Тетраэтиламмоний йодид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
N , n , n -triethylethanamiminium йодид | |
| Другие имена
Йодамальный тетол; Tetrarmon J; Команда
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.000.615 |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 20 I N | |
| Молярная масса | 257.159 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный или желтоватый кристаллический твердый |
| Плотность | 1,566 г/см 3 [ 1 ] |
| Точка плавления | 280 ° C (536 ° F; 553 K) (разлагается) |
| растворимый | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Йодид тетраэтиламмония является четвертичным аммонным соединением с химической формулой C 8 H 20 N + я − Полем Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.
Химия
[ редактировать ]Подготовка
[ редактировать ]Йодид тетраэтиламмония является коммерчески доступным, но может быть получен реакцией между триэтиламином и йодидом этила . [ 2 ]
Структура
[ редактировать ]Была определена кристаллическая структура йодида тетраэтиламмония. [ 3 ] Кристаллическая структура представляет собой искаженную решетку вурцита . При атоме азота координация представляет собой сплющенное тетраэдр. Угол N -C -C немного больше тетраэдрического угла.
Синтетические приложения
[ редактировать ]Примеры включают:
- Стереоселективное образование (z) -диодоалкен при лечении алкинов с ICL в присутствии йодида тетраэтиламмония. [ 4 ]
- 2-гидроксиэтилирование (прикрепление -Ch 2 -Ch 2 -Oh) с помощью этилен-карбоната карбоновых кислот и некоторых гетероциклов, несущих кислотный NH. Например, бензойная кислота превращается в эфир 2-гидроксиэтил бензоат путем обработки этилен-карбонатом в присутствии йодида тетраэтиламмония. [ 5 ]
- Катализатор по фазам в геминальном диоксилировании и флуорена N - , N, N-диакилирования анилина алкилирования карбазола с использованием водного гидроксида натрия и алкилгалогенидов . [ 6 ]
Токсичность
[ редактировать ]LD 50 : 35 мг/кг (мышь, IP); 56 мг/кг (мышь, iv) [ Цитация необходима ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 10 -е изд., С.1316, Rahway: Merck & Co.
- ^ AA Vernon и JL Sheard (1948). «Растворимость йодида тетраэтиламмония в смесях бензола-этиленалорида». J. Am. Химический Соц 70 2035-2036. https://doi.org/10.1021/ja01186a015
- ^ E. Wait and Hm Powell (1958). «Кристаллическая и молекулярная структура йодида тетраэтиламмония». J. Chem. Соц 1872-1875.
- ^ Н. Хенафф и А. Уайтинг (2000). «Стереоселективное образование 1,2-диоидолкен и их применение в стереоселективном синтезе высоко функционализированных алкенов через реакции Suzuki и Stille». J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
- ^ T.yoshino et al. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтил-производных путем реакций этилен-карбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
- ^ G. Saikia и PK Iyer (2010). J. Org. Химический 75 2714-2717.