Мускус ксилол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1- трет -Бутил-3,5-диметил-2,4,6-тринитробензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.210 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | мускус+ксилол |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2956 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 ч. 15 Н 33О 6 | |
| Молярная масса | 297.2640 g mol −1 |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Запах | мускусный |
| Температура плавления | 110 ° С (230 ° F; 383 К) |
| 150 дм −1 | |
| войти P | 4.369 |
| Давление пара | 9,7 мПа (при 40 °C) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х201 , Х351 , Х410 | |
| P201 , P202 , P210 , P230 , P240 , P250 , P273 , P280 , P281 , P308+P313 , P370+P380 , P372 , P373 , P391 , P401 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 2 ° С (36 ° F; 275 К) |
| От 305 до 341 ° C (от 581 до 646 ° F; от 578 до 614 К) | |
| Родственные соединения | |
Родственные нитромускусы
|
Мускусная амбретта |
Родственные соединения
|
Тринитротолуол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Мускусный ксилол — синтетический мускусный аромат , имитирующий натуральный мускус . Он использовался в качестве парфюмерии фиксатора в самых разных потребительских товарах и до сих пор используется в некоторых косметических средствах и парфюмерии.
Мускусный ксилол когда-то был наиболее широко используемым из «нитромускусов», но с середины 1980-х годов его использование резко сократилось из-за проблем безопасности и окружающей среды. Его взрывоопасность и канцерогенная опасность признаны пограничными, а мускусный ксилол является полезным примером самого низкого уровня таких рисков, которые необходимо принимать во внимание. Тем не менее, это очень стойкий и очень биоаккумулятивный загрязнитель в водной среде (вещество vPvB) и первое вещество, предложенное в качестве « вещества, вызывающего очень большую озабоченность » (SVHC) только по этим причинам в соответствии с Регламентом Европейского Союза REACH. . Поскольку ни одна компания не подала заявку на получение разрешения, она запрещена в ЕС. [ 2 ]
Синонимы
[ редактировать ]Мускусный ксилол также известен на английском языке как мускусный ксилол , 1-трет-бутил-3,5-диметил-2,4,6-тринитробензол , трет-бутил-тринитро-ксилен , 5-трет-бутил-2,4,6. -тринитроксилен , 1-(1,1-диметилэтил)-3,5-диметил-2,4,6- тринитробензол , 2,4,6-тринитро-1,3-диметил-5-трет-бутилбензол , 2,4,6-тринитро-3,5-диметил-трет-бутилбензол , 5-трет-бутил-2,4, 6-тринитро-м-ксилол , 5-трет-бутил-2,4,6-тринитро-мета-ксилол и ксилол мускус. [ 3 ]
Производство и использование
[ редактировать ]Мускусный ксилол получают из мета -ксилола (1,3-диметилбензола) путем алкилирования по Фриделю-Крафтсу и трет -бутилхлоридом хлоридом алюминия с последующим нитрованием дымящей азотной кислотой или смесью азотной и серной кислот в соотношении 70:30. . Сырой продукт перекристаллизовывают из 95% этанола . [ 4 ]
| Продукт | Массовая доля (%) |
|---|---|
| Крем для кожи | 0.0075 |
| Дезодорант | 0.0075 |
| Шампунь | 0.01 |
| Бытовые моющие средства | 0.02 |
| после бритья | 0.03 |
| Туалетное мыло | 0.04 |
| Освежитель воздуха | 0.07 |
| Одеколон / туалетная вода | 0.075 |
| Прекрасный аромат | 0.05–0.1 |
| Источники : Международное агентство по исследованию рака (1996); Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.). | |
| ПРИМЕЧАНИЕ . Использование мускусного ксилола сильно различается в зависимости от страны и производителя; эти цифры следует рассматривать как ориентировочные максимумы за период с 1990 г. по настоящее время. | |
Мускусный ксилол использовался в самых разных потребительских товарах с начала 1900-х годов, обычно в очень небольших количествах. Мировое производство нитромускусов в 1987 году составляло около 2500 тонн, но к началу 1990-х годов оно упало примерно до 1000 тонн: мускусный ксилол составлял примерно две трети производства нитромускусов в этот период. Производство было сосредоточено в Западной Европе, при этом только на Великобританию приходилось 28% мирового производства нитромускуса. [ 5 ] [ 6 ]
