Спиро соединение

В органической химии спиросоединения — это соединения , которые имеют по крайней мере два молекулярных кольца, имеющих один общий атом. Простые спиросоединения являются бициклическими (имеют всего два кольца). ^{[ 2 ]}^{: СП-0}^{[ 3 ]}^{: 653, 839} Наличие только одного общего атома, соединяющего два кольца, отличает спиросоединения от других бициклических соединений. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]}^{: 653 и далее} ^{: 839ff} Спиросоединения могут быть полностью карбоциклическими (полностью углеродными) или гетероциклическими (имеющими один или несколько неуглеродных атомов). Одним из распространенных типов спиросоединений, встречающихся в образовательных учреждениях, является гетероциклическое соединение — ацеталь, образующийся в результате реакции диола с циклическим кетоном .

Общий атом, соединяющий два (а иногда и три) кольца, называется спироатомом . ^{[ 2 ]}^{: СП-0} В карбоциклических спиросоединениях, таких как спиро[5.5]ундекан, спироатом представляет собой четвертичный атом углерода , и, как следует из окончания -ан название спиран , это те типы молекул, к которым впервые было применено (хотя сейчас оно используется в общих чертах). все спиросоединения). ^{[ 5 ]}^{: 1138ff} Два кольца, имеющие общий спироатом, чаще всего различны, хотя могут быть идентичными [например, спиро[5.5]ундекан и спиропентадиен , справа]. ^{[ 3 ]}^{: 319f.846f}

Избранные спиросоединения
Элатол, выделенный из Laurencia dendroidea (красных водорослей). ^{[ 6 ]}
Спиронолактон , коммерческий диуретик.
Спиропентадиен , который сильно напряжен. ^{[ 7 ]}
1-бром-3-хлорспиро[4.5]декан-7-ол и '1-бром-3-хлорспиро[3.6]декан-7-ол.

Карбоциклические спиросоединения

Бициклические кольцевые структуры в органической химии , которые имеют два полностью карбоциклических (полностью углеродных) кольца, соединенных через атом углерода, обычно находятся в центре внимания темы спироциклов. Простые родительские спироциклы включают спиропентан, спирогексан и т. д. вплоть до спируундекана. Некоторые из них существуют в виде изомеров. Младшие члены класса напряжены. Симметричный изомер спирудекана - нет.

Некоторые спироциклические соединения встречаются в виде природных продуктов . ^{[ 6 ]}

Подготовка

Путь синтеза эфира Фехта, иллюстрирующий путь диалкилирования до спирогептана .

Спироциклическое ядро обычно получают диалкилированием активированного углеродного центра. Диалкилирующая группа часто представляет собой 1,3-, 1,4- и т.д. дигалогенид. ^{[ 9 ]} В некоторых случаях диалкилирующая группа представляет собой дилитиореагент, такой как 1,5-дилитиопентан. ^{[ 10 ]} Для получения спироциклов, содержащих циклопропановое кольцо, было продемонстрировано циклопропанирование циклическими карбеноидами. ^{[ 11 ]}

Спиросоединения часто получают различными реакциями перегруппировки. Например, перегруппировка пинакол-пинаколон показана ниже. ^{[ 3 ]}^: 985 используется при получении аспиро[4.5]декана. ^{[ 12 ]}].

Синтез спирокетосоединения с образованием симметричного диола. — The synthesis of a spiro-keto compound form a symmetrical diol

Гетероциклические спиросоединения

Спиросоединения считаются гетероциклическими, если спироатом или любой атом в любом кольце не является атомом углерода. Случаи со спирогетероатомами, такими как бор, кремний и азот (а также другие группы IVA [14]), часто просты в приготовлении. Многие сложные эфиры борной кислоты, полученные из гликолей, иллюстрируют этот случай. ^{[ 14 ]} четырехвалентный нейтральный кремний и четвертичный атом азота ( катион аммония Аналогично, спироцентром могут быть ). Описано множество таких соединений. ^{[ 5 ]}^{: 1139f}

Особенно распространенными спиросоединениями являются кетали (ацетали), образующиеся при конденсации циклических кетонов и диолов и дитиолов . ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Простой случай — ацеталь 1,4-диоксаспиро[4.5]декана из циклогексанона и гликоля . Случаи таких кеталей и дитиокеталей распространены.

