Тетраметиламмоний хлорид
 | |
 Ион тетраметиламмония . Синий: азот, черный: углерод, белый: водород. | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N , N , N -триметилметанаминий хлорид | |
| Другие имена Тетраметиламмоний хлорид Тетраметилазания хлорид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.801 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 12 НСl | |
| Молярная масса | 109.60 g/mol |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,17 г/см 3 |
| Температура плавления | 425 ° C (797 ° F, 698 К) (разлагается) |
| Растворимость | Растворим в воде и метаноле. Мало растворим в этаноле. Нерастворим в эфире, бензоле, хлороформе. |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | гидроксид тетраметиламмония |
Другие катионы | тетраэтиламмония хлорид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хлорид тетраметиламмония — одна из простейших четвертичных солей аммония , с четырьмя метильными группами, тетраэдрически присоединенными к центральному N. Химическая формула (CH 3 ) 4 N + кл. − часто сокращается как Me 4 N + кл. − . Это гигроскопичное бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Хлорид тетраметиламмония — основной промышленный химикат, широко используемый в качестве химического реагента. [1] а также в качестве малоостаточного бактерицида в таких процессах, как гидроразрыв пласта . [2] В лаборатории он имеет меньше синтетических химических применений, чем соли четвертичного аммония, содержащие более длинные N-алкильные заместители, которые широко используются в качестве катализаторов межфазного переноса .
Приготовление и лабораторное использование
[ редактировать ]Хлорид тетраметиламмония эффективно получают реакцией триметиламина и метилхлорида . [3]
- N(CH 3 ) 3 + CH 3 Cl → N(CH 3 ) 4 + кл. −
Его получают алкилированием хлорида аммония диметилкарбонатом в катализатора присутствии ионного жидкого . [4]
За исключением чрезвычайных обстоятельств, [5] его обычно используют в качестве источника инертного противокатиона Me 4 N + . Точно так же он служит липофильным осаждающим агентом. [6]
В низких концентрациях он используется в полимеразных цепных реакциях для повышения выхода и специфичности. Было показано, что он увеличивает выход в 5–10 раз при концентрации 60 мМ АТ за счет стабилизации пар оснований . [7]
Токсичность
[ редактировать ]ЛД 50 = 25 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 40 мг/кг (мышь, подкожно); 50 мг/кг (крыса, перорально). Очень токсичен для водных организмов. [8]
Разнообразные данные о воздействии на человека, экологической токсикологии и химии, связанной с окружающей средой, доступны в базе данных NIH Toxnet. [1]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Хлорид тетраметиламмония - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . Архивировано из оригинала 22 декабря 2015 г. Проверено 24 сентября 2012 г.
- ^ «Какие химические вещества используются | Реестр раскрытия информации о химических веществах FracFocus» . Архивировано из оригинала 14 августа 2013 г. Проверено 30 октября 2012 г.
- ^ Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Чжэн, З.; Ван, Цзе; Ву, Тин Хуа; Чжоу, Сяо Пин; и др. (2007). «Алкилирование солей аммония, катализируемое ионными жидкими катализаторами на основе имидазолия». Расширенный синтез и катализ . 349 (7): 1095–1101. дои : 10.1002/adsc.200600451 .
- ^ Ненад, Мараш; Поланц, Словенко; Кочевар, Мариян (2008). «Микроволновое метилирование фенолов хлоридом тетраметиламмония в присутствии K 2 CO 3 или Cs 2 CO 3 ». Тетраэдр . 64 (51): 11618–11624. дои : 10.1016/j.tet.2008.10.024 .
- ^ У. Дж. Миддлтон и Д. Уайли (1973). «Тетраметиламмоний 1-пропен-1,1,2,3,3-пентакарбонитрил». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.041.0099 ; Сборник томов , т. 5, с. 1013 .
- ^ Чевет Э. и др. (1995). «Низкие концентрации хлорида тетраметиламмония повышают выход и специфичность ПЦР». Исследования нуклеиновых кислот 23 (16) 3343–344.
- ^ «Хлорид тетраметиламмония» (PDF) . Datasheets.scbt.com . Проверено 14 марта 2022 г.