Кендомицин

Кендомицин ^{[ 1 ]}
Имена
	Имя IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-тригидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гиптил-23,24- DioxateTracyClo [17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ] Тетракоза-2,5,7,14-тетраен-4-один
	Систематическое имя IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-тригидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гиптил-23,24- DioxateTracyClo [17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ] Тетракоза-2,5,7,14-тетраен-4-один
	Другие имена (-)-Тан 2162
Идентификаторы
Номер CAS	59785-91-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Химический	Cheml523927 ;
Chemspider	4582118 ;
Сетка	C485395
PubChem CID	5472093 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID40420223 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 29 H 42 O 6
Молярная масса	486.64 g/mol
Появление	Желтый порошок
Растворимость в ДМСО , метанол	Растворимый
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсичный
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Кендомицин является противораковым макролидом, сначала изолированным от Streptomyces violaceoruber . ^{[ 2 ]} Он обладает сильной активностью в качестве рецептора эндотелина антагониста и антиостеопороза . ^{[ 3 ]} Он также обладает сильной цитотоксичностью против различных линий опухолевых клеток. ^{[ 2 ]}

Полный синтез

Из -за своей мощной биологической активности кендомицин вызвал интерес как цель полного синтеза . Первый общий синтез кендомицина был достигнут Ли и Юанем в 2004 году. ^{[ 4 ]} Общее количество синтеза составляет 6. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Кендомицин архив 2008-05-16 в The Wayback Machine в Alexis-Biochemicals
^ Jump up to: ^а ^{беременный} HB Bode; Зек (2000). «Структура и биосинтез кендомицина, карбоциклического ANSA-композиции от Streptomyces». J. Chem. Соц Perkin Trans. 1 323 (3): 323–328. doi : 10.1039/a908387a .
^ Исследовательская группа Burke Archived 2006-08-29 в Университете Wayback Machine в Висконсине
^ Ю Юань; Хонгбинские мужчины; Chulbom Lee (2004). «Общий синтез кендомицина: подход макро -C -гликозидации» . J. Am. Химический Соц 126 (45): 14720–14721. doi : 10.1021/ja0447154 . PMC 1785127 . PMID 15535687 .
^ AB Smith III; Ef mesaros; E Meyer (2006). «Эволюция полного синтеза (-)-кендомицина, использующего перегруппировку лепетиса-фарриера/стратегию метатезиса олефина, закрывающего кольцо». J. Am. Химический Соц 128 (15): 5292–9. doi : 10.1021/ja060369+ . PMID 16608366 .
^ JT Lowe; JS Panek (2008). «Общий синтез (-)-кендомицина». Орг Летал 10 (17): 3813–6. doi : 10.1021/ol801499s . PMID 18698784 .
^ KB Bahnck; SD Rychnovsky (2008). «Формальный синтез (-)-кендомицина, показывающего циклирование Prns для построения макроцикла» . J. Am. Химический Соц 130 (13): 13177–81. doi : 10.1021/ja805187p . PMC 2697922 . PMID 18767844 .
^ Магауэр, Томас; Мартин, Гарри Дж.; Мульцер, Иоганн (2009). «Полный синтез антибиотикового кендомицина макроциклизацией с использованием перегруппировки фото-фри и метатезис с закрытием кольца» . Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032–6. doi : 10.1002/anie.200900522 . PMID 19350596 .
^ Мартин, Гарри Дж.; Магауэр, Томас; Мульцер, Иоганн (2010). «В стремлении к конкурентной цели: общий синтез антибиотикового кендомицина». Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614–26. doi : 10.1002/anie.201000227 . PMID 20818753 .

[1] Кендомицин архив 2008-05-16 в The Wayback Machine в Alexis-Biochemicals

[Bode-2] Jump up to: ^а ^{беременный} HB Bode; Зек (2000). «Структура и биосинтез кендомицина, карбоциклического ANSA-композиции от Streptomyces». J. Chem. Соц Perkin Trans. 1 323 (3): 323–328. doi : 10.1039/a908387a .

[3] Исследовательская группа Burke Archived 2006-08-29 в Университете Wayback Machine в Висконсине

[4] Ю Юань; Хонгбинские мужчины; Chulbom Lee (2004). «Общий синтез кендомицина: подход макро -C -гликозидации» . J. Am. Химический Соц 126 (45): 14720–14721. doi : 10.1021/ja0447154 . PMC 1785127 . PMID 15535687 .

[5] AB Smith III; Ef mesaros; E Meyer (2006). «Эволюция полного синтеза (-)-кендомицина, использующего перегруппировку лепетиса-фарриера/стратегию метатезиса олефина, закрывающего кольцо». J. Am. Химический Соц 128 (15): 5292–9. doi : 10.1021/ja060369+ . PMID 16608366 .

[6] JT Lowe; JS Panek (2008). «Общий синтез (-)-кендомицина». Орг Летал 10 (17): 3813–6. doi : 10.1021/ol801499s . PMID 18698784 .

[7] KB Bahnck; SD Rychnovsky (2008). «Формальный синтез (-)-кендомицина, показывающего циклирование Prns для построения макроцикла» . J. Am. Химический Соц 130 (13): 13177–81. doi : 10.1021/ja805187p . PMC 2697922 . PMID 18767844 .

[8] Магауэр, Томас; Мартин, Гарри Дж.; Мульцер, Иоганн (2009). «Полный синтез антибиотикового кендомицина макроциклизацией с использованием перегруппировки фото-фри и метатезис с закрытием кольца» . Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032–6. doi : 10.1002/anie.200900522 . PMID 19350596 .

[9] Мартин, Гарри Дж.; Магауэр, Томас; Мульцер, Иоганн (2010). «В стремлении к конкурентной цели: общий синтез антибиотикового кендомицина». Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614–26. doi : 10.1002/anie.201000227 . PMID 20818753 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]