Тетраэтиламмония бромид

Тетраэтиламмония бромид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N , N -Триэтилэтанаминиум бромид
	Другие имена Тетриламмония бромид, TEA, TEABr
Идентификаторы
Номер CAS	71-91-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ324254 ;
ХимическийПаук	6048 ;
Информационная карта ECHA	100.000.700
Номер ЕС	200-769-4 ;
ПабХим CID	6285 ;
номер РТЭКС	BS5950000 ;
НЕКОТОРЫЙ	0435621Z3N ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9044457 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 20 НБр
Молярная масса	210.16 g/mol
Появление	Белый твердый
Плотность	1,4 г/см 3
Температура плавления	286 ° C (547 ° F, 559 К) (разлагается)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тетраэтиламмоний бромид ( ТЕАБ ) — четвертичное аммониевое соединение с химической формулой C ₈ H ₂₀ N. ⁺Бр ⁻, часто пишется как «Et ₄ N ⁺Бр ⁻» в химической литературе. Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.

Химия

Синтез

ТЭАБ коммерчески доступен, но его можно получить реакцией гидроксида тетраэтиламмония и бромистоводородной кислоты :

Эт ₄ Н ⁺К ⁻ + HBr → Et ₄ N ⁺Бр ⁻ + Н ₂ О

Выпаривание воды и перекристаллизация из ацетонитрила дают кристаллический образец ТЭАБ. ^{[ 2 ]}

Структура

Была определена кристаллическая структура TEAB, и обнаружено, что она демонстрирует искаженную тетраэдрическую симметрию относительно геометрии атомов C вокруг центрального N. ^{[ 3 ]}

Синтетические приложения

Примеры включают в себя:

TEAB катализирует высокопроизводительное окисление органических сульфидов до сульфоксидов о -иодоксибензойной кислотой (IBX) в хлороформе/воде при комнатной температуре. ^{[ 4 ]} например

(C ₂ H ₅ ) ₂ S → (C ₂ H ₅ ) ₂ S=O

TEAB использовался для получения in situ супероксида тетраэтиламмония из супероксида калия для конверсии первичных алкилгалогенидов в диалкилпероксиды . ^{[ 5 ]} Общая реакция такая:

2Р ¹Бр + 2КО ₂ → Р ¹-ООР ¹ + 2КБр + _О2

Биология

Как и хлорид тетраэтиламмония и йодид тетраэтиламмония , TEAB использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в многочисленных клинических и фармакологических исследованиях, которые более подробно описаны в разделе о тетраэтиламмонии . Вкратце, TEAB был клинически исследован на предмет его ганглиоблокирующих свойств. ^{[ 6 ]} хотя в настоящее время он по существу устарел как лекарственное средство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать К. ⁺ каналы в различных тканях. ^{[ 7 ]}

Токсичность

Токсичность TEAB обусловлена прежде всего ионом тетраэтиламмония, который широко изучен. Острая токсичность TEAB сравнима с токсичностью хлорида тетраэтиламмония и йодида тетраэтиламмония . Эти данные, взятые из исследования Рэндалла и его коллег, ^{[ 8 ]} предоставляются для сравнительных целей; дополнительную информацию можно найти в статье о тетраэтиламмонии .

LD ₅₀ для мышей: 38 мг/кг, внутривенно; 60 мг/кг, внутрибрюшинно; >2000 мг/кг, перорально

См. также

Ссылки

^ «Тетраэтиламмоний бромид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Д. Н. Кевилл и Н. Х. Кромвель (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствует реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Дж. Ам. хим. Соц. 83 3812-3815.
^ М. Ралле, Дж. К. Брайан, А. Хабеншус и Б. Вундерлих (1997). «Низкотемпературная фаза бромида тетраэтиламмония». Акта Кристаллогр. Секта. C C53 488–490.
^ В.Г. Шукла, П.Д. Салгаонкар и К.Г. Акаманчи (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов в сульфоксиды с использованием о-иодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». Дж. Орг. хим. 68 5422-5425.
^ Т. А. Фолья и Л. С. Зильберт (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.
^ AM Бойд и др. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15–18.
^ CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». Дж. Генерал Физиол. 59 388-400.
^ ЛО Рэндалл, В.Г. Петерсон и Г. Леманн (1949). «Ганглионоблокирующее действие производных тиофания». Дж. Фармакол. Эксп. Там. 97 48-57.

[1] «Тетраэтиламмоний бромид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Д. Н. Кевилл и Н. Х. Кромвель (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствует реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Дж. Ам. хим. Соц. 83 3812-3815.

[3] М. Ралле, Дж. К. Брайан, А. Хабеншус и Б. Вундерлих (1997). «Низкотемпературная фаза бромида тетраэтиламмония». Акта Кристаллогр. Секта. C C53 488–490.

[4] В.Г. Шукла, П.Д. Салгаонкар и К.Г. Акаманчи (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов в сульфоксиды с использованием о-иодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». Дж. Орг. хим. 68 5422-5425.

[5] Т. А. Фолья и Л. С. Зильберт (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.

[6] AM Бойд и др. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15–18.

[7] CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». Дж. Генерал Физиол. 59 388-400.

[8] ЛО Рэндалл, В.Г. Петерсон и Г. Леманн (1949). «Ганглионоблокирующее действие производных тиофания». Дж. Фармакол. Эксп. Там. 97 48-57.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]