Использование мускусного ксилола продолжало снижаться в течение 1990-х годов, поскольку производители парфюмерии добровольно перешли на альтернативные ароматические соединения. [ 7 ] Например, мускусный ксилол не используется в японской продукции (на добровольной основе) с 1982 года. [ 5 ] и Ассоциация немецкой промышленности туалетных принадлежностей и моющих средств (IKW) рекомендовали заменить мускусный ксилол другим соединением в 1993 году. [ 8 ] Производство мускусного ксилола в Европейском Союзе остановилось, и к 2000 году (последнему году, за который доступны полные данные) импорт в Европу составил всего 67 тонн, при этом Китай был наиболее важным источником. [ 8 ] По оценкам, в 2008 году использование мускусного ксилола в Европейском Союзе составило 25 тонн. [ 9 ]
Мускусный ксилол разрешен до 2011 года для использования в косметических продуктах (кроме средств по уходу за полостью рта) в Европейском Союзе в соответствии с Директивой о косметике . Разрешенные количества: до 1% в тонких ароматах; до 0,4% в туалетной воде; до 0,03% в остальных продуктах. [ 10 ] Поставщики Европейского Союза должны информировать своих клиентов по запросу, если продукт содержит более 0,1% по весу мускусного ксилола. [ 11 ] В 2011 году он был внесен в список продуктов, которые «будут запрещены в течение следующих трех-пяти лет, если отдельным компаниям не будет предоставлено разрешение на их использование». [ 12 ] .
Безопасность
[ редактировать ]Мускусный ксилол является аналогом взрывчатого тринитротолуола (ТНТ), поэтому неудивительно, что его характеристики безопасности изучены достаточно подробно. Действительно, нитромускусы были впервые обнаружены при попытке производства новых взрывчатых веществ. Он также использовался – хотя и в очень небольших количествах – в потребительских товарах массового спроса в течение последних ста лет. Обнаружение остатков мускусного ксилола в окружающей среде вызвало новые опасения по поводу его возможной долгосрочной токсичности и привело к резкому сокращению его использования с середины до конца 1980-х годов. Европейское химическое агентство включило мускусный ксилол в список « веществ, вызывающих очень большую озабоченность » (SVHC) в соответствии с Регламентом REACH , посчитав его «очень стойким и обладающим высокой способностью к биоаккумуляции» (vPvB), но не отвечающим критериям токсичности для человека или окружающей среды. вызывать беспокойство. [ 13 ]
Взрывоопасные свойства
[ редактировать ]Мускусный ксилол используется в качестве примера в Руководстве Организации Объединенных Наций по методам и критериям испытаний как вещество, которое проявляет некоторые взрывоопасные свойства, но которое не подлежит перевозке как опасный груз класса 1 в соответствии с Типовыми правилами . [ 14 ] Его транспортируют в виде мелких хлопьев в полиэтиленовых пакетах (масса нетто не более 50 кг), которые сами помещаются в картонные барабаны во избежание разрывов. [ 15 ] [ 16 ] Это не считается «изоляцией» в смысле испытаний взрывчатых веществ: действительно, специальная упаковка предназначена для предотвращения чрезмерной изоляции во время перевозки. [ 17 ]
Он взорвется при взрыве в замкнутом пространстве ( испытание ООН на разрыв). [ 18 ] ) или при нагревании в замкнутом пространстве ( тест Кёнена [ 19 ] ), но не взрывается при испытании на ударный молот БАМ. [ 20 ] (предельная энергия удара 25 Дж) или испытание на трение BAM [ 21 ] (предельная нагрузка >360 Н). [ 14 ] При нагревании мускусного ксилола (без изоляции) до 75 °C в течение 48 часов не происходит воспламенения, взрыва, самонагревания или видимого разложения. [ 14 ] [ 22 ]
Тем не менее, мускусный ксилол классифицируется в Европейском Союзе как взрывчатое вещество в соответствии с Директивой об опасных веществах. [ 23 ] и как взрывчатое вещество категории 1.1 в соответствии с Регламентом CLP . [ 24 ] Классификация Европейского Союза отражает тот факт, что опасное нагревание в условиях изоляции не может быть исключено при промышленном использовании мускусного ксилола, в отличие от его транспортировки, и поэтому необходимо предупреждать потенциальных пользователей о риске. [ 25 ]