Хиральность

Спираны могут быть хиральными , ^{[ 18 ]} различными способами. ^{[ 5 ]}^{: 1138ff} Во-первых, несмотря на то, что они кажутся скрученными, они все же могут иметь хиральный центр, что делает их аналогичными любому простому хиральному соединению , а во-вторых, хотя они снова кажутся скрученными, специфическое расположение заместителей, как и в случае с алкилиденциклоалканами, может сделать спиросоединение центральным. хиральность (а не осевая хиральность, возникающая в результате скручивания); в-третьих, заместители колец спиросоединения могут быть такими, что единственная причина, по которой они являются хиральными, возникает исключительно из-за скручивания их колец, например, в простейшем бициклическом случае, когда два структурно идентичных кольца присоединяются через свой спироатом, что приводит к искривленному расположению двух колец. ^{[ 5 ]}^{: 1138 и далее, 1119 и далее}^{[ 3 ]}^{: 319f.846f} Следовательно, в третьем случае описанное выше отсутствие планарности приводит к так называемой аксиальной киральности в идентичных в остальном изомерных парах спиросоединений, поскольку они различаются только правосторонним « поворотом» структурно идентичных колец ( как это видно в алленах , стерически затрудненных биарилах и алкилиденциклоалканах). ^{[ 5 ]}^{: 1119f} Определение абсолютной конфигурации спиросоединений было сложной задачей, но количество каждого типа было определено однозначно. ^{[ 5 ]}^{: 1139ff}

Некоторые спиросоединения проявляют аксиальную хиральность . Спироатомы могут быть источником хиральности, даже если у них отсутствуют необходимые четыре различных заместителя, обычно наблюдаемые при хиральности. Когда два кольца идентичны, приоритет определяется небольшой модификацией системы CIP, присваивающей более высокий приоритет одному расширению кольца и более низкий приоритет расширению в другом кольце. Если кольца различаются, применяются обычные правила. ^{[ нужны разъяснения ]}

Номенклатура и этимология

Номенклатура спиросоединений была впервые обсуждена Адольфом фон Байером в 1900 году. ^{[ 19 ]} ИЮПАК дает рекомендации по названию спиросоединений. ^{[ 20 ]}

Приставка спиро обозначает два кольца со спиропереходом. Основной метод систематической номенклатуры состоит в том, чтобы в квадратных скобках указать количество атомов в меньшем кольце, а затем количество атомов в большем кольце, разделенных точкой, в каждом случае исключая спироатом (атом, из которого состоят два кольца). связаны) сам. Нумерация позиций начинается с атома меньшего кольца, соседнего со спироатомом вокруг атомов этого кольца, затем с самого спироатома, а затем вокруг атомов большего кольца. ^{[ 21 ]} Например, соединение A на изображении называется 1-бром-3-хлорспиро[4.5]декан-7-ол , а соединение B — 1-бром-3-хлорспиро[3.6]декан-7-ол .

Спиро -соединение , или spirane , от латинского spīra , что означает скручивание или спираль. ^{[ 22 ]}^{[ 5 ]}^: 1138^{[ 23 ]} представляет собой химическое соединение , обычно органическое соединение , которое представляет собой скрученную структуру из двух или более колец (кольцевая система), в которой 2 или 3 кольца связаны между собой одним общим атомом, ^{[ 2 ]}^{: СП-0}

