Галаксолид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидроциклопента[ g ]изохромен
| |
| Другие имена
Гексагидрогексаметилциклопентабензопиран
Гексаметилинданопиран HHCB | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.013.588 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 26 О | |
| Молярная масса | 258.405 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H410 | |
| П273 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Галаксолид (торговое название; также известный как Аббалид, Перлид, Астролид, Мускус 50, Поларлид; химическое название 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметил- циклопента[ г ]бензопиран или HHCB, гексаметилинданопиран) — синтетический мускус с чистым сладким мускусным цветочно-древесным запахом, используемый в парфюмерии. Это один из мускусных компонентов, который производители парфюмерии и одеколонов используют для придания своей продукции мускусного запаха. Галаксолид был впервые синтезирован в 1965 году и использовался в конце 1960-х годов в некоторых кондиционерах для белья и моющих средствах. [ 1 ] Высокие концентрации также использовались в изысканных ароматах.
Химия
[ редактировать ]Галаксолид — торговое название компании International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) для ароматического материала с регистрационным номером CAS 1222-05-5 и химическим названием CAS циклопента(г)-2-бензопиран, 1,3,4,6,7. ,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметил-.
Галаксолид также известен под названием IUPAC 4,6,6,7,8,8-гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидро-циклопента[ g ]-изохромен и более часто используемой аббревиатурой химическое название 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента[ g ]бензопиран (HHCB). Аббревиатура этого химического названия, HHCB, обычно используется для обозначения галаксолида в различных публикациях. Галаксолид также может быть известен как гексаметилинданапиран по Международной номенклатуре косметических ингредиентов (INCI).
Физико-химические свойства
[ редактировать ]Галаксолид представляет собой смесь изомеров . Он имеет хиральные центры при атомах углерода 4 и 7. Изомеры: (4 R , 7 R ), (4 R , 7 S ), (4 S , 7 S ) и (4 S , 7 R ). Галаксолид имеет молекулярную формулу C 18 H 26 O и молекулярную массу 258,4 г/моль. При комнатной температуре он представляет собой высоковязкую жидкость. Его температура плавления составляет -20 °C, а температура кипения оценивается в 330 °C, исходя из температуры кипения 160 °C при давлении 4 гПа. [ 2 ]
История
[ редактировать ]Галаксолид был открыт на МКФ в 1960-х годах Хирингом и Битсом. [ 3 ]
Впервые он был синтезирован в 1965 году, и его открытие произошло главным образом благодаря работе Битса над осмофорной группой полициклических мускусов, где они пытались улучшить существующие синтетические мускусы, сделав их более стабильными и гидрофобными. [ 4 ]
Запах
[ редактировать ]Галаксолид стал ключевым синтетическим ингредиентом мускуса, принадлежащим к группе полициклических мускусов , согласно определению Международной ассоциации парфюмерии (IFRA). Его запах описывается как «чистый», сладкий, цветочный, древесно-мускусный. [ 5 ] Исследования показали, что именно (4S , 7R ) и ( 4S ,7R ) формы галаксолида являются наиболее сильными мускусными нотами с порогом запаха 1 нг/л или меньше. [ 6 ]
Экологические данные
[ редактировать ]Галаксолид имеет измеренный коэффициент биоконцентрации (BCF) у рыб в диапазоне 600–1600 и логарифмический коэффициент распределения октанол-вода (Log K ow ) около 5,5 (5,3–5,9). [ 2 ]
Учитывая отсутствие биоаккумуляции и токсичности, ЕС определил, что галаксолид не соответствует критериям вещества, классифицированного как стойкое, биоаккумулятивное и токсичное для окружающей среды (СБТ). [ 7 ] [ 8 ] Однако оценка галаксолида, проведенная Агентством по охране окружающей среды, показала, что он обладает умеренной стойкостью, способностью к биоаккумуляции и высокой токсичностью для водных организмов. [ 9 ] Профилировщик PBT Агентства по охране окружающей среды также обнаружил, что галаксолид превосходит критерии EPA как PBT. [ 10 ]
Галаксолид разлагается в окружающей среде до первичных продуктов разложения с log Kow < 4 и далее до более гидрофильных продуктов с Log Kow < 1. [ 2 ]
Галаксолид классифицируется как H410 : «Очень токсичен для водной флоры и фауны с долгосрочными последствиями» в соответствии с правилами классификации CLP ЕС. [ 2 ]
Хотя были сообщения о попадании галаксолида в окружающую среду, [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] эти исследования были включены в обзоры экологической безопасности галаксолида различными органами, которые сочли, что нет необходимости в мерах по снижению риска. [ 7 ] [ 14 ] [ 15 ]
