, поглощающие длину волны ~ 520 нм» . Журнал органической химии . 78 (5): 1833–1843. дои : 10.1021/jo301455n . ISSN 0022-3263 . ПМИД 22827158 .
- ^ Антоний, прекрасный ангел Панампарамбил; Сланина, Томас; Себеж, Питер; Шоломек, Томаш; Клан, Петр (6 сентября 2013 г.). «Аналог флуоресцеина ксантен-9-карбоновая кислота: молекула, не содержащая переходных металлов, выделяющая CO, активируемая зеленым светом» . Органические письма . 15 (17): 4552–4555. дои : 10.1021/ol4021089 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 23957602 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Спектры поглощения и испускания родамина Б.
- Спектры поглощения и испускания родамина 6G
- Спектры поглощения и испускания родамина 123
- Берлиер и др. 2003 J. Histochem Cytochem называет Alexa 633 производным родамина.