Brevianamide f
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(3 S , 8A S ) -3-[(1 ч -индол-3-ил) метил] гексагидропиридо [1,2- а ] пиразин-1,4-дион | |
| Другие имена
Цикло- ( l -trp -l -pro)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 16 H 17 N O 2 | |
| Молярная масса | 283.331 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Brevianamide F , также известный как цикло-( L -Trp- l -Pro) , принадлежит к классу природных 2,5-дикетопиперазинов . [ 1 ] Это самый простой член и биосинтетический предшественник большого семейства биологически активных пренилированных триптофано-пролин 2,5-дикетопиперазинов, которые производятся грибами A. fumigatus [ 2 ] и Aspergillus sp. [ 3 ] Он был изолирован от бактерий Streptomyces sp. штамм TN58 и показано, что обладает активностью против грамположительных бактерий S. aureus и Micrococcus luteus . [ 4 ] Он также был выделен из Bacillus cereus , связанного с энтомопатогенным нематодом рабдитом ( OSCHEIUS ) SP. и показано, что он обладает противогрибковой активностью в отношении T. rubrum , C. neoformans и C. albicans , лучше, чем амфотерицин B. [ 5 ] Хотя пролин 2,5-дикетопиперазины являются наиболее распространенными и структурно разнообразными 2,5-дикетопиперазинами, обнаруженными в пищевых продуктах, цикло ( L -TRP- L -PRO) был обнаружен только в виде второстепенного 2,5-дикетопиперазина (8,2 часа дня). В экстракте дрожжевой экстракта аутолизированного. [ 6 ] Первоначально цикло ( L -TRP -L -Pro) и его изомеры DL , LD и DD показали потенциал для использования при лечении сердечно -сосудистой дисфункции, [ 7 ] Но позже они были показаны гепатотоксичными. [ 8 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бортвик, Алан Д. (2012). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 . S2CID 12893829 .
- ^ Ниерман, Уильям С.; Боль, арнаб; Андерсон, Майкл Дж.; Вортман, Дженнифер Р.; Ким, Х. Стэнли; Арройо, Хавьер; Берриман, Мэтью; Эйб, Кейетцу; Арчер, Дэвид Б.; Бермехо, Клара; Беннетт, Джоан; Бойер, Пол; Чен, Дэн; Коллинз, Мэтью; Кулсен, Ричард; Дэвис, Роберт; Дайер, Пол С.; Фарман, Марк; Федорова, Надия; Федорова, Натали; и др. (2005). «Геномная последовательность патогенного и аллергенного нитевидного гриба Aspergillus fumigatus » . Природа . 438 (7071): 1151–1156. doi : 10.1038/nature04332 . HDL : 10261/71531 . PMID 16372009 . S2CID 4338031 .
- ^ Ding, Yousong; де Вет, Джеффри Р.; Кавальколи, Джеймс; Ли, Шингинг; Грешок, Томас Дж.; Миллер, Кеннет А.; Finefield, Jennifer M.; Сандерхаус, Джеймс Д.; McAfoos, Timothy J.; Цукамото, Сачико; Уильямс, Роберт М.; Шерман, Дэвид Х. (2010). «Основанная на геноме характеристика двух этапов пренилирования в сборке противораковых агентов Стехацидина и нитоамида в морском аспергиллусе SP» . Журнал Американского химического общества . 132 (36): 12733–12740. doi : 10.1021/ja1049302 . PMC 2941195 . PMID 20722388 . S2CID 13058643 .
- ^ Бен Амир Мехди, Раиоидуу; Shaaban, Khaled A.; Ребай, Инес Каррай; Smaoui, стройный; Бехар, Самир; Меллоли, Лот и (2009). "Пять биологически активных молекул включают два девериватива рамнупиранозида, выделенные из Streptomyces sp. Штамм TN5 Натуральные продукты исследования 23 (12): 1095–1107. Doi : 10.1080/ 14786410802362352 19662574PMID 30343010S2CID
- ^ Nishanth Kumar, S.; Нат, Вишну Сукумари; Пратап Чандран, Р.; Намбисан, Бала (2014). «Циклические дипептиды из рабдитидов энтомопатогенной нематод, ассоциированной с бациллусом, обладают антимикробной активностью». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 30 (2): 439–449. doi : 10.1007/s11274-013-1461-7 . PMID 23979826 . S2CID 6079944 .
- ^ Бортвик, Алан Д.; Да Коста, Нил С. (2017). «2,5-дикетопиперазины в пище и напитках: вкус и биологическая активность». Критические обзоры в области питания и питания . 57 (4): 718–742. doi : 10.1080/10408398.2014.911142 . PMID 25629623 . S2CID 1334464 .
- ^ Джейми, Хаджера; Килиан, Гарет; Дьясон, Карин; Милн, Питер Дж. (2002). «Влияние изомеров цикло (TRP-Pro) на активность сердца и ионоканала» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (12): 1659–1665. doi : 10.1211/002235702252 . PMID 12542896 . S2CID 12453892 .
- ^ Jamie, H.; Килиан, Г.; Милн, PJ (2002). «Гепатотоксичность изомеров цикло (TRP-Pro)». Умирайте фармази . 57 (9): 638–642. PMID 12369454 . S2CID 23942810 .