кислота Мошера

кислота Мошера
Имена
	ИЮПАК имена ( R )-3,3,3-трифтор-2- метокси-2-фенилпропановая кислота ; ( S )-3,3,3-трифтор-2- метокси-2-фенилпропановая кислота
	Другие имена Метокси(трифторметил)фенилуксусная кислота, МТПА
Идентификаторы
Номер CAS	(рацемический): 81655-41-6 ; ( Р ): 20445-31-2 [ ] ; ( С ): 17257-71-5 [ ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	78043 ;
Информационная карта ECHA	100.153.604
Номер ЕС	( р ): 243-829-5 ; ( С ): 241-292-1 ;
ПабХим CID	( Р ): 2723917 ; ( С ): 6992788 ;
НЕКОТОРЫЙ	(рацемический): E015GCC0MA ; ( р ): 27O5L9T1WM ; ( С ): 172HCJ1IQV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90897007 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 9 Ж 3 О 3
Молярная масса	234.17
Появление	твердый
Температура плавления	От 46 до 49 ° C (от 115 до 120 ° F; от 319 до 322 К)
Точка кипения	От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F; от 378 до 380 К) при 1 торр
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
точка возгорания	110 ° С (230 ° F; 383 К)
Родственные соединения
Родственный ацилхлорид	хлорангидрид Мошера
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кислота Мошера , или α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота ( MTPA ), представляет собой карбоновую кислоту , которая впервые была использована Гарри Стоуном Мошером в качестве хирального дериватизирующего агента . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Это хиральная молекула, состоящая из R и S. энантиомеров

Приложения

В качестве хирального дериватизирующего агента он реагирует со спиртом или амином. ^{[ 5 ]} неизвестной стереохимии с образованием сложного эфира или амида. Затем абсолютную конфигурацию сложного эфира или амида определяют по протону и/или ¹⁹F ЯМР спектроскопия .

хлорангидрид Мошера , форма хлорангидрида , поскольку он обладает лучшей реакционной способностью. Иногда используется ^{[ 6 ]}

См. также

Алкоголь Пиркла

Ссылки

^ Дж. А. Дейл; ДЛ Тупой; Х.С. Мошер (1969). «α-Метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота — универсальный реагент для определения энантиомерного состава спиртов и аминов». Журнал органической химии . 34 (9): 2543–2549. дои : 10.1021/jo01261a013 .
^ Дж. А. Дейл; Х. С. Мошер (1973). «Энантиомерные регенты ядерного магнитного резонанса. Конфигурационные корреляции через химические сдвиги ядерного магнитного резонанса диастереомерных эфиров манделата, O-метилманделата и α-метокси-α-трифторметилфенилацетата (MTPA)». Журнал Американского химического общества . 95 (2): 512–519. дои : 10.1021/ja00783a034 .
^ Ю. Гольдберг; Х. Альпер (1992). «Новый и простой синтез кислоты Мошера». Журнал органической химии . 57 (13): 3731–3732. дои : 10.1021/jo00039a043 .
^ ДЛ Тупой; Х. С. Мошер (1967). «Аберрантные вращательные дисперсионные кривые α-гидрокси- и α-метокси-α-трифторметилфенилуксусных кислот». Журнал Американского химического общества . 89 (16): 4230. doi : 10.1021/ja00992a053 .
^ См., например: Амиды Мошера: Определение абсолютной стереохимии оптически активных аминов Аллен, Дамиан А.; Томазо, Энтони Э.-младший; Священник, Оуэн П.; Хиндсон, Дэвид Ф.; Херлберт, Джейми LJ Chem. Образование. 2008 , 85, 698. Аннотация.
^ Д.Е. Уорд; К. К. Ри (1991). «Простой метод микромасштабного получения хлорангидрида Мошера». Буквы тетраэдра . 32 (49): 7165–7166. дои : 10.1016/0040-4039(91)80466-J .

[1] Дж. А. Дейл; ДЛ Тупой; Х.С. Мошер (1969). «α-Метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота — универсальный реагент для определения энантиомерного состава спиртов и аминов». Журнал органической химии . 34 (9): 2543–2549. дои : 10.1021/jo01261a013 .

[2] Дж. А. Дейл; Х. С. Мошер (1973). «Энантиомерные регенты ядерного магнитного резонанса. Конфигурационные корреляции через химические сдвиги ядерного магнитного резонанса диастереомерных эфиров манделата, O-метилманделата и α-метокси-α-трифторметилфенилацетата (MTPA)». Журнал Американского химического общества . 95 (2): 512–519. дои : 10.1021/ja00783a034 .

[3] Ю. Гольдберг; Х. Альпер (1992). «Новый и простой синтез кислоты Мошера». Журнал органической химии . 57 (13): 3731–3732. дои : 10.1021/jo00039a043 .

[4] ДЛ Тупой; Х. С. Мошер (1967). «Аберрантные вращательные дисперсионные кривые α-гидрокси- и α-метокси-α-трифторметилфенилуксусных кислот». Журнал Американского химического общества . 89 (16): 4230. doi : 10.1021/ja00992a053 .

[5] См., например: Амиды Мошера: Определение абсолютной стереохимии оптически активных аминов Аллен, Дамиан А.; Томазо, Энтони Э.-младший; Священник, Оуэн П.; Хиндсон, Дэвид Ф.; Херлберт, Джейми LJ Chem. Образование. 2008 , 85, 698. Аннотация.

[6] Д.Е. Уорд; К. К. Ри (1991). «Простой метод микромасштабного получения хлорангидрида Мошера». Буквы тетраэдра . 32 (49): 7165–7166. дои : 10.1016/0040-4039(91)80466-J .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]