Трифторметильный катион

Трифторметильный катион
	; Строение катиона.
Имена
	Систематическое название ИЮПАК Трифторметилкарбений
Идентификаторы
Номер CAS	18851-76-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	12484687 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID001314852 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CFCF3 +
Молярная масса	69.0054
Растворимость в воде	реагирует
Структура
Молекулярная форма	Тригональная плоская
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Трифторметильный катион представляет собой молекулярный катион с формулой CF. ⁺
₃ . Это карбокатион из-за положительно заряженного атома углерода . Он принадлежит к семейству ионов карбения с тремя фтора атомами в качестве заместителей вместо атомов водорода. ^{[ 1 ]}

Стабильность

По сравнению с метением (простейшим карбениевым ионом ) трифторметильный катион более стабилен из-за присутствия атомов фтора. Атомы фтора имеют неподеленные пары электронов, перекрывающиеся с атомом углерода. Эти электроны стабилизируют положительный заряд центрального атома углерода, стабилизируя молекулу в целом. Перекрытие эффективно из-за размера p-орбитали фтора в молекуле. ^{[ 2 ]}

Синтез

Хотя электронодонорные неподеленные пары фтора присутствуют, он не существует сам по себе. ^{[ нужны разъяснения ]} Производство CF ⁺
_{Катион 3} описывается как «чрезвычайно жесткий». Первый соответствующий реагент - соль диарил(трифторметил)сульфония ( Ar
₂ С ⁺
CF
₃3СбФ ⁻
₆ ) был разработан в 1984 году путем реакции арилтрифторметилсульфоксида 1 с SF ⁺
₃3СбФ ⁻
₆ с последующей реакцией с богатым электронами ареном. Теперь реакция источника катиона ^{[ нужны разъяснения ]} в качестве реагента обычно используют тетрафторборат 5-(трифторметил)дибензотиофения. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ «Трифторметильный катион» . webbook.nist.gov . Проверено 18 мая 2019 г.
^ Уэйд, LG (2013). Органическая химия . Гленвью, Иллинойс: Pearson Education, Inc., стр. 162–163. ISBN 978-0-321-76841-4 .
^ Барата-Валлехо, Себастьян; Лантаньо, Беатрис; Постиго, Эл (2014). «Последние достижения в реакциях трифторметилирования с использованием электрофильных трифторметилирующих реагентов» . Химия – Европейский журнал . 20 (51): 16806–16829. дои : 10.1002/chem.201404005 . hdl : 11336/30347 . ISSN 1521-3765 . ПМИД 25335765 .

[1] «Трифторметильный катион» . webbook.nist.gov . Проверено 18 мая 2019 г.

[2] Уэйд, LG (2013). Органическая химия . Гленвью, Иллинойс: Pearson Education, Inc., стр. 162–163. ISBN 978-0-321-76841-4 .

[3] Барата-Валлехо, Себастьян; Лантаньо, Беатрис; Постиго, Эл (2014). «Последние достижения в реакциях трифторметилирования с использованием электрофильных трифторметилирующих реагентов» . Химия – Европейский журнал . 20 (51): 16806–16829. дои : 10.1002/chem.201404005 . hdl : 11336/30347 . ISSN 1521-3765 . ПМИД 25335765 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]