Загрязнение галаксолидами было обнаружено в Великих озерах. Исследование отложений озера Эри показало, что уровень галаксолида удваивается каждые 8–16 лет, что поднимает вопрос о его биоаккумулятивных свойствах. [ 16 ] Галаксолид был обнаружен в 92% проб воды из озера Мичиган. [ 17 ]
В 2015 году оценка галаксолида GreenScreen® for Safer Chemicals присвоила галаксолиду оценку 1. Оценка 1 присваивается химическим веществам, вызывающим наибольшую озабоченность, использования которых рекомендуется избегать. В частности, GreenScreen® присвоил балл Benchmark 1 из-за высокой стойкости, биоаккумулятивной и водной токсичности галаксолида. [ 18 ]
Было показано, что галаксолид удаляется путем озонирования на очистных сооружениях. [ 19 ] Тем не менее, исследования показывают, что он обычно обнаруживается в реках, [ 20 ] питьевая вода, [ 21 ] осадок озера [ 22 ] и ткани рыбы. [ 23 ]
Здоровье человека
[ редактировать ]Галаксолид не является раздражителем, не токсичен, не является веществом CMR и не является сенсибилизатором. [ 2 ] На основании данных испытаний Научный комитет ЕС по безопасности потребителей включил галаксолид в свое предложение по расширению информации об аллергенах на косметических продуктах, поскольку он утверждает, что за последние несколько десятилетий во всем мире было зарегистрировано только до 100 отдельных случаев, которые сообщили о раздражении или аллергических реакциях. к галаксолиду при использовании косметических продуктов. [ 24 ]
Сообщалось, что галаксолид был обнаружен в ходе исследований биомониторинга человека, и его присутствие в тканях человека оценивалось несколькими научными авторитетами. Например, в исследовании 2004 года галаксолид был обнаружен в 97% проб грудного молока у матерей из Массачусетса. [ 25 ] Исследование 2009 года обнаружило галаксолид в плазме крови 91% участников исследования. [ 26 ]
Обширные исследования присутствия галаксолида в исследованиях биомониторинга, [ 13 ] [ 27 ] были завершены и оценены различными регулирующими органами. Результатом всех этих исследований стало то, что галаксолид безопасен для использования в потребительских товарах. [ 7 ] [ 28 ] [ 29 ]
Нормативный статус и статус безопасности
[ редактировать ]В 2002 году Научный комитет по косметике и непищевым продуктам (SCCNFP), экспертный научный совет, который консультирует Европейскую комиссию по вопросам здоровья человека, рассмотрел безопасность галаксолида для человека при использовании в косметических продуктах и опубликовал окончательное заключение по 17 сентября 2002 г. [ 28 ] SCCNFP заявила, что «...HHCB [галаксолид] можно безопасно использовать в качестве ароматизирующего ингредиента в косметических продуктах без каких-либо ограничений на его использование».
В марте 2003 года Европейское химическое бюро (ЕХБ) пришло к выводу, что галаксолид не является стойким, биоаккумулятивным и токсичным веществом (ПБТ) в соответствии с критериями ЕХБ, и исключило галаксолид из своего проекта списка СБТ. [ 8 ]
В соответствии с Директивой ЕС о существующих веществах галаксолид внесен в 4-й приоритетный список веществ, подлежащих рассмотрению ЕС. Этот приоритетный список был четвертым списком, составленным ЕС веществ большого объема, которые должны были быть оценены компетентными органами государств-членов в рамках требований постановления Совета ЕС 793/93 «Об оценке и контроле риска существующие вещества». ЕС опубликовал окончательный отчет по этому исследованию в 2008 году. [ 7 ] и пришел к выводу, что для всех конечных точек для здоровья человека и окружающей среды «в настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и / или тестировании, а также нет необходимости в мерах по снижению риска».
Кроме того, Научный комитет Европейского Союза по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), консультативный орган Европейской комиссии, независимо проанализировал оценку рисков для окружающей среды, здоровья человека и косвенного воздействия и согласился со всеми выводами экспертов ЕС по вывод: «В настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и/или тестировании, а также нет необходимости в мерах по снижению риска». Заключения SCHER по галаксолиду доступны для окружающей среды, [ 14 ] для здоровья человека [ 30 ] и для здоровья человека при косвенном воздействии. [ 31 ]
В рамках обязательств по регистрации, оценке и авторизации химических веществ в ЕС (REACH), [ 32 ] производители и импортеры галаксолида на рынке ЕС зарегистрировали галаксолид в декабре 2010 г. [ 2 ] с Европейским химическим агентством в Хельсинки.
