Синтетический мускус

Синтетические мускусы — это класс синтетических ароматических соединений, имитирующих аромат оленьего мускуса и других животных мускусов ( касторея и циветта ). Синтетические мускусы обладают чистым, гладким и сладким ароматом, в котором отсутствуют фекальные нотки животного мускуса. Они используются в качестве ароматизаторов и фиксаторов в косметике , моющих средствах , парфюмерии и пищевых продуктах , обеспечивая базовую ноту многих парфюмерных формул. Большинство мускусных ароматов, используемых сегодня в парфюмерии, являются синтетическими.

Синтетические мускусы в более узком смысле представляют собой химические вещества, созданные по образцу основных пахучих веществ животного мускуса: мускона в оленьем мускусе и циветона в циветте. Мускон и циветон представляют собой макроциклические кетоны. Другие структурно различные, но функционально схожие соединения также стали известны как мускусы.

Нитро мускусы

Искусственный мускус был получен Альбертом Бауром в 1888 году путем конденсации толуола с изобутилбромидом в присутствии хлорида алюминия и нитрования продукта. Он был открыт случайно в результате попыток Баура получить более эффективную форму тринитротолуола (ТНТ). Похоже, что запах зависит от симметрии трех нитрогрупп.

Мускус ксилол
Мускусный кетон

(Гидратированные) инданы

6-Ацетил-1,1,2,3,3,5-гексаметилиндан
- Фантолиды ( Хаарманн и Реймер )
4-Ацетил-1,1-диметил-6-трет-бутилиндан
- Целестолид ( IFF )
- Крисолид ( Живодан Рур )
5-Ацетил-1,1,2,6-тетраметил-3-изопропилиндан
- Тразеолид ( Квест )
1,2,3,5,6,7-Гексагидро-1,1,2,3,3-пентаметил-4H-инден-4-он
- Кашмеран, не настоящий мускус, но с мускусным запахом ( IFF )

Циклические эфиры

Создание этого класса мускусов во многом было вызвано необходимостью исключения нитрофункциональной группы из нитромускусов из-за их фотохимической активности и нестабильности в щелочной среде. Это стало возможным благодаря открытию амброксида, ненитроароматического мускуса, что способствовало исследованиям в области разработки мускусов, не содержащих нитро. Это привело в конечном итоге к открытию фантолида, названного так из-за его коммерциализации компанией Givaudan без первоначальных знаний о его химической структуре (выясненной 4 года спустя). Несмотря на меньшую силу запаха, характеристики и стабильность этого класса соединений в агрессивных моющих средствах привели к его широкому использованию, что стимулировало дальнейшее развитие других полициклических мускусов, включая галаксолид . ^{[ 1 ]}

3а,6,6,9а-Тетраметилдодекагидронафто-[2,1-b]фуран
- Амброкс , а не мускус ( Фирмених )
- Амброксан , а не мускус ( Когнис )
4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидроциклопента[г]бензопиран
- Галаксолид ( IFF )

Макроциклические кетоны

Класс искусственного мускуса, состоящий из одного кольца, состоящего более чем из 6 атомов углерода (часто 10–15). Из всех искусственных мускусов они больше всего напоминают первичное пахучее соединение тонкинского мускуса своей «крупнокольчатой» структурой. В то время как макроциклические мускусы, извлеченные из растений, состоят из крупных кольцевых лактонов , все макроциклические мускусы животного происхождения представляют собой кетоны . ^{[ 1 ]}

Хотя мускон, основное макроциклическое соединение мускуса, было известно давно, только в 1926 году Леопольд Ружичка смог синтезировать это соединение в очень небольших количествах. Несмотря на это открытие и открытие других путей синтеза макроциклических мускусов, соединения этого класса не производились и не использовались в коммерческих целях до конца 1990-х годов из-за трудностей в их синтезе и, как следствие, более высокой цены. ^{[ 2 ]}

(R)-3-Метилциклопентадеканон
- Мусконе
(Z)-9-Циклогептацен-1-он
- Циветон
Циклопентадеканон
- Эксальтон ( Фирмених )
3-Метилциклопентадек-4/5-ен-1-он
- Мусценоне ( Фирмених )
5-Циклогексадецен-1-он
- ТМ II SP ( Сода Ароматическая )
- Амбретоне ( Такасаго )

Алифатические лактоны

γ-Декалактон (не мускус)
γ-додекалактон, а не мускус

Полициклические лактоны

Декагидротетраметилнафтофуранон
- Склареолид (не мускус) (содержится в шалфее )

Макроциклические лактоны

15-пентадеканолид
- Циклопентадеканолид ( Хаарманн и Реймер )
- Экзальтолид ( Фирмених )
- Пенталид ( ароматическая сода )
Оксациклогексадек-12/13-ен-2-он
- Хабанолид ( Фирмених )
- Глобалиде ( Хаарманн и Раймер )
12-Окса-16-гексадеканолид
- Маск R 1 ( Квест )
Этиленовый эфир α,ω-додекандиовой кислоты
- Арова 16 ( Дегусса )
Этиленовый эфир α,ω-тридекандиовой кислоты
- Маск Т ( Такасаго )
- Этилен Брассилат ( Дегусса )
(10Z)-13-метил-1-оксациклопентадек-10-ен-2-он
- Нирванолид ( Дуб Гиводан )
ω-6-гексадеценлактон
- Амбреттолид (содержится в масле семян амбретты )
14-метилпентадекано-15-лактон
- Мусколид (содержится в масле семян дягиля )

Гидронафталин

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил)этан-1-он
- Iso E Super (не мускус) ( МКФ )
(-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-гептаметил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-карбальдегид
- Вулканолид ( Фирмених )
6-Ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетралин (АГТН)
- Фиксолид ( Живодан Рур )
- Тоналид ( Хаарманн и Раймер )
- Тетралид ( Буш Боак Аллен )

