Тетраэтиламмоний хлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N , N -Триэтилэтанаминиум хлорид | |
| Другие имена
Тетраэтиламмоний хлорид
N , N , N , N -Хлорид тетраэтиламмония | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.243 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| [N(CH 2 CH 3 ) 4 ]Cl | |
| Молярная масса | 165.71 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное расплывчатое кристаллическое вещество |
| Плотность | 1,08 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 360 ° C (680 ° F, 633 К) тетрагидрат [1] |
| хорошо растворимый | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
65 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно) 900 мг/кг (мышь, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлорид тетраэтиламмония ( TEAC ) представляет собой четвертичное аммониевое соединение с химической формулой [Н(СН 2 СН 3 ) 4 ] + кл − , иногда пишется как [NEt 4 ]Cl . По внешнему виду это гигроскопичное бесцветное кристаллическое твердое вещество. Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, а также в органическом химическом синтезе.
Подготовка и структура
[ редактировать ]ТЭАЦ получают алкилированием триэтиламина этилхлоридом. [2]
TEAC существует в виде одного из двух стабильных гидратов: моногидрата и тетрагидрата. [3] Кристаллическая структура TEAC·H 2 O определяли, [4] как и у тетрагидрата, ТЭАХ· 2 О. 4Н [5]
Детали для получения крупных призматических кристаллов TEAC·H 2 O приведены Хармоном и Габриэле, которые проводили ИК-спектроскопические исследования этого и родственных соединений. [6] Эти исследователи также отметили, что, хотя свежеочищенные TEAC·H 2 O не содержит гидрохлорида триэтиламина , небольшие количества этого соединения образуются при нагревании TEAC в результате элиминирования Гофмана :
- кл − + [Н(СН 2 СН 3 ) 4 ] + → HCl + H 2 C=CH 2 + N(CH 2 CH 3 ) 3
Синтетические приложения
[ редактировать ]В значительной степени синтетическое применение TEAC напоминает применение бромида тетраэтиламмония (TEAB) и йодида тетраэтиламмония (TEAI), хотя одна из солей может быть более эффективной, чем другая, в конкретной реакции. Например, TEAC дает более высокие выходы, чем TEAB или TEAI, в качестве сокатализатора в реакции получения диарилмочевин из ариламинов , нитроароматических соединений и монооксида углерода . [7]
В других примерах, таких как следующие, TEAC не так эффективен, как TEAB или TEAI:
- 2-Гидроксиэтилирование (присоединение −CH 2 −CH 2 −OH ) этиленкарбонатом карбоновых кислот и некоторыми гетероциклами, несущими кислый NH. [8]
- Катализатор фазового переноса при геминальном диалкилировании и флуорена N - , N,N-диалкилировании анилина алкилировании карбазола с использованием водного гидроксида натрия и алкилгалогенидов . [9]
Биология
[ редактировать ]Как и бромид тетраэтиламмония и йодид тетраэтиламмония , ТЭАЦ использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в многочисленных клинических и фармакологических исследованиях, которые более подробно описаны в разделе « Тетраэтиламмоний» . Вкратце, TEAC клинически исследовался на предмет его ганглиоблокирующих свойств. [10] хотя в настоящее время он по существу устарел как лекарственное средство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать К + каналы в различных тканях. [11] [12]
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность TEAC обусловлена прежде всего ионом тетраэтиламмония, который широко изучен. Острая токсичность TEAC сравнима с токсичностью тетраэтиламмония бромида и тетраэтиламмония йодида . Эти данные [13] предоставляются для сравнительных целей; дополнительную информацию можно найти в статье о тетраэтиламмонии .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Индекс Merck , 10-е изд., стр. 1316, Rahway: Merck & Co.
- ^ Русе, Питер; Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2015). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001.pub2 . ISBN 9783527306732 .
- ^ К.М. Хармон, Дж. М. Габриэле и Дж. Хармон (1990). «Водородная связь. Часть 30. Новые корреляции между ИК-спектрами и структурой моногидратов фторида тетраэтиламмония, тетраметиламмония и N,N-диметилпирролидиния, моногидрата хлорида тетраэтиламмония и дигидрата гидроксида тетраметиламмония; доказательства плоского (H 2 O.F) − ) 2 кластер». J. Mol. Struct. 216 53-62.
- ^ Дж. Х. Лелин и А. Квик (1978). «Моногидрат хлорида тетраэтиламмония». Acta Crystallographica Раздел B 34 3488–3490.
- ^ Ю.-С. Лам и TCW Мак (1978). «Кристаллические данные для некоторых гидратов солей тетраэтиламмония». 11 193.
- ^ Хармон, Кеннет М.; Габриэле, Джули М. (1981). «Водородная связь. 11. Инфракрасное исследование водно-хлорид-ионного кластера в гидрате хлорида тетраэтиламмония». Неорганическая химия . 20 (11): 4013–4015. дои : 10.1021/ic50225a087 .
- ^ HA Dieck, RM Laine и RF Heck (1975). «Синтез N,N'-диарилмочевины при низком давлении, катализируемый палладием, из нитросоединений, аминов и оксида углерода». Дж. Орг. хим. 40 2819–2822.
- ^ Т.Ёшино и др. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтилпроизводных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». Дж. Хим. Soc., Перкин 1 1266–1272.
- ^ Г. Сайкиа и П.К. Айер (2010). «Легкое алкилирование CH в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». Дж. Орг. хим. 75 2714–2717.
- ^ Г. К. Мо и В. А. Фрейбургер (1950). «Ганглионоблокаторы». Фармакол. Ред. 2 61–95.
- ^ Б. Хилле (1967). «Селективное ингибирование замедленных токов калия в нерве ионами тетраэтиламмония». Дж. Генерал Физиол. 50 1287–1302.
- ^ CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». Дж. Генерал Физиол. 59 388–400.
- ^ О. М. Грухзит, Р. А. Фискен и Б. Дж. Купер (1948). «Хлорид тетраэтиламмония [(C 2 H 5 ) 4 NCl]. Острая и хроническая токсичность у экспериментальных животных». Дж. Фармакол. Эксп. Там. 92 103–107.