Электрофильное замещение

Реакции электрофильного замещения — это химические реакции , в которых электрофил замещает функциональную группу в соединении , которое обычно, но не всегда, является ароматическим. Реакции ароматического замещения характерны для ароматических соединений и являются обычными способами введения функциональных групп в бензольные кольца. Некоторые алифатические соединения также могут подвергаться электрофильному замещению.

Электрофильное ароматическое замещение

При электрофильном замещении в ароматических соединениях атом, присоединенный к ароматическому кольцу , обычно водород, заменяется электрофилом. Наиболее важными реакциями этого типа являются ароматическое нитрование , ароматическое галогенирование , ароматическое сульфирование и ацилирование и алкилирование, реакции Фриделя-Крафтса . Далее он состоит из алкилирования и ацилирования.

Электрофильное алифатическое замещение

При электрофильном замещении в алифатических соединениях электрофил замещает функциональную группу. Эта реакция аналогична нуклеофильному алифатическому замещению , когда реагентом является нуклеофил, а не электрофил. Четыре возможных механизма реакции электрофильного алифатического замещения: S _E 1 , S _E 2 (спереди), S _E 2 сзади) и S _E i ( электрофильное замещение 1 ), которые также аналогичны нуклеофильным аналогам S _N ( и S. _Н 2 . В ходе действия S _E 1 субстрат сначала ионизируется с образованием карбаниона и положительно заряженного органического остатка. Затем карбанион быстро рекомбинирует с электрофилом. Механизм реакции S _E 2 имеет единственное переходное состояние , в котором присутствуют как старая связь, так и вновь образовавшаяся связь.

Реакции электрофильного алифатического замещения:

Ссылки

Марш, Джерри (1985). Продвинутая органическая химия (5-е изд.). Уайли.