Канцерогенность
[ редактировать ]Мускусный ксилол также демонстрирует некоторые проблемы классификации веществ как канцерогенов . отнесло его к Группе 3 (« не классифицируемые по канцерогенности для человека ») . Международное агентство по исследованию рака (IARC) [ 5 ] и классифицируется в Европейском Союзе как канцероген 3 категории (« вызывает беспокойство у человека из-за возможных канцерогенных эффектов, но в отношении которого имеющаяся информация недостаточна для удовлетворительной оценки ») в соответствии с Директивой об опасных веществах. [ 23 ] и канцероген категории 2 (« предположительно канцероген для человека ») в соответствии с Регламентом CLP . [ 24 ]
Эти классификации основаны главным образом на одном исследовании перорального воздействия мускусного ксилола на мышей линии B6C3F1 . [ 26 ] У мышей наблюдалось весьма значительное увеличение количества печени аденом и карцином при среднем потреблении с пищей 170 мг/кг массы тела (самцы) и 192 мг/кг массы тела (самки), а также значительное увеличение количества аденом в гардеровой железе (самцы). только у мышей) и в печени при среднем потреблении с пищей 91 мг/кг массы тела (самцы) и 101 мг/кг массы тела (самки). [ 26 ]
В отчете об оценке рисков Европейского Союза содержится ряд замечаний по поводу этого исследования: [ 27 ]
- оно проводилось на одном виде; отсутствуют исследования, например, на крысах;
- Известно, что мыши линии B6C3F1 особенно склонны к раку печени;
- дозы были высокими, и у подопытных животных наблюдалось токсическое воздействие (особенно на печень);
- механизм развития опухоли неясен.
Мускусный ксилол не генотоксичен. [ 28 ] Он оказывает значительное влияние на функцию печени, подобное эффекту, оказываемому фенобарбиталом , например, индукцию CYP2B6 и других цитохрома P450 . ферментов [ 29 ] Канцерогенность фенобарбитала для человека была предметом дискуссий. [ 30 ] [ 31 ] но в настоящее время IARC относит его к группе 2B. [ 31 ] и это, по-видимому, было важным фактором при классификации мускусного ксилола как канцерогена категории 3 в соответствии с Директивой об опасных веществах. [ 32 ] Тем не менее, в отчете об оценке рисков Европейского Союза признается, что мускусный ксилол является «пограничным случаем». [ 27 ]
Еще одним осложнением является метаболизм мускусного ксилола. Одним из путей метаболизма является восстановление одной или нескольких нитрогрупп кишечной микрофлорой (кишечными бактериями) с образованием ароматических аминов, таких как p-NH 2 -мускусный ксилол. [ 5 ] Этот метаболит обладает различной токсичностью для печени: в частности, он ингибирует ферменты CYP1B путем ковалентного связывания. [ 29 ]
Индукция ферментов цитохрома P450, наиболее вероятной причины канцерогенности у грызунов, представляет собой пороговое явление: уровень ненаблюдаемого эффекта (NOEL) составляет 10 мг/кг/день у мышей и самый низкий наблюдаемый уровень эффекта (LOEL) 10 мг/день. кг/день у крыс. Самая низкая пероральная доза, вызывавшая рак (LOAEL) у мышей B6C3F1, составляла 70 мг/кг/день. [ 29 ] Это на 1–3 порядка выше, чем воздействие на человека, которое в основном носит кожный, а не пероральный характер. [ 33 ]
Экологические проблемы
[ редактировать ]Первые опасения по поводу мускусного ксилола возникли в начале 1980-х годов, когда были обнаружены остатки мускусного ксилола в рыбе из реки Тама недалеко от Токио . [ 34 ] а в последующем и в самой речной воде, особенно на выходе очистных сооружений. Это привело к добровольному мораторию на использование мускусного ксилола в Японии с 1982 года. [ 5 ] Подобные остатки впоследствии были обнаружены в европейских водах, таких как реки Эльба , Штёр и Рур в Германии , Немецкой бухты в районе Северного моря и на выходе очистных сооружений в Швеции . [ 5 ] [ 35 ] Типичные концентрации составляли >0,001 мкг/л в морской воде, 0,001–0,01 мкг/л в речной воде и 0,01–0,1 мкг/л (иногда выше) в сточных водах очистных сооружений.
