Реакция Шоттена – Баумана

Реакция Шоттена-Баумана
Назван в честь	Карл Шоттен ; Евгений Бауманн
Тип реакции	Реакция конденсации
Идентификаторы
Портал органической химии	Реакция Шоттена-Баумана
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000165

Реакция Шоттена-Баумана представляет собой метод синтеза амидов из аминов и хлорангидридов :

Пример реакции Шоттена-Баумана. Бензиламин реагирует с ацетилхлоридом в условиях Шоттена-Баумана с образованием N -бензилацетамида.

Реакция Шоттена-Бауманна также относится к превращению хлорангидрида кислоты в сложные эфиры . Реакция была впервые описана в 1883 году немецкими химиками Карлом Шоттеном и Ойгеном Бауманом . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Название «условия реакции Шоттена-Баумана» часто указывает на использование двухфазной системы растворителей, состоящей из воды и органического растворителя. Основание в водной фазе нейтрализует кислоту, образующуюся в реакции, в то время как исходные вещества и продукт остаются в органической фазе, часто дихлорметане или диэтиловом эфире .

Приложения

Реакция Шоттена-Баумана или условия реакции широко используются в органической химии . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Примеры:

синтез N-ванилилнонанамида , также известного как синтетический капсаицин
синтез бензамида из бензоилхлорида и фенэтиламина
синтез флутамида , нестероидного антиандрогена
ацилирование бензиламина ацетилхлоридом уксусный ангидрид ( ) альтернативой является

в синтезе пептидов Фишера ( Эмиль Фишер , 1903) ^{[ 6 ]} Хлорангидрид альфа-хлоркислоты конденсируется со эфиром аминокислоты сложным . Затем сложный эфир гидролизуется, а кислота превращается в хлорангидрид, что позволяет удлинить пептидную цепь еще на одну единицу. На заключительном этапе атом хлорида заменяется аминогруппой, завершая синтез пептида .

Дальнейшее чтение

Шоттен, К. (1884). «Об окислении пиперидина» . Отчеты Немецкого химического общества . 17 (2): 2544–2547. дои : 10.1002/cber.188401702178 .
Бауманн, Э. (1886). «О простом способе получения эфиров бензойной кислоты» . Отчеты Немецкого химического общества . 19 (2): 3218–3222. дои : 10.1002/cber.188601902348 .

См. также

Метод Лайт-Барбера

Ссылки

^ W Пётш. Лексикон важных химиков (VEB Bibliografies Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0 )
^ М.Б. Смит, Дж. Марч. Продвинутая органическая химия марта (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 )
^ Кент, RE; МакЭлвейн, С.М. (1945). «Изобутирамид». Органические синтезы . 25:58 . дои : 10.15227/orgsyn.025.0058 .
^ Коуп, Артур К.; Циганек, Энгельберт (1959). «N,N-Диметилциклогексилметиламин». Органические синтезы . 39 : 19. дои : 10.15227/orgsyn.039.0019 .
^ X. Ван; С.О. де Силва; Дж. Н. Рид; Р. Бийадо; Э. Дж. Гриффен; А. Чан; В. Сниекус (1995). «7-Метоксифталид». Органические синтезы . 72 : 163. дои : 10.15227/orgsyn.072.0163 .
^ Эмиль Фишер (1903). «Синтез полипептидов» . Отчеты Немецкого химического общества . 36 (3): 2982–2992. дои : 10.1002/cber.19030360356 .

[1] W Пётш. Лексикон важных химиков (VEB Bibliografies Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0 )

[2] М.Б. Смит, Дж. Марч. Продвинутая органическая химия марта (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 )

[3] Кент, RE; МакЭлвейн, С.М. (1945). «Изобутирамид». Органические синтезы . 25:58 . дои : 10.15227/orgsyn.025.0058 .

[4] Коуп, Артур К.; Циганек, Энгельберт (1959). «N,N-Диметилциклогексилметиламин». Органические синтезы . 39 : 19. дои : 10.15227/orgsyn.039.0019 .

[5] X. Ван; С.О. де Силва; Дж. Н. Рид; Р. Бийадо; Э. Дж. Гриффен; А. Чан; В. Сниекус (1995). «7-Метоксифталид». Органические синтезы . 72 : 163. дои : 10.15227/orgsyn.072.0163 .

[6] Эмиль Фишер (1903). «Синтез полипептидов» . Отчеты Немецкого химического общества . 36 (3): 2982–2992. дои : 10.1002/cber.19030360356 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]