Диэтилфталат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Диэтилбензол-1,2-дикарбоксилат | |
| Другие имена
Диэтилфталат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.409 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 222.24 g/mol |
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Плотность | 1,12 г/см 3 и 20 °С |
| Температура плавления | −4 ° C (25 ° F; 269 К) |
| Точка кипения | 295 ° С (563 ° F; 568 К) |
| 1080 мг/л при 25 °C | |
| войти P | 2.42 |
| Давление пара | 0,002 мм рт.ст. (25 °С) [ 2 ] |
| −127.5·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 161,1 ° С (322,0 ° F; 434,2 К) [ 2 ] |
| Взрывоопасные пределы | 0,7%, ниже [ 2 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
8600 мг/кг (крыса) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
Никто [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 5 мг/м 3 [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диэтилфталат ( ДЭП ) представляет собой сложный фталевой кислоты эфир . Он представляет собой бесцветную жидкость без значительного запаха, но с горьким и неприятным вкусом. Он более плотный, чем вода, и нерастворим в воде; следовательно, он тонет в воде.
Синтез и приложения
[ редактировать ]Диэтилфталат получают реакцией этанола с фталевым ангидридом в присутствии сильнокислотного катализатора :
Он находит применение в качестве специального пластификатора в ПВХ , а также в качестве разбавителя и фиксатора в парфюмерии . [ 3 ]
Биодеградация
[ редактировать ]Биодеградация микроорганизмами
[ редактировать ]Биодеградация ДЭП в почве происходит путем последовательного гидролиза двух диэтильных цепей фталата с образованием моноэтилфталата, а затем фталевой кислоты. Эта реакция протекает очень медленно в абиотической среде. Таким образом, существует альтернативный путь биоразложения, который включает переэтерификацию или деметилирование микроорганизмами, если почва также загрязнена метанолом , что приведет к образованию еще трех промежуточных соединений: этилметилфталата, диметилфталата и монометилфталата. Такое биоразложение наблюдалось у нескольких почвенных бактерий . [ 4 ] Некоторые бактерии с такими способностями имеют специфические ферменты, участвующие в расщеплении эфиров фталевой кислоты, такие как фталатоксигеназа, фталатдиоксигеназа, фталатдегидрогеназа и фталатдекарбоксилаза. [ 5 ] Разработанные интермедиаты переэтерификации или деметилирования — этилметилфталат и диметилфталат — усиливают токсическое действие и способны разрушать мембраны микроорганизмов.
Биодеградация млекопитающими
[ редактировать ]Недавние исследования показывают, что DEP, сложный эфир фталевой кислоты (PAE), ферментативно гидролизуется до моноэфиров под действием холестериновой эстеразы поджелудочной железы (CEase) у свиней и коров. эти млекопитающих неспецифичны в отношении деградации в отношении разнообразия алкильных боковых цепей ПАЭ. СЕазы поджелудочной железы Было обнаружено, что [ 5 ]
Токсичность
[ редактировать ]Мало что известно о хронической токсичности диэтилфталата, но существующая информация предполагает лишь низкий токсический потенциал. [ 6 ] Исследования показывают, что некоторые фталаты влияют на репродуктивное развитие мужчин посредством ингибирования биосинтеза андрогенов . Например, у крыс повторное введение ДЭП приводит к потере популяции зародышевых клеток в семенниках . Однако диэтилфталат не изменяет половую дифференциацию у самцов крыс. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Эксперименты с дозозависимой реакцией на крабах-скрипачах показали, что семидневное воздействие диэтилфталата в концентрации 50 мг/л значительно ингибирует активность хитобиазы в эпидермисе и гепатопанкреасе . [ 11 ] Хитобиаза играет важную роль в деградации старого хитинового экзоскелета во время предлиночной фазы . [ 12 ]
Тератогенность
[ редактировать ]Когда беременных крыс лечили диэтилфталатом, стало очевидно, что определенные дозы вызывают пороки развития скелета, тогда как в необработанной контрольной группе резорбция не наблюдалась . Количество скелетных пороков развития было самым высоким при самой высокой дозе. [ 13 ] В последующем исследовании было обнаружено, что как диэфиры фталата, так и продукты их метаболизма присутствовали в каждом из этих отделов, что позволяет предположить, что токсичность для эмбрионов и плодов может быть результатом прямого воздействия. [ 14 ]
Будущее расследование
[ редактировать ]Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие нескольких фталатов в низких дозах значительно увеличивает риск в виде аддитивной дозы. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Следовательно, риск от смеси фталатов или фталатов и других антиандрогенов нельзя точно оценить, изучая по одному химическому веществу за раз. То же самое можно сказать и о рисках, связанных с несколькими путями воздействия одновременно. Люди подвергаются воздействию фталатов несколькими путями воздействия (преимущественно через кожу), а токсикологические испытания проводятся при пероральном воздействии. [ 18 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Химический информационный профиль диэтилфталата» (PDF) . Интегрированные лабораторные системы, Inc. Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2009 года . Проверено 3 марта 2009 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0213» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Апи, AM (февраль 2001 г.). «Токсикологический профиль диэтилфталата: носитель парфюмерных и косметических ингредиентов». Пищевая и химическая токсикология . 39 (2): 97–108. дои : 10.1016/s0278-6915(00)00124-1 . ПМИД 11267702 .