Дальнейшее чтение

Клейден, Джонатан; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. стр. 319f, 432, 604np, 653, 746int, 803кетали, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3 . Проверено 2 февраля 2016 г.
Элиэль, Эрнест Людвиг; Вилен, Сэмюэл Х.; Мандер, Льюис Н. (1994). «Хиральность в молекулах, лишенных хиральных центров (глава 14)» . Стереохимия органических соединений (1-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Wiley & Sons. стр. 1119–1190, особенно. 1119ff, 1138ff и passim . ISBN 978-0-471-01670-0 . Проверено 2 февраля 2016 г. Дополнительный, но менее стабильный источник того же текста, обеспечивающий доступ к соответствующему материалу, см. в [4] , та же дата доступа.
Примеры спиро-натуральных продуктов и их синтеза: Смит, Лаура К. и Баксендейл, Ян Р. (2015). «Полный синтез натуральных продуктов, содержащих спирокарбоциклы» . Орг. Биомол. Хим . 13 (39): 9907–9933. дои : 10.1039/C5OB01524C . ПМИД 26356301 .
Сараги, Тобат П.И.; Шпер, Тилль; Зиберт, Ахим; Фурманн-Ликер, Томас; Зальбек, Йозеф (2007). «Спиросоединения для органической оптоэлектроники». Химические обзоры . 107 (4): 1011–1065. дои : 10.1021/cr0501341 . ПМИД 17381160 .