В 2010 году штат Орегон добавил галаксолид в список приоритетных стойких загрязнителей (P3). Это список стойких биоаккумулятивных токсичных веществ, которые оказывают документально подтвержденное воздействие на здоровье человека, дикую природу и водную жизнь. [ 33 ]
22 июня 2016 года в США был подписан Закон Фрэнка Р. Лаутенберга о химической безопасности в 21 веке (Закон Лаутенберга о химической безопасности). Закон Лаутенберга о химической безопасности вносит поправки в Закон о контроле за токсичными веществами 1976 года (TSCA), основной национальный закон об управлении химическими веществами. 20 декабря 2019 года Агентство по охране окружающей среды завершило определение 20 химических веществ как высокоприоритетных для оценки риска в рамках TSCA. Галаксолид является одним из этих высокоприоритетных химических веществ, оцениваемых на предмет риска. [ 34 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Галаксолид | 1222-05-5» .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Все физико-химические данные взяты из регистрационного досье галаксолида REACH: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances , CAS 1222-05-5.
- ^ Heeringa LG и Beets MGJ, 1965, Новые трициклические изохроманы с мускусным запахом. Патент Соединенного Королевства: 991146.
- ^ Дэвид Роу (2005). Химия и технология ароматизаторов и ароматизаторов . п. 152. ИСБН 1-4051-1450-9 .
- ^ «Галаксолид» . Мир Парфюмеров.
- ^ Брат, Георг; Мюллер, Урс; Крафт, Филип (1999). «Получение и обонятельная характеристика энантиомерно чистых изомеров парфюмерного синтетического галаксолида». Helvetica Chimica Acta . 82 (10): 1656–65. doi : 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M .
- ^ Jump up to: а б с д http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910 [ нужна полная цитата ]
- ^ Jump up to: а б Обзор OSPAR различных ингредиентов мускуса: http://www.ospar.org/documents?v=6978 – стр. 39 и Приложение 3.
- ^ EPA,OCSPP,OPPT,CCD, США (25 сентября 2015 г.). «План работ TSCA по оценке химического риска HHCB 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента-g-2-бензопиран» . www.epa.gov . Проверено 26 апреля 2016 г.
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Профилировщик PBT для CAS № 1222-05-5» . www.pbtprofiler.net . Архивировано из оригинала 22 апреля 2016 г. Проверено 26 апреля 2016 г.
- ^ Чен, Дуохун; Цзэн, Сянин; Шэн, Яньцин; Би, Синьхуэй; Гуй, Хунъянь; Шэн, Гоин; Фу, Цзямо (2007). «Концентрация и распределение полициклических мускусов на типичном косметическом заводе». Хемосфера . 66 (2): 252–8. Бибкод : 2007Chmsp..66..252C . doi : 10.1016/j.chemSphere.2006.05.024 . ПМИД 16814843 .
- ^ Рюдель, Хайнц; Бёмер, Вальтер; Шретер-Кермани, Криста (2006). «Ретроспективный мониторинг синтетических соединений мускуса в водной биоте рек и прибрежных территорий Германии». Журнал экологического мониторинга . 8 (8): 812–23. дои : 10.1039/b602389b . ПМИД 16896465 .
- ^ Jump up to: а б Каннан, Курунтачалам; Райнер, Джессика Л.; Юн, Се Хун; Перротта, Эмили Э.; Тао, Лин; Джонсон-Рестрепо, Борис; Родан, Брюс Д. (2005). «Полициклические мускусные соединения у водных организмов более высокого трофического уровня и человека из США». Хемосфера . 61 (5): 693–700. Бибкод : 2005Chmsp..61..693K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2005.03.041 . ПМИД 16219504 .
- ^ Jump up to: а б Научный комитет ЕС по рискам для здоровья и окружающей среды; Экологическая оценка HHCB http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
- ^ Обзор HHCB EPA: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
- ^ Пек, Аарон М.; Линебо, Эмили К.; Хорнбакл, Кери К. (2006). «Ароматы синтетического мускуса в отложениях озер Эри и Онтарио» . Экологические науки и технологии . 40 (18): 5629–35. Бибкод : 2006EnST...40.5629P . дои : 10.1021/es060134y . ПМК 2757450 . ПМИД 17007119 .