- ^ Картрайт, компакт-диск (март 2000 г.). «Биоразложение диэтилфталата в почве новым путем» . Письма FEMS по микробиологии . 186 (1): 27–34. дои : 10.1016/S0378-1097(00)00111-7 . ПМИД 10779708 .
- ^ Jump up to: а б Сайто, Т.; Пэн, Х.; Танабэ, Р.; Нагай, К.; Като, К. (декабрь 2010 г.). «Ферментативный гидролиз структурно разнообразных эфиров фталевой кислоты свиными и бычьими холестерин-эстеразами поджелудочной железы». Хемосфера . 81 (1): 1544–1548. Бибкод : 2010Chmsp..81.1544S . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.08.020 . ПМИД 20822795 . S2CID 6958344 .
- ^ Дж. Аутиан (1973). «Токсичность и угроза здоровью эфиров фталевой кислоты: обзор литературы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 4 : 3–25. дои : 10.2307/3428178 . JSTOR 3428178 . ПМЦ 1474854 . ПМИД 4578674 .
- ^ Антония М. Калафат; Ричард Х. Макки (2006). «Интеграция данных биомониторинга о воздействии в процесс оценки рисков: фталаты [диэтилфталат и ди(2-этилгексил)фталат] как пример» . Перспективы гигиены окружающей среды . 114 (11): 1783–1789. дои : 10.1289/ehp.9059 . ПМЦ 1665433 . ПМИД 17107868 .
- ^ Пол, доктор медицинских наук Фостер; и др. (1980). «Изучение влияния на яички и изменений экскреции цинка, вызванного некоторыми н -алкилфталатами, у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 54 (3): 392–398. дои : 10.1016/0041-008X(80)90165-9 . ПМИД 7394794 .
- ^ PMD Фостер; и др. (1981). «Исследование влияния на яички и экскреции цинка, производимого различными изомерами монобутил -о -фталата, у крыс». Химико-биологические взаимодействия . 34 (2): 233–238. дои : 10.1016/0009-2797(81)90134-4 . ПМИД 7460085 .
- ^ Л. Эрл Грей младший; и др. (2000). «Перинатальное воздействие фталатов DEHP, BBP и DINP, но не DEP, DMP или DOTP, изменяет половую дифференциацию самцов крыс». Токсикологические науки . 58 (2): 350–365. дои : 10.1093/toxsci/58.2.350 . ПМИД 11099647 .
- ^ Цзоу, Энмин; Фингерман, Милтон (1999). «Влияние диэтилфталата, 4-( трет )-октилфенола и 2,4,5-трихлордифенила на активность хитобиазы в эпидермисе и гепатопанкреасе краба-скрипача Uca pugilator ». Сравнительная биохимия и физиология C . 122 (1): 115–120. дои : 10.1016/S0742-8413(98)10093-2 . ПМИД 10190035 .
- ^ М. А. Баарс и С. С. Остерхейс, «Свободная хитобиаза, фермент-маркер роста ракообразных», Годовой отчет NIOZ за 2006 г. (PDF) , Королевский институт морских исследований Нидерландов , Тексел, стр. 62–64, заархивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 г.
- ^ А.Р. Сингх; WH Лоуренс; Дж. Аутиан (1972). «Тератогенность эфиров фталевой кислоты у крыс». Журнал фармацевтических наук . 61 (1): 51–55. дои : 10.1002/jps.2600610107 . ПМИД 5058645 .
- ^ А.Р. Сингх; WH Лоуренс; Дж. Аутиан (1975). «Материнско-фетальная передача 14 C-ди-2-этилгексилфталат и 14 C-диэтилфталат у крыс». Журнал фармацевтических наук . 64 (8): 1347–1350. doi : 10.1002/jps.2600640819 . PMID 1151708 .
- ^ Л. Эрл Грей младший; и др. (2006). «Неблагоприятное воздействие антиандрогенов и андрогенов окружающей среды на репродуктивное развитие млекопитающих». Международный журнал андрологии . 29 (1): 96–104. дои : 10.1111/j.1365-2605.2005.00636.x . ПМИД 16466529 .
- ^ Кембра Л. Хаудшелл; и др. (2008). «Смесь пяти эфиров фталевой кислоты ингибирует выработку фетального тестикулярного тестостерона у крыс Спраг-Доули кумулятивным способом с добавлением дозы» . Токсикологические науки . 105 (1): 153–165. doi : 10.1093/toxsci/kfn077 . ПМИД 18411233 .
- ^ Кембра Л. Хаудшелл; и др. (2008). «Механизмы действия эфиров фталевой кислоты по отдельности и в комбинации на индуцирование аномального репродуктивного развития у самцов лабораторных крыс» . Экологические исследования . 108 (2): 168–176. Бибкод : 2008ER....108..168H . дои : 10.1016/j.envres.2008.08.009 . ПМИД 18949836 .
- ^ Шанна Х. Свон (2008). «Воздействие фталатов на окружающую среду в отношении репродуктивных результатов и других последствий для здоровья человека» . Экологические исследования . 108 (2): 177–184. Бибкод : 2008ER....108..177S . дои : 10.1016/j.envres.2008.08.007 . ПМЦ 2775531 . ПМИД 18949837 .