Алициклические мускусы

Алициклические мускусы, также известные как циклоалкиловые эфиры или линейные мускусы, представляют собой относительно новый класс мускусных соединений. Первое соединение этого класса было представлено в 1975 году с цикломуском, хотя аналогичные структуры были отмечены ранее у цитронеллилоксалата и розамуса. ^{[ 3 ]} Алициклические мускусы по структуре резко отличаются от предыдущих мускусов (ароматических, полициклических, макроциклических), поскольку они представляют собой модифицированные алкиловые эфиры. ^{[ 4 ]} Хотя они были обнаружены до 1980 года, только в 1990 году, с открытием и внедрением гельветолида в фирме Firmenich , соединения этого класса стали производиться в коммерческих масштабах. ^{[ 3 ]} Романдолид, более амбреттовый и менее фруктовый алициклический мускус по сравнению с Гельветолидом, был представлен десять лет спустя. ^{[ 4 ]}

Проблемы окружающей среды и здоровья

Синтетические мускусы представляют собой липофильные соединения и имеют тенденцию откладываться и сохраняться в жировых тканях. ^{[ 5 ]} Нитромускусы и полициклические мускусы, используемые уже 100 лет, обладают низкой биоразлагаемостью и накапливаются в окружающей среде. Химические вещества, такие как мускусный кетон и диэтилфталат , которые содержатся в парфюмерных формулах, могут привести к аллергическим реакциям, гормональным нарушениям, и было высказано предположение, что воздействие духов и/или синтетических ароматизаторов может быть связано с развитием расстройств аутистического спектра . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Филип Крафт (2004). «Глава 7. Ароматические химикаты IV: Мускус». В Роу, Дэвид Дж. (ред.). Химия и технология ароматизаторов и ароматизаторов . Блэквелл. ISBN 0-8493-2372-Х .
^ Чарльз (ред.), Селл; Чарльз Селл (2005). «Глава 4. Ингредиенты для современной парфюмерной индустрии». Химия ароматов (2-е изд.). Издательство Королевского химического общества. ISBN 978-0-85404-824-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Крафт, Филип (2004). « Дизайн мускуса с помощью мозга». Химия и биоразнообразие . 1 (12): 1957–1974. дои : 10.1002/cbdv.200490150 . ПМИД 17191832 . S2CID 21645119 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Эх, Маркус (2004). «Новые алициклические мускусы: четвертое поколение мускусных ароматизаторов». Химия и биоразнообразие . 1 (12): 1975–1984. дои : 10.1002/cbdv.200490151 . ПМИД 17191833 . S2CID 31505456 .
^ Тумова, Йитка; Шауэр, Павел; Головко Оксана; Коба Укун, Ольга; Грабич, Роман; Махова, Яна; Коцур Крупова, Хана (2019). «Влияние полициклических соединений мускуса на водные организмы: критический обзор литературы, дополненный собственными данными». Наука об общей окружающей среде . 651 (2): 2235–2246. Бибкод : 2019ScTEn.651.2235T . дои : 10.1016/j.scitotenv.2018.10.028 . S2CID 53019067 .
^ Сили, Луизиана; Хьюз, BW; Шрисканда, АН; Гость, младший; Гибсон, AD; Джонсон-Уильямс, Л.; Пейс, генеральный директор; Багасра, О. (2016). «Факторы окружающей среды в развитии расстройств аутистического спектра». Интернационал окружающей среды . 88 : 288–298. дои : 10.1016/j.envint.2015.12.021 . ПМИД 26826339 .

[Kraft-1] Перейти обратно: ^а ^б Филип Крафт (2004). «Глава 7. Ароматические химикаты IV: Мускус». В Роу, Дэвид Дж. (ред.). Химия и технология ароматизаторов и ароматизаторов . Блэквелл. ISBN 0-8493-2372-Х .

[Sell-2] Чарльз (ред.), Селл; Чарльз Селл (2005). «Глава 4. Ингредиенты для современной парфюмерной индустрии». Химия ароматов (2-е изд.). Издательство Королевского химического общества. ISBN 978-0-85404-824-3 .

[KraftBrain-3] Перейти обратно: ^а ^б Крафт, Филип (2004). « Дизайн мускуса с помощью мозга». Химия и биоразнообразие . 1 (12): 1957–1974. дои : 10.1002/cbdv.200490150 . ПМИД 17191832 . S2CID 21645119 .

[Eh-4] Перейти обратно: ^а ^б Эх, Маркус (2004). «Новые алициклические мускусы: четвертое поколение мускусных ароматизаторов». Химия и биоразнообразие . 1 (12): 1975–1984. дои : 10.1002/cbdv.200490151 . ПМИД 17191833 . S2CID 31505456 .

[5] Тумова, Йитка; Шауэр, Павел; Головко Оксана; Коба Укун, Ольга; Грабич, Роман; Махова, Яна; Коцур Крупова, Хана (2019). «Влияние полициклических соединений мускуса на водные организмы: критический обзор литературы, дополненный собственными данными». Наука об общей окружающей среде . 651 (2): 2235–2246. Бибкод : 2019ScTEn.651.2235T . дои : 10.1016/j.scitotenv.2018.10.028 . S2CID 53019067 .

[6] Сили, Луизиана; Хьюз, BW; Шрисканда, АН; Гость, младший; Гибсон, AD; Джонсон-Уильямс, Л.; Пейс, генеральный директор; Багасра, О. (2016). «Факторы окружающей среды в развитии расстройств аутистического спектра». Интернационал окружающей среды . 88 : 288–298. дои : 10.1016/j.envint.2015.12.021 . ПМИД 26826339 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]