1- O -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-β- d -рибофураноза

1-о-ацетил-2,3,5-три-о-бензоил-β-D-рибофураноза
Имена
	Имя IUPAC β- d -рибофураноза 1-ацетат 2,3,5-трибензоат
	Систематическое имя IUPAC (2 с , 3 r , 4 r , 5 r ) -2- (ацетилокси) -5-[(бензоилокси) метил] оксолан-3,4-дийлдибензоат
Идентификаторы
Номер CAS	6974-32-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	73498 ;
Echa Infocard	100.027.474
ЕС номер	230-220-4 ;
PubChem CID	81455 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID40884346 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 28 H 24 O 9
Молярная масса	504.491 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

1- O -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-β -d -рибофураноза , также называемая β- D -рибофуранозой 1-ацетат 2,3,5-трибензоат , является рибозовым соединением, используемое в Синтез нуклеозида . ^{[ 1 ]}

Промышленный синтез

В запатентованном образовании 1- O -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-β -л -рибофуранозы реактор, содержащий тионилхлорид (5 мл) и метиловый спирт (100 мл), перемешивается при 0– 5 ° C в течение 10-15 минут. 10 г (соотношение) рибозы . После этого периода в колбу добавляют Затем колбу перемешивают и поддерживают при температуре в течение 8 часов. В течение этого периода метилирования на рибозе будет происходить реакция . После 8-часового периода метилирования колба будет заполнена 150 мл этилацетата , 5 мл пиридина и 30 г карбоната калия . Колба будет нагреваться до 60–70 ° C. Более 99 минут при этой температуре 30 мл химического бензилхлорида будет периодически капать в колбу, чтобы реагировать с рибозой непосредственно. После этого периода колба будет оставлена на 4-8 часов, чтобы продолжить реагирование. Последующий твердый неацетилированный рибозу бензилгликозид будет выделен путем нейтрализации жидкости колбы путем добавления серной кислоты , а затем всасывание осадка (неацетилированный рибозу бензил-гликозид). Глюкозид бензилбозы будет затем положить в отдельную колбу. В этой колбе, Гластная уксусная кислота и уксусная ангидрид будут смешиваться с бензилгликозидом при поддерживающей температуре от -5 до 5 ° C в течение 5 часов. 1- O -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-β- л -рибофураноза будет продукт, полученный после перекристаллизации с этиловым спиртом и изоляцией известными методами фильтрации. ^{[ 2 ]}

Использование в искусственном синтезе нуклеотидов

1- O -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-β- d -рибофураноза дополнительно реагируется с трифторсилсилрифторметансульфонатом (TMSOTF) при реакции силил-гильберта-Джонсона и дезаживается кислотой или основанием для формирования Чистый искусственный нуклеотид.

Ссылки

^ Niedballa, U.; Vorbrueggen, H. (1976-06-01). «Синтез нуклеозидов 17. Общий синтез N -гликозидов. 6. О механизме хлорида -станины катализировал реакцию Силил Хилберт -Джонсон» . Журнал органической химии . 41 (12): 2084–2086. doi : 10.1021/jo00874a002 . ISSN 0022-3263 . PMID 932850 .
^ CN 102659856 , AO, Chen; Minghai, Li & Zhengyi, Chen et al., «Технология подготовки 1- о -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-бета -d -рибофураноза», опубликован 2012-09-12, выпущен 2012- 04-10, назначен Changzhou Kangli Pharmaceutical Co. Ltd.

Эта статья об органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Niedballa, U.; Vorbrueggen, H. (1976-06-01). «Синтез нуклеозидов 17. Общий синтез N -гликозидов. 6. О механизме хлорида -станины катализировал реакцию Силил Хилберт -Джонсон» . Журнал органической химии . 41 (12): 2084–2086. doi : 10.1021/jo00874a002 . ISSN 0022-3263 . PMID 932850 .

[2] CN 102659856 , AO, Chen; Minghai, Li & Zhengyi, Chen et al., «Технология подготовки 1- о -ацетил-2,3,5-три- о -бензоил-бета -d -рибофураноза», опубликован 2012-09-12, выпущен 2012- 04-10, назначен Changzhou Kangli Pharmaceutical Co. Ltd.

[ 1 ]

[ 2 ]