Ссылки

^ Де Мейере, Армин; фон Зеебах, Мальта; Цёлльнер, Стефан; Кожушков Сергей Иванович; Белов Владимир Н.; Бозе, Роланд; Хауманн, Томас; Бенет-Бухгольц, Хорди; Юфит Дмитрий С.; Ховард, Джудит АК (2001). «Спироциклопропанированные бициклопропилидены: простое получение, физические свойства и химические превращения». Химия - Европейский журнал . 7 (18): 4021–4034. doi : 10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::AID-CHEM4021>3.0.CO;2-E . ПМИД 11596945 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Мосс, врач общей практики (1999). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Чистое приложение. хим. 71 (3): 531–558. дои : 10.1351/pac199971030531 . ISSN 1365-3075 . S2CID 20131819 . Отметим, соавторами статьи, Рабочей группой ИЮПАК (1992-1998 гг.), были П.М. Джайлз-младший, Э.У. Годли, К.-Х. Хеллвич, А.К. Икизлер, М.В. Кисакурек, А.Д. Макнот, Г.П. Мосс, Дж. Ньитрай, У.Х. Пауэлл, О. Вайсбах и А. Йерин. Также доступно онлайн по адресу «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Лондон, Великобритания: Лондонский университет Королевы Марии . Проверено 3 февраля 2016 г. Также доступно на немецком языке с et al. с указанием той же рабочей группы, по адресу Хеллвич, Карл-Хайнц; и др. (18 октября 2002 г.). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений». Прикладная химия . 114 (20): 4073–4089. Бибкод : 2002AngCh.114.4073H . doi : 10.1002/1521-3757(20021018)114:20<4073::AID-ANGE4073>3.0.CO;2-T . Перевод основан на «Расширении и пересмотре номенклатуры спиросоединений» Комиссии по номенклатуре органической химии (III.1) Отделения органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии, опубликованном в журнале Pure Appl. Хим. 1999, 71, 531–558.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Клейден, Джонатан; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. стр. 319f, 432, 604, 653, 746, 803, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3 . Проверено 2 февраля 2016 г.
^ Обо всех четырех категориях см. Ройш, Уильям (1999). «Насыщенные углеводороды, алканы и циклоалканы: Циклоалканы (Таблица: Примеры изомерных _{C 8} H ₁₄ бициклоалканов ) или Номенклатура: Циклоалканы (та же таблица) и пассим » . Виртуальный текст по органической химии (изд. за январь 2016 г.). Ист-Лансинг, Мичиган, США: Университет штата Мичиган, химический факультет . Проверено 3 февраля 2016 г. Конкретные главы можно найти по адресам [1] и [2] соответственно, с одной и той же датой доступа. Описание соседних атомов для всех категорий, кроме изолированной, см. в Clayden, op. цит.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элиэль, Эрнест Людвиг; Вилен, Сэмюэл Х.; Мандер, Льюис Н. (1994). «Хиральность в молекулах, лишенных хиральных центров (глава 14)» . Стереохимия органических соединений (1-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Wiley & Sons. стр. 1119–1190, особенно. 1119ff, 1138ff и passim . ISBN 978-0-471-01670-0 . Проверено 2 февраля 2016 г. Дополнительный, но менее стабильный источник того же текста, обеспечивающий доступ к соответствующему материалу, см. в [3] , та же дата доступа.
^ Jump up to: ^а ^б Смит, Лаура К. и Баксендейл, Ян Р. (2015). «Полный синтез натуральных продуктов, содержащих спирокарбоциклы» . Орг. Биомол. Хим . 13 (39): 9907–9933. дои : 10.1039/C5OB01524C . ПМИД 26356301 .
^ «Неуловимый галстук-бабочка приколочен» . Бесплатная библиотека . 13 июля 1991 года . Проверено 2 февраля 2016 г.
^ Диксон, Джозеф А.; Наро, Пол А. (1960). «Синтез четырех спироуглеводородов». Журнал органической химии . 25 (12): 2094–2097. дои : 10.1021/jo01082a006 .
^ Накамура, Масахару; Ван, Сяо Цюнь; Исака, Масахико; Ямаго, Сигеру; Накамура, Эйичи (2003). «Синтез и [3+2]-циклоприсоединение 2,2-диалкокси-1-метиленциклопропана: 6,6-диметил-1-метилен-4,8-диоксаспиро[2.5]октана и цис-5-(5,5-) Диметил-1,3-диоксан-2-илиден)гексагидро-1(2Н)-пентален-2-он». Органические синтезы . 80 : 144. дои : 10.15227/orgsyn.080.0144 .
^ Вендер, Пол А.; Уайт, Алан В.; Макдональд, Фрэнк Э. (1992). «Спироаннелирование через органобис (купраты): 9,9-диметилспиро[4.5]декан-7-один». Органические синтезы . 70 : 204. дои : 10.15227/orgsyn.070.0204 .
^ Бартоло, Николь Д.; Робсон, Райан Н.; Витт, Коллин Х.; Верпель, Калифорния (2024 г.). «Получение радикальных часов, несущих карбонильные группы: синтез N-метокси-N-метилспиро[циклопропан-1,9'-флуорен]-2-карбоксамида». Органические синтезы . 101 : 61–80. дои : 10.15227/orgsyn.101.0061 .
^ Пубхим. «1,1'-бициклопентил-1,1'-диол» . nih.gov . Проверено 7 марта 2016 г.
^ «1,4-Диоксаспиро[4.5]декан» . chemspider.com . Проверено 3 февраля 2016 г.
^ Вячеслав Степаненко, Кун Хуан, Маргарита Ортис-Марсиалес (2010). «Синтез эфиров спиробората из 1,2-аминоспиртов, этиленгликоля и триизопропилбората: получение (S)-1-(1,3,2-диоксаборолан-2-илокси)-3-метил-1,1-дифенилбутан- 2-Амин» . Органические синтезы . 87:26 . дои : 10.15227/orgsyn.087.0026 . ПМЦ 2915795 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Крейг, Роберт; Смит, Р.К.; Притчетт, BP; Эстипона, Би-би-си; Штольц, Б.М. (2016). «Получение 1,5-диоксаспиро[5.5]ундекана-3-она» . Органические синтезы . 93 : 210–227. дои : 10.15227/orgsyn.093.0210 . ПМЦ 5514842 . ПМИД 28729749 .
^ «Стереоконтролируемое получение 3-ацилтетрагидрофуранов из кислотно-промотируемых перегруппировок аллильных кеталей: (2S,3S)-3-ацетил-8-карбоэтокси-2,3-диметил-1-окса-8-азаспиро[4.5]декан». Органические синтезы . 71 : 63. 1993. doi : 10.15227/orgsyn.071.0063 .
^ «Дихлорвинилирование енолята: 8-этинил-8-метил-1,4-диоксаспиро[4.5]дек-6-ен». Органические синтезы . 64 : 73. 1986. doi : 10.15227/orgsyn.064.0073 .
^ Риос, Рамон (2012). «Энантиоселективные методологии синтеза спиросоединений». Обзоры химического общества . 41 (3): 1060–1074. дои : 10.1039/C1CS15156H . ПМИД 21975423 .
^ Байер, Адольф (1900). «Систематика и номенклатура бициклических углеводородов» . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (3): 3771–3775. дои : 10.1002/cber.190003303187 .
^ Мосс, врач общей практики (1999). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Чистое приложение. хим. 71 (3): 531–558. дои : 10.1351/pac199971030531 . ISSN 1365-3075 . S2CID 20131819 . Полный список авторов (Рабочая группа) и ссылка на немецкий перевод приведены в соответствующей сноске. Также доступно онлайн по адресу «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Лондон, Великобритания: Лондонский университет Королевы Марии.
^ «Спироуглеводороды. Правило А-41. Соединения: Метод 1» .
^ Элиэль и др., op. cit., вводит синоним spirane и латинский язык, а также перевод как завиток или завиток; Словарь Льюиса, соч. cit., говоря об основных определениях, использовавшихся в древности, и дает обозначение гласных и определения витка, складки, скручивания или спирали.
^ Льюис, Чарльтон Т. (1890). "спира [словарная статья]" . Элементарный латинский словарь . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Американская книжная компания . Проверено 3 февраля 2016 г. Цитата: 'spīra ae, f, σπεῖρα, спираль, складка, скручивание, спираль: in spirain se conligit anguis, V., O.: longo iactetur spira galero, т.е. связь, Ю.' Греческая транскрипция σπεῖρα отражает использование этого родственного слова как одного из древнегреческих терминов для обозначения спирали или связанной с ней складки, см. Вудхаус, Южная Каролина (1910). «Сгиб, саб. [словарная запись]» . Англо-греческий словарь: словарь аттического языка . Ладгейт Хилл [Лондон, Англия]: Джордж Рутледж и сыновья . Проверено 3 февраля 2016 г. Цитирую: «Фолд, замены. … Катушка: В. σπεῖρα… см. катушку .'