Эти результаты показывают, что мускусный ксилол не полностью удаляется из сточных вод в процессе очистки сточных вод. Два исследования, проведенные в Германии, выявили сравнение концентраций мускусного ксилола в поступающих сточных водах и стоках очистных сооружений, а также установили степень удаления 82% и 58%. [ 36 ] [ 37 ] Однако они не представляют собой концентрации, которые, как ожидается, будут токсичными для водной флоры и фауны. В отчете об оценке рисков Европейского Союза рассмотрено более дюжины исследований токсичности мускусного ксилола для водорослей, водных позвоночных и беспозвоночных, и все они не выявили наблюдаемых концентраций эффекта, превышающих 10 мкг/л. [ 38 ] порог хронической водной токсичности в Регламенте ЕС REACH . [ 39 ]
Биологическое разложение мускусного ксилола в морской воде и в смешанных системах морская вода/отложения изучалось в ходе лабораторного моделирования с использованием мускусного ксилола, меченного углеродом-14 , а результаты обсуждались в приложении к отчету об оценке рисков Европейского Союза . [ 13 ] По оценкам, период полураспада в морских отложениях составляет 60 дней или меньше, при этом биоразложение происходит за счет анаэробного восстановления нитрогрупп. По оценкам, период полураспада в морской воде, свободной от отложений, составляет более 150 дней, что намного превышает «очень стойкий» порог в 60 дней. [ 39 ] В дополнении 2008 года также обсуждался быстрый фотолиз мускусного ксилола в воде и воздухе: однако фотолиз не считался значимым для сохранения мускусного ксилола в окружающей среде и не учитывался при его классификации как «очень стойкое» вещество. [ 13 ]
Несколько различных первичных исследований биоаккумуляции были рассмотрены в Отчете об оценке рисков Европейского Союза , при этом коэффициенты биоаккумуляции варьировались от 640 до 6740 л/кг. [ 40 ] Учитывая, что мускусный ксилол имеет очень высокий коэффициент распределения октанол-вода (log K ow = 4,9), [ 1 ] более высокие факторы биоаккумуляции считались более значимыми. Приложение 2008 года [ 13 ] рассмотрел дальнейшее лабораторное исследование Министерства международной торговли и промышленности Японии , которое не было доступно авторам первоначального отчета об оценке рисков и которое также показало, что факторы биоаккумуляции в рыбе ( Cyprinus carpio ) превышают порог REACH. [ 39 ] 5000 л/кг для «очень биоаккумулятивных» веществ. Факторы биоаккумуляции более 5000 л/кг (в сыром весе) также были обнаружены у карпа ( Carassius carassius ) и угрей ( Anguilla anguilla ) из пруда для очистки сточных вод. [ 41 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Раздел 1.3, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 6–7.
- ^ «Есть ли более безопасные альтернативы? — ECHA» . Архивировано из оригинала 16 июня 2015 г. Проверено 18 мая 2015 г.
- ^ Правительство Канады, Служба государственных услуг и закупок Канады (08 октября 2009 г.). «ТЕРМИУМ Плюс®» . www.btb.termiumplus.gc.ca . Проверено 28 августа 2024 г.
- ^ Бедукян (1986).
