Jump to content

Треметон

(Перенаправлено с Треметола )
Треметон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-[( 2R )-2-(Проп-1-ен-2-ил)-2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил]пропан-1-он
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 13 Н 14 О 2
Молярная масса 202.253  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Треметон является составной частью токсичного соединения треметола , обнаруженного в змеином корне ( Ageratina altissima ), которое вызывает молочную болезнь у людей и дрожь у домашнего скота. [1] [2] [3] [4] Треметон является основным компонентом по меньшей мере 11 химически родственных веществ в треметоле. [4] Треметон токсичен для рыб, но не для кур, и поэтому не является основным токсичным соединением треметола. [2] Треметол можно найти в ряде различных видов семейства Asteraceae , включая змеиный корень и беслучевой золотарник ( Isocoma pluriflora ). [5]

Треметол, масло соломенного цвета, было впервые выделено из корня белой змеи Дж. Ф. Коучем в 1929 году. Колоночная хроматография треметола выявила углеводород, два стероида и три кетона. Дальнейшие эксперименты по выделению показали, что треметон является основным кетоновым компонентом соединения треметола. Таким образом, было высказано предположение, что треметон ответственен за «дрожь», которая характеризует болезнь молочной болезни. Треметон был впервые синтезирован в июле 1963 года ДеГроу, Боуэном и Боннером. [6] Этот синтез проиллюстрирован ниже. Заключительную стадию дегидратации осуществляли обработкой фосфорилхлоридом/пиридином при 75°C.

4-этапный синтез рацемического треметона

Выход этого синтеза составил 75%, но конечным продуктом был рацемат , который не подвергался хиральному разделению. Это предотвратило выделение природного левовращающего энантиомера треметона; тем самым ограничивая возможность дальнейшего анализа его биологических механизмов. Однако в ноябре 1963 г. энантиомеры треметона были выделены Боуэном и др. посредством синтеза, показанного ниже. [2] Разделение энантиомеров происходило путем совместной кристаллизации кислоты после восстановления Na/Hg.

Синтез (энантиомерный)

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Боннер, Вашингтон (1962). «Кетоны из «змеиного корня белого» Eupatorium urticaefolium ». Тетраэдр . 18 (11): 1295–1309. дои : 10.1016/0040-4020(62)80010-6 .
  2. ^ Jump up to: а б с Боуэн, Дуглас М.; Дегроу, Джозеф И.; Шах, Винод Р.; Боннер, Уильям А. (1963). «Синтез и фармакологическое действие треметона». Журнал медицинской химии . 6 (3): 315–9. дои : 10.1021/jm00339a023 . ПМИД   14185993 .
  3. ^ Боннер, Вашингтон (1964). «Абсолютные конфигурации треметона и токсола». Тетраэдр . 20 (6): 1419–25. дои : 10.1016/S0040-4020(01)99135-5 .
  4. ^ Jump up to: а б Ли, Стивен Т.; Дэвис, Т. Зейн; Гарднер, Дейл Р.; Коулгейт, Стивен М.; Кук, Дэниел; Грин, Бенедикт Т.; Мейерхольц, Кимберли А.; Уилсон, Кристина Р.; Стегельмайер, Брайан Л.; Эванс, Тим Дж. (2010). «Треметон и структурно родственные соединения в белом змеином корне ( Agerina altissima ): растение, вызывающее дрожь и молочную болезнь». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (15): 8560–5. дои : 10.1021/jf1012456 . ПМИД   20681643 .
  5. ^ «Информация о метаболите: треметон» .
  6. ^ Дегроу, Дж.И.; Боуэн, DM; Боннер, Вашингтон (1963). «Синтез рацемического треметона». Тетраэдр . 19 (1): 19–24. дои : 10.1016/0040-4020(63)80002-2 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 57b2c75dfa635d6a6eeaad2974141349__1712897340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/57/49/57b2c75dfa635d6a6eeaad2974141349.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Tremetone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)