Мусконе
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (3R ) -3-Метилциклопентадекан-1-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.997 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 16:30 H30 | |
| Молярная масса | 238.415 g·mol −1 |
| Плотность | 0,9221 г/см 3 |
| Температура плавления | −15 ° C (5 ° F; 258 К) |
| Точка кипения | 328 ° С (622 ° F; 601 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Мускон – это макроциклический кетон , органическое соединение , которое вносит основной вклад в запах мускуса . Натуральный мускон получают из мускуса — железистого секрета кабарги , который уже тысячи лет используется в парфюмерии и медицине. Поскольку для получения натурального мускуса необходимо убить животное, находящееся под угрозой исчезновения, почти весь мускон, используемый сегодня в парфюмерии и для ароматизации потребительских товаров, является синтетическим. » запах Имеет характерный « мускусный .
Химическая структура и синтез
[ редактировать ]Химическая структура мускона была впервые выяснена Леопольдом Ружичкой . Это 15-членный кетон с одним метильным заместителем в 3-положении. Это маслянистая жидкость, которая в природе встречается в виде (-)- энантиомера ( R )-3-метилциклопентадеканона. Мускон был синтезирован как в виде чистого (-)-энантиомера, так и в виде рацемата . Он очень мало растворим в воде и смешивается со спиртом.
Один асимметричный синтез (-)-мускона начинается с коммерчески доступного (+)- цитронеллаля и образует 15-членное кольцо посредством метатезиса, замыкающего кольцо : [1]
Более поздний энантиоселективный синтез включает реакцию альдольного присоединения / дегидратации макроциклического . дикетона внутримолекулярную [2]
изотопологи
[ редактировать ]Изотопологи мускона использовались при изучении механизма обоняния . Глобальное замещение всех атомов водорода в мусконе было достигнуто путем нагревания мускона в тяжелой воде (D 2 O) при 150 °C в присутствии родия на углеродном катализаторе. [3] Было обнаружено, что человеческий рецептор, распознающий мускон , OR5AN1 , идентифицированный с использованием гетерологичной системы экспрессии обонятельных рецепторов и устойчиво реагирующий на мускон, не способен различать мускон и полученный таким образом изотополог in vitro . [3] Сообщается, что OR5AN1 связывается с мусконом и родственными мускусами, такими как циветон, посредством образования водородных связей из тирозина-258, а также гидрофобных взаимодействий с окружающими ароматическими остатками в рецепторе. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Камат, вице-президент; Хагивара, Х.; Кацуми, Т.; Хоши, Т.; Сузуки, Т.; Андо, М. (2000). «Направленный метатезисом замыкания кольца синтез (R)-(-)-мускона из (+)-цитронеллаля». Тетраэдр . 56 (26): 4397–4403. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00333-1 .
- ^ Кнопф, О.; Кун, Дж.; Фер, С. (2007). «Энантиоселективное внутримолекулярное альдольное присоединение/реакция дегидратации макроциклического дикетона: синтез мускусных одорантов ( R )-мускона и ( R , Z )-5-мусценона». Энджью. хим. Межд. Эд. 46 (8): 1307–1310. дои : 10.1002/anie.200604518 . ПМИД 17211908 .
- ^ Jump up to: а б Блок, Э.; и др. (2015). «Неправдоподобность вибрационной теории обоняния» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 112 (21): E2766–E2774. Бибкод : 2015PNAS..112E2766B . дои : 10.1073/pnas.1503054112 . ПМК 4450420 . ПМИД 25901328 .
- ^ Ахмед, Л.; и др. (2018). «Молекулярный механизм активации мускусных рецепторов человека OR5AN1 и OR1A1 (R)-мусконом и различными другими соединениями с запахом мускуса» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 115 (17): Е3950–Е3958. Бибкод : 2018PNAS..115E3950A . дои : 10.1073/pnas.1713026115 . ПМЦ 5924878 . ПМИД 29632183 .