Внешние ссылки

[1] Де Мейере, Армин; фон Зеебах, Мальта; Цёлльнер, Стефан; Кожушков Сергей Иванович; Белов Владимир Н.; Бозе, Роланд; Хауманн, Томас; Бенет-Бухгольц, Хорди; Юфит Дмитрий С.; Ховард, Джудит АК (2001). «Спироциклопропанированные бициклопропилидены: простое получение, физические свойства и химические превращения». Химия - Европейский журнал . 7 (18): 4021–4034. doi : 10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::AID-CHEM4021>3.0.CO;2-E . ПМИД 11596945 .

[IUPACspiros-2] Jump up to: ^а ^б ^с Мосс, врач общей практики (1999). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Чистое приложение. хим. 71 (3): 531–558. дои : 10.1351/pac199971030531 . ISSN 1365-3075 . S2CID 20131819 . Отметим, соавторами статьи, Рабочей группой ИЮПАК (1992-1998 гг.), были П.М. Джайлз-младший, Э.У. Годли, К.-Х. Хеллвич, А.К. Икизлер, М.В. Кисакурек, А.Д. Макнот, Г.П. Мосс, Дж. Ньитрай, У.Х. Пауэлл, О. Вайсбах и А. Йерин. Также доступно онлайн по адресу «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Лондон, Великобритания: Лондонский университет Королевы Марии . Проверено 3 февраля 2016 г. Также доступно на немецком языке с et al. с указанием той же рабочей группы, по адресу Хеллвич, Карл-Хайнц; и др. (18 октября 2002 г.). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений». Прикладная химия . 114 (20): 4073–4089. Бибкод : 2002AngCh.114.4073H . doi : 10.1002/1521-3757(20021018)114:20<4073::AID-ANGE4073>3.0.CO;2-T . Перевод основан на «Расширении и пересмотре номенклатуры спиросоединений» Комиссии по номенклатуре органической химии (III.1) Отделения органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии, опубликованном в журнале Pure Appl. Хим. 1999, 71, 531–558.

