Циклопентадеканолид

Циклопентадеканолид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-оксациклогексадекан-2-он
	Другие имена Анжелика лактон; Мускалактон; Мусколактон; Экзалтолид; Пенталид; пентадеканолид; Пентадекалактон; 15-гидроксипентадекановая кислота, лактон; 15-гидроксипентадекановая кислота-эпсилон-лактон; Пентадекановая кислота, 15-гидрокси-, Е-лактон; ω-пентадекалактон; омега-пентадекалактон; ω-лактон; 2-пентадекалон; Пентадекан-15-олид; 1,15-пентадеканолид
Идентификаторы
Номер CAS	106‐02‐5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	205386 ;
Информационная карта ECHA	100.003.050
Номер ЕС	203‐354‐6 ;
ПабХим CID	235414 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6044359 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 28 О 2
Молярная масса	240.387 g·mol −1
Появление	Бесцветные кристаллы
Запах	мускусный
Плотность	0.940
Температура плавления	34 ° С (93 ° F; 307 К)
Точка кипения	98 ° C (208 ° F; 371 К) при 0,02 Торр
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Циклопентадеканолид представляет собой природный макролид- лактон и синтетический мускус .

Естественное явление

Циклопентадеканолид содержится в небольших количествах в корня дягиля эфирном масле и отвечает за его мускусный запах. ^{[ 3 ]}

Производство

Циклопентадеканолид получают синтетическим путем расширения кольца циклотетрадеканона . Другой путь синтеза — 15 - деполимеризация полиэфиров кислоты гидроксипентадекановой . ^{[ 3 ]}

Использование

Циклопентадеканолид используется в качестве мускусного фиксатора духов в тонких ароматах и в качестве ароматизатора . ^{[ 4 ]} Это заменитель чрезвычайно дорогого животного мускуса. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Санчес, Эрика; Веласкес, Рикардо; Берналь, Хорхе; Гарсиа-Риос, Эрендира; Гавиньо, Рубен; Негрон-Сильва, Гильермо; Карденас, Хорхе (2010). «Высокоэффективная макролактонизация ω-гидроксикислот с использованием эфиров бензотриазола: синтез сансальвамида А» . Органическая и биомолекулярная химия . 8 (21): 4940–4948. дои : 10.1039/c0ob00161a . ISSN 1477-0520 . ПМИД 20820651 .
^ Бестманн, Ханс Юрген; Шоберт, Райнер (1989). «Кумулированные илиды XX. Синтез (E)-α,β-ненасыщенных макроциклических лактонов путем внутримолекулярного олефинирования по Виттигу через трифенилфосфоранилиденкете2» . Синтез (на немецком языке). 1989 (6): 419–423. дои : 10.1055/s-1989-27271 . ISSN 0039-7881 . Архивировано из оригинала 5 июня 2018 г. Проверено 6 декабря 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фальбуш, Карл-Георг; и др. (2007). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Уайли. п. 75.
^ Бердок, Джордж А. (2010). «ω-ПЕНТАДЕКАЛАКТОН». Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам (6-е изд.). Тейлор и Фрэнсис. п. 1597. ИСБН 9781420090772 .

[1] Моралес-Серна, Хосе Антонио; Санчес, Эрика; Веласкес, Рикардо; Берналь, Хорхе; Гарсиа-Риос, Эрендира; Гавиньо, Рубен; Негрон-Сильва, Гильермо; Карденас, Хорхе (2010). «Высокоэффективная макролактонизация ω-гидроксикислот с использованием эфиров бензотриазола: синтез сансальвамида А» . Органическая и биомолекулярная химия . 8 (21): 4940–4948. дои : 10.1039/c0ob00161a . ISSN 1477-0520 . ПМИД 20820651 .

[2] Бестманн, Ханс Юрген; Шоберт, Райнер (1989). «Кумулированные илиды XX. Синтез (E)-α,β-ненасыщенных макроциклических лактонов путем внутримолекулярного олефинирования по Виттигу через трифенилфосфоранилиденкете2» . Синтез (на немецком языке). 1989 (6): 419–423. дои : 10.1055/s-1989-27271 . ISSN 0039-7881 . Архивировано из оригинала 5 июня 2018 г. Проверено 6 декабря 2021 г.

[fnf-3] Jump up to: ^а ^б ^с Фальбуш, Карл-Георг; и др. (2007). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Уайли. п. 75.

[4] Бердок, Джордж А. (2010). «ω-ПЕНТАДЕКАЛАКТОН». Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам (6-е изд.). Тейлор и Фрэнсис. п. 1597. ИСБН 9781420090772 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]