Метилнитронитрозогуанидин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -Метил- N' -нитро- N -нитрозогуанидин | |
| Другие имена
1-Метил-3-нитро-1-нитрозогуанидин
N -Метил- N -нитрозо- N' -нитрогуанидин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | МННГ |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.664 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н 5 Н 5 О 3 | |
| Молярная масса | 147.09 g/mol |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Температура плавления | 118 ° C (244 ° F, 391 К) (разлагается) |
| бурно реагирует, медленно гидролизуется | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилнитронитрозогуанидин ( МННГ [ 2 ] или МНГ , НТГ, когда в просторечии его называют нитрозогуанидином. [ 3 ] ) — биохимический инструмент, используемый экспериментально в качестве канцерогена и мутагена . [ 1 ] Он действует путем добавления алкильных групп к O 6 гуанина и О 4 тимина, что может привести к мутациям перехода между GC и AT. Эти изменения не вызывают серьезных искажений двойной спирали ДНК, и поэтому их трудно обнаружить с помощью системы репарации несоответствий ДНК .
Одно из первых применений метилнитронитрозогуанидина произошло в 1985 году. Группа ученых проверила, будет ли химический состав метилнитронитрозогуанидина напрямую влиять на рост опухолей и раковых клеток у крыс. [ нужна ссылка ]
В ходе эксперимента раковые клетки японского больного раком были введены 8 крысам. Биохимический инструмент показал снижение количества раковых клеток в телах некоторых крыс.
В органической химии МННГ используется в качестве источника диазометана при реакции с водным гидроксидом калия . [ 4 ]
МННГ является вероятным канцерогеном для человека, внесенным в список канцерогенов IARC группы 2А . [ 5 ]
Стабильность
[ редактировать ]МННГ производит диазометан (известный агент метилирования ДНК) в основных водных растворах и азотистую кислоту (также мутагенную) в кислых растворах. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Индекс Merck , 11-е издание, 6017 .
- ^ Лоули, PD; Тэтчер, Кэролайн Дж. (1 февраля 1970 г.). «Метилирование дезоксирибонуклеиновой кислоты в культивируемых клетках млекопитающих N-метил-N'-нитро-N-нитрозогуанидином. Влияние концентрации клеточных тиолов на степень метилирования и 6-атом кислорода гуанина как место метилирования» . Биохимический журнал . 116 (4). Портленд Пресс Лтд.: 693–707. дои : 10.1042/bj1160693 . ISSN 0306-3283 . ПМЦ 1185415 . ПМИД 5435496 .
- ^ «Прямой и обратный мутагенез у C. elegans» . Червячная Книга . Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ Т. Ховард Блэк (1983). «Получение и реакции диазометана» (PDF) . Альдрихимика Акта . 16 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 3 февраля 2019 г. Проверено 2 февраля 2019 г.
- ^ N-МЕТИЛ-N'-НИТРО-N-НИТРОЗОГУАНИДИН (MNNG) , Международное агентство по исследованию рака
- ^ Холландер, Александр (1971). Химические мутагены: принципы и методы их обнаружения Том 1 . Бостон, Массачусетс: Springer US. п. 188. ИСБН 978-1-4615-8966-2 . OCLC 851813793 .