- ^ Пек, Аарон М.; Хорнбакл, Кери К. (2004). «Ароматы синтетического мускуса в озере Мичиган». Экологические науки и технологии . 38 (2): 367–72. Бибкод : 2004EnST...38..367P . дои : 10.1021/es034769y . ПМИД 14750709 .
- ^ ToxServices (2015) 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента- -2-бензопиран (HHCB) (CAS № 1222-05-5) Оценка GreenScreen® для более безопасных химических веществ (GreenScreen®). Доступно по адресу https://www.womensvoices.org/wp-content/uploads/2016/04/1222-05-5-HHCB-aka-Galaxolide-GS-546-v-1-2-Certified-April-2015- . 3.pdf
- ^ Тернес, Томас А; Штюбер, Жаннетт; Херрманн, Надин; Макдауэлл, Дерек; Рид, Ахим; Кампманн, Мартин; Тайзер, Бернхард (2003). «Озонирование: средство для удаления фармацевтических препаратов, контрастных веществ и мускусных ароматов из сточных вод?». Исследования воды . 37 (8): 1976–82. дои : 10.1016/S0043-1354(02)00570-5 . ПМИД 12697241 .
- ^ Болдуин А.К., Корси С.Р., ДеЧикко Л.А., Ленакер П.Л., Лутц М.А., Салливан DJ и Ричардс К.Д. (2016)Органические загрязнители в притоках Великих озер: распространенность и потенциальная водная токсичность. Наука об общей окружающей среде. 554-555, 42-52. 2016.
- ^ Вомбахер В.Д. и Хорнбакл К.К. (2009) Ароматы синтетического мускуса на обычных установках по очистке питьевой воды с умягчением известью. J Environ Eng (Нью-Йорк). 2009 г., 1 ноября; 135(11): 1192
- ^ Богдал С., Шмид П., Зеннегг М., Ансельметтл Ф.С., Шерингер М. и Хунгербюлер К. (2009) Взрыв из прошлого: таяние ледников как важный источник стойких органических загрязнителей. Экологические науки и технологии. Том. 43, стр: 8173-8177. 2009.
- ^ Рамирес А.Дж., et.al. (2009)Появление фармацевтических препаратов и средств личной гигиены в рыбе: результаты национального пилотного исследования в Соединенных Штатах. Экологическая токсикология и химия. Том. 28, № 12, стр. 2587-2597. 2009.
- ^ Научный комитет ЕС по безопасности потребителей; Мнение об ароматических аллергенах: http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf , Таблица 7-1, стр. 47 и Таблица 13-1, стр. 107.
- ^ Райнер, Джессика Л.; Вонг, Чунг М.; Аркаро, Кэтлин Ф.; Каннан, Курунтачалам (2007). «Ароматы синтетического мускуса в грудном молоке из США». Экологические науки и технологии . 41 (11): 3815–20. Бибкод : 2007EnST...41.3815R . дои : 10.1021/es063088a . ПМИД 17612154 .
- ^ Хаттер Х. и др. (2009)Синтетические мускусы в крови здоровых молодых людей: связь с использованием косметики. Наука об общей окружающей среде. Том. 47, стр: 4821-4825. 2009.
- ^ Римкус, Г.Г. и М. Вольф, Полициклические мускусные ароматы в жировой ткани человека и грудном молоке. Хемосфера, 1996, 33(10), страницы 2033-2043, дои : 10.1016/0045-6535(96)00321-9
- ^ Jump up to: а б Оценка безопасности EU-SCCNFP для HHCB в косметике: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/sccp/documents/out179_en.pdf
- ^ Отчет ЕС об оценке рисков по HHCB: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
- ^ Мнение ЕС-SCHER о безопасности HHCB для здоровья человека http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
- ^ Мнение EU-SCHER о безопасности HHCB при непрямом воздействии: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
- ^ Регламент (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета от 18 декабря 2006 г. о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH), учреждающий Европейское химическое агентство, вносящий поправки в Директиву 1999/45/EC и отмена Регламента Совета (ЕЭС) № 793/93 и Регламента Комиссии (ЕС) № 1488/94, а также Директивы Совета 76/769/EEC и директивы Комиссии 91/155/EEC, 93/67/EEC, 93/105/EC и 2000/21/EC
- ^ «Орегон DEQ: Качество воды — реализация законопроекта Сената 737» . www.deq.state.or.us . Архивировано из оригинала 13 апреля 2016 г. Проверено 26 апреля 2016 г.
- ^ «Химические вещества, проходящие оценку риска в соответствии с TSCA» . Апрель 2020.