[ClaydenOC12-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Клейден, Джонатан; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. стр. 319f, 432, 604, 653, 746, 803, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3 . Проверено 2 февраля 2016 г.

[Reusch-4] Обо всех четырех категориях см. Ройш, Уильям (1999). «Насыщенные углеводороды, алканы и циклоалканы: Циклоалканы (Таблица: Примеры изомерных _{C 8} H ₁₄ бициклоалканов ) или Номенклатура: Циклоалканы (та же таблица) и пассим » . Виртуальный текст по органической химии (изд. за январь 2016 г.). Ист-Лансинг, Мичиган, США: Университет штата Мичиган, химический факультет . Проверено 3 февраля 2016 г. Конкретные главы можно найти по адресам [1] и [2] соответственно, с одной и той же датой доступа. Описание соседних атомов для всех категорий, кроме изолированной, см. в Clayden, op. цит.

[ElielEtal94-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элиэль, Эрнест Людвиг; Вилен, Сэмюэл Х.; Мандер, Льюис Н. (1994). «Хиральность в молекулах, лишенных хиральных центров (глава 14)» . Стереохимия органических соединений (1-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Wiley & Sons. стр. 1119–1190, особенно. 1119ff, 1138ff и passim . ISBN 978-0-471-01670-0 . Проверено 2 февраля 2016 г. Дополнительный, но менее стабильный источник того же текста, обеспечивающий доступ к соответствующему материалу, см. в [3] , та же дата доступа.

[SmithBaxendale15-6] Jump up to: ^а ^б Смит, Лаура К. и Баксендейл, Ян Р. (2015). «Полный синтез натуральных продуктов, содержащих спирокарбоциклы» . Орг. Биомол. Хим . 13 (39): 9907–9933. дои : 10.1039/C5OB01524C . ПМИД 26356301 .

[SciNews91-7] «Неуловимый галстук-бабочка приколочен» . Бесплатная библиотека . 13 июля 1991 года . Проверено 2 февраля 2016 г.

[8] Диксон, Джозеф А.; Наро, Пол А. (1960). «Синтез четырех спироуглеводородов». Журнал органической химии . 25 (12): 2094–2097. дои : 10.1021/jo01082a006 .

[9] Накамура, Масахару; Ван, Сяо Цюнь; Исака, Масахико; Ямаго, Сигеру; Накамура, Эйичи (2003). «Синтез и [3+2]-циклоприсоединение 2,2-диалкокси-1-метиленциклопропана: 6,6-диметил-1-метилен-4,8-диоксаспиро[2.5]октана и цис-5-(5,5-) Диметил-1,3-диоксан-2-илиден)гексагидро-1(2Н)-пентален-2-он». Органические синтезы . 80 : 144. дои : 10.15227/orgsyn.080.0144 .

[10] Вендер, Пол А.; Уайт, Алан В.; Макдональд, Фрэнк Э. (1992). «Спироаннелирование через органобис (купраты): 9,9-диметилспиро[4.5]декан-7-один». Органические синтезы . 70 : 204. дои : 10.15227/orgsyn.070.0204 .

[11] Бартоло, Николь Д.; Робсон, Райан Н.; Витт, Коллин Х.; Верпель, Калифорния (2024 г.). «Получение радикальных часов, несущих карбонильные группы: синтез N-метокси-N-метилспиро[циклопропан-1,9'-флуорен]-2-карбоксамида». Органические синтезы . 101 : 61–80. дои : 10.15227/orgsyn.101.0061 .

