1-деоксинодзиримицин

1-деоксинодзиримицин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (2 R , 3 R , 4 R , 5 с ) -2- (гидроксиметил) пиперидин-3,4,5-триол
Идентификаторы
Номер CAS	19130-96-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 44369 ;
Chemspider	27360 ;
Echa Infocard	100.119.812
Iuphar/bps	4642 ;
Кегг	D09605 ;
PubChem CID	29435 ;
НЕКОТОРЫЙ	FZ56898FLE ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID70172647 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 13 N O 4
Молярная масса	163.173 g·mol −1
Точка плавления	195 ° C (383 ° F; 468 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

1-доксинодзимицин ( DNJ или 1-DNJ ), также называемый Duvoglustat или Moranolin , ^{[ 1 ]} является ингибитором альфа-глюкозидазы , чаще всего встречается в шелковицы листьях . Хотя его можно получить в небольших количествах путем варки травяного чая из листьев шелковицы, интерес к коммерческому производству привел к исследованиям по разработке чайного чая с товарищностью выше в DNJ, ^{[ 2 ]} и на альтернативных маршрутах производства, например, через Bacillus . виды ^{[ 3 ]}

Биосинтез

1-деоксинодзиримицин представляет собой многогидроксилированный пиперидиновый алкалоид, продуцируемый из D-глюкозы у различных растений, таких как Commelina Communis , а также в Streptomyces и Bacillus Bacteria. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Высокие количества этого азасугара продуцируются в Bacillus subtilis , процессе, инициированный кластером генов TYB, состоящий из GABT1 (аминотрансфераза), YKTC1 (фосфатаза) и GUTB1 (оксидоредуктаза). ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

В Bacillus subtilis D -глюкоза сначала подвергается гликолизу, открывая 6-членное кольцо и продуцируя фруктозу-6-фосфат. ^{[ 8 ]} GABT1 катализирует трансаминация в положении С2, за которым следует дефосфорилирование ферментом YKTC1, ^{[ 7 ]} в результате 2-амино-2-дезокси-D-маннитол (ADM), существенный предшественник. ^{[ 8 ]} Регио-селективное окисление GUTB1 ^{[ 7 ]} встречается на обнаженном гидроксиле C6 ADM, выталкивая циклизацию C2-N-C6 результирующего промежуточного уровня 6-Oxo, ^{[ 9 ]} Создание манодзиримицина (MJ). Эпимеризация MJ в положении C2 дает изомер Nojirimycin. Затем ноджиримицин обезвоживается (потеря -OH в положении C1), наряду с восстановлением иминского фрагмента. ^{[ 9 ]} Это приводит к продукту 1-DNJ. ^{[ 8 ]}

Вариации пути

У видов Subrutilus виды Streptomyces вторичный путь, разветвленный из предшественника манодзиримицина, приводит к 1-дезоксиманодзиримицину через дегидратацию и снижение изомера. Тем не менее, Bacillus subtilis не производит 1-дезоксиманодзиримицин, несмотря на наличие предшественника манодзиримицина. ^{[ 4 ]}

Биосинтез Азасугара в Коммилине Коммунис включает в себя циклизацию C1-C5 первоначального предшественника D-глюкозы без последующей инверсии. ^{[ 4 ]}^{[ 9 ]}

