Brevianamide
 Brevianamide a
| |
 БРЕВИАНАМИД б
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имена IUPAC
Brevianamide A: (2 ′ R , 5A R , 8A S , 9A R ) -8,8-диметил-2,3,8A, 9-тетрагидроспиро [5A, 9A- (эпиминометано) Циклопента [ F ] индолизин-7,2 '-индолин] -3', 5,10 (1 ч , 6 ч , 8 ч ) -трионе
Бревианамид B: (2 ' S , 5A R , 8A S , 9A R ) -8,8-диметил-2,3,8A, 9-тетрагидроспиро [5A, 9A- (эпиминометано) Циклопента [ F ] индолизин-7,2 '-индолин] -3', 5,10 (1 ч , 6 ч , 8 ч ) -трионе | |
| Другие имена
Brevianamid A; БРЕВИАНАМИД б
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| C 21 H 23 N 3 3 | |
| Молярная масса | 365.433 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Brevianamides -это индольные алкалоиды , которые принадлежат к классу природных 2,5-дикетопиперазинов [ 1 ] производится в качестве вторичных метаболитов грибов в роде Penicillium и Aspergillus . [ 2 ] Структурно похожие на парахерквамиды , они представляют собой небольшие классовые соединения , которые содержат бицикло [2.2.2] кольцевую систему диазоктановой. [ 3 ] Один из основных вторичных метаболитов в спорах Penicillium , они ответственны за воспалительный ответ в клетках легких. [ 4 ]
История
[ редактировать ]Первоначально изолированный из Pennicillum Compactum в 1969 году, Brevianamide A показал инсектицидную активность. [ 2 ] [ 5 ] Дальнейшие исследования показали, что незначительный вторичный метаболит, Brevianamide B, имеет эпимерный центр в спиро-индоксильном четвертичном центре. Оба были обнаружены флуореской под длинноволновым ультрафиолетовым излучением. Кроме того, в разделе «Бревианамид А» было показано, что бревианамид А изомеризует бревианамид Б.
Биосинтез
[ редактировать ]Хотя биосинтез не был окончательно выяснен, бревианамид А и В изготовлены из триптофана , пролина и изопрена . [ 6 ]
Полный синтез
[ редактировать ]- B Сообщалось об общем синтезе нескольких бревианамидов, для бревианамида [ 7 ] и для Brevianamide-e. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Биологическая активность
[ редактировать ]Испытания на эффективность антибиотиков против E. coli , A. fecalis , B. subtilis , S. aureus и P. aeruginosa были отрицательными. Кроме того, ингибирующее действие не было показано против A. niger , A. flavis , P. crustosum , F. graminearum , F. moniliforme , alternara sp. И cladosporium sp. Тем не менее, в одном исследовании была показана некоторая инсектицидная активность, что, возможно, показывает некоторое использование в качестве инсектицида для пищевых культур. [ 2 ] В исследованиях млекопитающих (клеток легких мышей), показано, что бревианамид А индуцирует цитоксичность в клетках. [ 4 ] Кроме того, анализы ELISA показали повышенные уровни фактора некроза опухоли-альфа (TNF-A), воспалительного белка-2 макрофага (MIP-2) и интерлейкина 6 (IL-6). Следовательно, бревианамид А не может быть подходящим инсектицидом в пищевых культурах.
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Borthwick Ad (2012). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Патерсон, RRM; Симмондс, MJS; Kemmelmeier, C.; Блейни, WM (1990). «Влияние бревианамида A, его фотолизиса Brevianamide D и охратоксина A из двух штаммов Penicillium на насекомых -вредителях Spodoptera Frugiperda и Heliothis virescens». Микол. Резерв 94 (4): 538–542. doi : 10.1016/s0953-7562 (10) 80017-6 .
- ^ Уильямс Р.М., Кокс Р.Дж. (2003). «Парахерквамиды, бревианамиды и асперпаралины: лабораторный синтез и биосинтез. Промежуточный отчет». Акк. Химический Резерв 36 (2): 127–139. doi : 10.1021/ar020229e . PMID 12589698 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Томас Г. Рэнд; С. Джайлс; Дж. Флемминг; J. David Miller & Eva Puniani (2005). «Воспалительные и цитотоксические реакции в легких мыши, подвергшихся очищенным токсинам из выделенных зданий Penicillium brevicompactum dierckx и P. chrysogenum» . Токсикологические науки . 87 (1): 213–222. doi : 10.1093/toxsci/kfi223 . PMID 15958659 .
- ^ Maiya, S.; Grundmann, A.; Li, SM & Turner, G. (2006). «Кластер генов Fumitremorgin Aspergillus fumigatus: идентификация гена, кодирующего бревианамид F, синтетазу». Химбиохим . 7 (7): 1062–1069. doi : 10.1002/cbic.200600003 . PMID 16755625 . S2CID 28967158 .
- ^ Gransmann G, Lang G, Steffens S, Schaumann K (2004). «Петросифунгины А и В, новые циклодепсипептиды из штамма, происходящего из губки пенициллия, бревикомпактама». Журнал натуральных продуктов . 67 (3): 311–315. doi : 10.1021/np034015x . PMID 15043401 .
- ^ Уильямс, Роберт М.; Глинка, Томаш; Кваст, Эва; Коффман, Хейзел; Стил, Джеймс К. (1990). «Асимметричный, стереоконтроллируемый общий синтез (-)-бревианамида B». Журнал Американского химического общества . 112 (2): 808–821. doi : 10.1021/ja00158a048 .
- ^ Schkeryantz, Jeffrey M.; Ву, Джонатан К.Г.; Силипайванх, Пен; Depew, Kristopher M.; Danshefsky, Samuel J. (1999). «Полный синтез гипсеттина, дезоксибревианамида E, Breviaamide E и TryProstatin B: новые конструкции 2,3-разъединенных индолов» Журнал Американского химического общества 121 (51): 11964–1 Doi : 10.1021/ j9925249
- ^ Каметани, Тецуджи; Каная, Наоаки; Ihara, Masataka (1980). «Асимметричный общий синтез бревинамида E». Журнал Американского химического общества . 102 (11): 3974–3975. doi : 10.1021/ja00531a061 .
- ^ Чжао, Лян; Май, Джонатан П.; Хуан, Джек; Перрин, Дэвид М. (2012). «Стереоселективный синтез бревинамида Е». Органические буквы . 14 (1): 90–93. doi : 10.1021/ol202880y . PMID 22126228 .