[12] Пубхим. «1,1'-бициклопентил-1,1'-диол» . nih.gov . Проверено 7 марта 2016 г.

[13] «1,4-Диоксаспиро[4.5]декан» . chemspider.com . Проверено 3 февраля 2016 г.

[14] Вячеслав Степаненко, Кун Хуан, Маргарита Ортис-Марсиалес (2010). «Синтез эфиров спиробората из 1,2-аминоспиртов, этиленгликоля и триизопропилбората: получение (S)-1-(1,3,2-диоксаборолан-2-илокси)-3-метил-1,1-дифенилбутан- 2-Амин» . Органические синтезы . 87:26 . дои : 10.15227/orgsyn.087.0026 . ПМЦ 2915795 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[15] Крейг, Роберт; Смит, Р.К.; Притчетт, BP; Эстипона, Би-би-си; Штольц, Б.М. (2016). «Получение 1,5-диоксаспиро[5.5]ундекана-3-она» . Органические синтезы . 93 : 210–227. дои : 10.15227/orgsyn.093.0210 . ПМЦ 5514842 . ПМИД 28729749 .

[16] «Стереоконтролируемое получение 3-ацилтетрагидрофуранов из кислотно-промотируемых перегруппировок аллильных кеталей: (2S,3S)-3-ацетил-8-карбоэтокси-2,3-диметил-1-окса-8-азаспиро[4.5]декан». Органические синтезы . 71 : 63. 1993. doi : 10.15227/orgsyn.071.0063 .

[17] «Дихлорвинилирование енолята: 8-этинил-8-метил-1,4-диоксаспиро[4.5]дек-6-ен». Органические синтезы . 64 : 73. 1986. doi : 10.15227/orgsyn.064.0073 .

[RiosCSR12-18] Риос, Рамон (2012). «Энантиоселективные методологии синтеза спиросоединений». Обзоры химического общества . 41 (3): 1060–1074. дои : 10.1039/C1CS15156H . ПМИД 21975423 .

[19] Байер, Адольф (1900). «Систематика и номенклатура бициклических углеводородов» . Отчеты Немецкого химического общества . 33 (3): 3771–3775. дои : 10.1002/cber.190003303187 .

[20] Мосс, врач общей практики (1999). «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Чистое приложение. хим. 71 (3): 531–558. дои : 10.1351/pac199971030531 . ISSN 1365-3075 . S2CID 20131819 . Полный список авторов (Рабочая группа) и ссылка на немецкий перевод приведены в соответствующей сноске. Также доступно онлайн по адресу «Расширение и пересмотр номенклатуры спиросоединений» . Лондон, Великобритания: Лондонский университет Королевы Марии.

[21] «Спироуглеводороды. Правило А-41. Соединения: Метод 1» .

[22] Элиэль и др., op. cit., вводит синоним spirane и латинский язык, а также перевод как завиток или завиток; Словарь Льюиса, соч. cit., говоря об основных определениях, использовавшихся в древности, и дает обозначение гласных и определения витка, складки, скручивания или спирали.

[23] Льюис, Чарльтон Т. (1890). "спира [словарная статья]" . Элементарный латинский словарь . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Американская книжная компания . Проверено 3 февраля 2016 г. Цитата: 'spīra ae, f, σπεῖρα, спираль, складка, скручивание, спираль: in spirain se conligit anguis, V., O.: longo iactetur spira galero, т.е. связь, Ю.' Греческая транскрипция σπεῖρα отражает использование этого родственного слова как одного из древнегреческих терминов для обозначения спирали или связанной с ней складки, см. Вудхаус, Южная Каролина (1910). «Сгиб, саб. [словарная запись]» . Англо-греческий словарь: словарь аттического языка . Ладгейт Хилл [Лондон, Англия]: Джордж Рутледж и сыновья . Проверено 3 февраля 2016 г. Цитирую: «Фолд, замены. … Катушка: В. σπεῖρα… см. катушку .'

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]