Треметон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-[( 2R )-2-(Проп-1-ен-2-ил)-2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил]пропан-1-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Н 14 О 2 | |
| Молярная масса | 202.253 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Треметон является составной частью токсичного соединения треметола , обнаруженного в змеином корне ( Ageratina altissima ), которое вызывает молочную болезнь у людей и дрожь у домашнего скота. [1] [2] [3] [4] Треметон является основным компонентом по меньшей мере 11 химически родственных веществ в треметоле. [4] Треметон токсичен для рыб, но не для кур, и поэтому не является основным токсичным соединением треметола. [2] Треметол можно найти в ряде различных видов семейства Asteraceae , включая змеиный корень и беслучевой золотарник ( Isocoma pluriflora ). [5]
Синтез
[ редактировать ]Треметол, масло соломенного цвета, было впервые выделено из корня белой змеи Дж. Ф. Коучем в 1929 году. Колоночная хроматография треметола выявила углеводород, два стероида и три кетона. Дальнейшие эксперименты по выделению показали, что треметон является основным кетоновым компонентом соединения треметола. Таким образом, было высказано предположение, что треметон ответственен за «дрожь», которая характеризует болезнь молочной болезни. Треметон был впервые синтезирован в июле 1963 года ДеГроу, Боуэном и Боннером. [6] Этот синтез проиллюстрирован ниже. Заключительную стадию дегидратации осуществляли обработкой фосфорилхлоридом/пиридином при 75°C.
Выход этого синтеза составил 75%, но конечным продуктом был рацемат , который не подвергался хиральному разделению. Это предотвратило выделение природного левовращающего энантиомера треметона; тем самым ограничивая возможность дальнейшего анализа его биологических механизмов. Однако в ноябре 1963 г. энантиомеры треметона были выделены Боуэном и др. посредством синтеза, показанного ниже. [2] Разделение энантиомеров происходило путем совместной кристаллизации кислоты после восстановления Na/Hg.
См. также
[ редактировать ]- Молочная болезнь
- Змеиный корень ( Agerina altissima )
- Токсол , структурно родственное вещество (3-гидрокси-треметон).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Боннер, Вашингтон (1962). «Кетоны из «змеиного корня белого» Eupatorium urticaefolium ». Тетраэдр . 18 (11): 1295–1309. дои : 10.1016/0040-4020(62)80010-6 .
- ^ Jump up to: а б с Боуэн, Дуглас М.; Дегроу, Джозеф И.; Шах, Винод Р.; Боннер, Уильям А. (1963). «Синтез и фармакологическое действие треметона». Журнал медицинской химии . 6 (3): 315–9. дои : 10.1021/jm00339a023 . ПМИД 14185993 .
- ^ Боннер, Вашингтон (1964). «Абсолютные конфигурации треметона и токсола». Тетраэдр . 20 (6): 1419–25. дои : 10.1016/S0040-4020(01)99135-5 .
- ^ Jump up to: а б Ли, Стивен Т.; Дэвис, Т. Зейн; Гарднер, Дейл Р.; Коулгейт, Стивен М.; Кук, Дэниел; Грин, Бенедикт Т.; Мейерхольц, Кимберли А.; Уилсон, Кристина Р.; Стегельмайер, Брайан Л.; Эванс, Тим Дж. (2010). «Треметон и структурно родственные соединения в белом змеином корне ( Agerina altissima ): растение, вызывающее дрожь и молочную болезнь». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (15): 8560–5. дои : 10.1021/jf1012456 . ПМИД 20681643 .
- ^ «Информация о метаболите: треметон» .
- ^ Дегроу, Дж.И.; Боуэн, DM; Боннер, Вашингтон (1963). «Синтез рацемического треметона». Тетраэдр . 19 (1): 19–24. дои : 10.1016/0040-4020(63)80002-2 .