Смотрите также

Nojirimycin
1-дезоксигалактоноджиримицин , стереоизомер 1-дезоксинодзиримицина

Ссылки

^ Kegg : Deoxynojirimycin .
^ Chaluntorn Vichasilp; и др. (2012). «Разработка высокого уровня 1-деоксинодзиримицина (DNJ) COMT COLTE TEA и использование методологии поверхности ответа для оптимизации условий приготовления чая для наибольшей экстракции DNJ». LWT - наука о пищевых продуктах и технике . 45 (2): 226–232. doi : 10.1016/j.lwt.2011.09.008 .
^ Onose, S; Икеда, R; Накагава, K; Кимура, т; Yamagishi, K; Хигучи, о; Miyazawa, T (2013). «Производство ингибитора α-гликозидазы 1-деоксинодзиримицина из видов Bacillus ». Пищевая химия . 138 (1): 516–23. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.11.012 . PMID 23265519 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Гомоллон-Бель, Фернандо; Дельсо, Игнасио; Теджеро, Томас; Мерино, Питер (2014-11-12). Ингибирования являются торможениями. Текущий химический биологический 8 (1): 10–1 doi : 10.2174/2212798000000000111412094818 . HDL : 10261/122571 . ISSN 2212-7968 .
^ Кан, Кёнг-Дон; Чо, Юн Сок; Песня, Джи Хе; Парк, молодой Шик; Ли, Чже Йон; Hwang, Kyo Yeol; Ри, пел Ки; Чунг, Джи Хен; Квон, Осук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинодзиримицина в Bacillus subtilis mori 3k-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 . S2CID 24841974 .
^ Кан, Кёнг-Дон; Чо, Юн Сок; Песня, Джи Хе; Парк, молодой Шик; Ли, Чже Йон; Hwang, Kyo Yeol; Ри, пел Ки; Чунг, Джи Хен; Квон, Осук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинодзиримицина в Bacillus subtilis mori 3k-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 . S2CID 24841974 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Кларк, Лорейн Ф.; Джонсон, Джоди В.; Хоренштейн, Николь А. (2011-07-22). «Идентификация кластера генов, который инициирует биосинтез азасугара в Bacillus amyloliquefaciens». Химбиохим . 12 (14): 2147–2150. doi : 10.1002/cbic.201100347 . ISSN 1439-4227 . PMID 21786380 . S2CID 32186936 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Peixia; Jiang , Техника скрининга для 1-деоксинодзиримицина » . Scientific Reports . 5 (1): 8563. Bibcode : 2015natsr ... 5e8563j . DOI : /srep08563 . ISSN 2045-2322 . PMC 4338435. 10.1038 P Mid 25708517 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Onose, Shinji; Ikeda, Ryoichi; Nakagawa, Kiyotaka; Kimura, Toshiyuki; Yamagishi, Kenji; Higuchi, Ohki; Miyazawa, Teruo (May 2013). "P Roduction of the α-glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin from Bacillus species". Food Химия .

[1] Kegg : Deoxynojirimycin .

[2] Chaluntorn Vichasilp; и др. (2012). «Разработка высокого уровня 1-деоксинодзиримицина (DNJ) COMT COLTE TEA и использование методологии поверхности ответа для оптимизации условий приготовления чая для наибольшей экстракции DNJ». LWT - наука о пищевых продуктах и технике . 45 (2): 226–232. doi : 10.1016/j.lwt.2011.09.008 .

[3] Onose, S; Икеда, R; Накагава, K; Кимура, т; Yamagishi, K; Хигучи, о; Miyazawa, T (2013). «Производство ингибитора α-гликозидазы 1-деоксинодзиримицина из видов Bacillus ». Пищевая химия . 138 (1): 516–23. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.11.012 . PMID 23265519 .

[:0-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Гомоллон-Бель, Фернандо; Дельсо, Игнасио; Теджеро, Томас; Мерино, Питер (2014-11-12). Ингибирования являются торможениями. Текущий химический биологический 8 (1): 10–1 doi : 10.2174/2212798000000000111412094818 . HDL : 10261/122571 . ISSN 2212-7968 .

[5] Кан, Кёнг-Дон; Чо, Юн Сок; Песня, Джи Хе; Парк, молодой Шик; Ли, Чже Йон; Hwang, Kyo Yeol; Ри, пел Ки; Чунг, Джи Хен; Квон, Осук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинодзиримицина в Bacillus subtilis mori 3k-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 . S2CID 24841974 .

[6] Кан, Кёнг-Дон; Чо, Юн Сок; Песня, Джи Хе; Парк, молодой Шик; Ли, Чже Йон; Hwang, Kyo Yeol; Ри, пел Ки; Чунг, Джи Хен; Квон, Осук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинодзиримицина в Bacillus subtilis mori 3k-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 . S2CID 24841974 .

[:1-7] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Кларк, Лорейн Ф.; Джонсон, Джоди В.; Хоренштейн, Николь А. (2011-07-22). «Идентификация кластера генов, который инициирует биосинтез азасугара в Bacillus amyloliquefaciens». Химбиохим . 12 (14): 2147–2150. doi : 10.1002/cbic.201100347 . ISSN 1439-4227 . PMID 21786380 . S2CID 32186936 .

[:2-8] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Peixia; Jiang , Техника скрининга для 1-деоксинодзиримицина » . Scientific Reports . 5 (1): 8563. Bibcode : 2015natsr ... 5e8563j . DOI : /srep08563 . ISSN 2045-2322 . PMC 4338435. 10.1038 P Mid 25708517 .

[:3-9] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Onose, Shinji; Ikeda, Ryoichi; Nakagawa, Kiyotaka; Kimura, Toshiyuki; Yamagishi, Kenji; Higuchi, Ohki; Miyazawa, Teruo (May 2013). "P Roduction of the α-glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin from Bacillus species". Food Химия .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]