Fluazinam
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-хлорно- н- [3-хлор-2,6-динитро-4- (трифторметил) фенил] -5- (трифторметил) пиридин-2-амин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.114.073 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 13 H 4 Cl 2 F 6 N 4 O 4 | |
| Молярная масса | 465.09 g·mol −1 |
| Плотность | 1,8 ± 0,1 г / см3 |
| Точка плавления | 116 ° C (241 ° F; 389 K) |
| Точка кипения | 376,1 ± 42,0 ° C (прогнозируется) |
| 1,76 мг/л | |
| Давление паров | 5.51×10 −8 MMHG (прогнозируется) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
Ld 50 ( средняя доза )
|
5000 мг/кг (крыса, оральный) 4190 мг/кг (кряк, оральный) ≥200 мкг (пчела, контакт) ≥1000 мг/кг (червь, 28 дней) |
LC 50 ( медианная концентрация )
|
61ppb (радужная форель, 96 ч) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Fluzinam -это широкого спектра, фунгицид используемый в сельском хозяйстве. Он классифицируется как дневник и более конкретно ариламинопиридин . Его химическое название- 3-хлорно- N- (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамина . [ 1 ] Способ действия включает в себя соединение, которое является чрезвычайно мощным неадриторием окислительного фосфорилирования в митохондриях [ 2 ] а также с высокой реактивностью с тиолами . [ 1 ] Он уникальен среди несуществующих в проявлении активности широкого спектра против грибов, а также очень низкой токсичности для млекопитающих из-за того, что она быстро метаболизируется в соединение без несомненной активности. [ 1 ] [ 3 ] Впервые он был описан в 1992 году и был разработан исследователями в японской компании Ишихара Сангё Кайша . [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Fluzinam - это защитный фунгицид, но не является ни системным, ни лечебным. Он действует путем подавления прорастания споров и развития инфекционных структур. Несмотря на то, что он имеет активность против многих грибов, он менее мощный против ржавчин и порошкообразной плесени и, как таковой, не была коммерциализирована для использования в зерновых культурах. Он широко используется для борьбы с поздним гнилом ( P. infestans ) в картофеле из -за его активности против зооспоров патогена, что делает его особенно эффективным для контроля инфекции картофельных клубней. Из -за его обширного использования для контроля позднего упадка в Европе есть подтвержденные сообщения о устойчивости к флуазинаму, появляющемуся у P. infestans в генотипах EU_33_A2 и EU_37_A2. [ 5 ] Fluzinam также используется для контроля склеротинии на арахисе и газоне, ботритиса на винограде и бобах и клубных коррозин в Братсоте . [ 1 ]
Токсичность
[ редактировать ]Острая средняя пероральная летальная доза у крыс очень низкая при более чем 5000 мг/кг из -за реакционной способности соединения с тиолами. Эта реакционная способность может иметь негативные последствия, поскольку повторное воздействие может привести к развитию чувствительности к коже и развитию дерматита у некоторых людей. Флазинам также демонстрирует низкую токсичность для птиц, пчел и червей, но имеет высокую токсичность для рыбы. Токсичность в отношении рыбы считается относительно не важной, поскольку в водных системах соединение имеет очень короткий период полураспада (около 1 дня). [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Ульрих Ширмер; Питер Джэшке; Матиас Витшель (2012). Современные соединения защиты от урожая: гербициды . Джон Уайли и сыновья. С. 662–663. ISBN 978-3-527-32965-6 .
- ^ Зеццзянь Го; Hideto Miyoshi; Терумаса Комиоджи; Такахиро Хага; Тошио Фудзита (1991). «Необвисывающая активность недавно разработанного фунгицида, флуазинам [3-хлорно- N- (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамин]». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1056 (1): 89–92. doi : 10.1016/s0005-2728 (05) 80077-5 .
- ^ Общество общей микробиологии. Симпозиум (4 мая 1995 г.). Пятьдесят лет антимикробных препаратов: прошлые перспективы и будущие тенденции . Издательство Кембриджского университета. С. 104–105. ISBN 978-0-521-48108-3 .
- ^ Роберт Кригер (17 октября 2001 г.). Справочник по токсикологии пестицидов, набор с двумя объемами: принципы и агенты . Академическая пресса. п. 1243. ISBN 978-0-08-053379-7 .
- ^ Schepers, Huub; Кессель, Герт; Лукка, F; Forch, m; Ван ден Бош, G; Topper, c; Evenhuis, A (2018). «Снижение эффективности флуазинама против фитофторы инфест в Нидерландах» . Европейский журнал патологии растений . 151 (4): 947. doi : 10.1007/s10658-018-1430-y . PMC 6435203 .