- ^ Jump up to: а б с д и ж Международное агентство по исследованию рака (1996).
- ^ Иппен (1994).
- ^ Комиссия ОСПАР (2004).
- ^ Jump up to: а б Раздел 2, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 9–10.
- ^ RIVM – DHI – RPA (2008).
- ^ ATP (2004) к Директиве по косметике.
- ^ Статья 31.3 Регламента REACH, стр. 108.
- ^ «Химические вещества/REACH: шесть опасных веществ, которые будут выведены из обращения в ЕС» . Европейская комиссия . 17 февраля 2011 года . Проверено 28 августа 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с д Европейское химическое агентство (2008 г.).
- ^ Jump up to: а б с Раздел 10.5, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 23–28.
- ^ Раздел 4.1.1.2, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 42.
- ^ Инструкция по упаковке P409, раздел 4.1.4, часть 4 ООН , Типовые правила , стр. 59.
- ^ Специальное положение 133, раздел 3.3.1, часть 3 ООН , Типовые правила , стр. 291.
- ^ Раздел 11.4, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 32–34.
- ^ Раздел 11.5, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 35–40.
- ^ Раздел 13.4.2, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 76–83.
- ^ Раздел 13.5.1, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 105–8.
- ^ Раздел 13.6, Часть I , Руководство ООН по испытаниям и критериям , стр. 117–19.
- ^ Jump up to: а б СПС (2004 г.) к Директиве об опасных веществах, стр. 121 (индекс № 609-068-00-1).
- ^ Jump up to: а б Положение CLP, стр. 615 (индекс № 609-068-00-1).
- ^ Документ о позиции, подготовленный для Европейского химического бюро (2002 г.).
- ^ Jump up to: а б Маэкава и др. (1990).
- ^ Jump up to: а б Раздел 4.1.2.7.3, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 83–85.
- ^ Раздел 4.1.2.6, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 74–77.
- ^ Jump up to: а б с Раздел 4.1.2.7.1, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 77–83.
- ^ Уильямс и Уизнер (1996).
- ^ Jump up to: а б Международное агентство по исследованию рака (2001).
- ↑ Заседание рабочей группы Комиссии по классификации и маркировке опасных веществ, 25 ноября 2002 г.
- ^ Разделы 4.1.1.5 и 4.1.3.5, Отчет об оценке рисков Европейского Союза, стр. 57 и 109–110.
- ^ Ямагиши и др. (1981).
- ^ Раздел 3.1.2.4, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 21–24.
- ^ Эшке и др. (1994). Хан (1993).
- ^ Более поздние исследования показали более высокий уровень удаления мускусного ксилола на очистных сооружениях, около 95%: Европейское химическое агентство (2008).
- ^ Раздел 3.2.1.1, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 31–34.
- ^ Jump up to: а б с Приложение XIII, Регламент REACH, стр. 383–85.
- ^ Раздел 3.1.1.2, Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.), стр. 12–15.
- ^ Гатерманн и др. (2002).
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «ATP (2004) к Директиве по косметике»: Директива Комиссии 2004/88/EC от 7 сентября 2004 г., вносящая поправки в Директиву Совета 76/768/EEC о косметической продукции с целью адаптации Приложения III к ней с учетом технического прогресса. OJEC L287, 8 сентября 2004 г., стр. 5–6.
- «ATP (2004) к Директиве об опасных веществах»: Директива Комиссии 2004/73/EC от 29 августа 2004 г., в 29-й раз адаптирующаяся к техническому прогрессу. Директива Совета 67/548/EEC о сближении законов, правил и административных положений, касающихся классификации, упаковке и маркировке опасных веществ. OJEC L152, 30.04.2004, стр. 1–311.
- Бедукян, П.З. (1986), Парфюмерия и ароматизаторы Синтетика (3-е изд.), Уитон, Иллинойс: Allured Publishing, стр. 322–33, ISBN 0-931710-12-Х
- «Регламент CLP»: Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 г. о классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, вносящий поправки и отменяющий Директивы 67/548/EEC и 1999/45/. ЕС и вносящий поправки в Регламент (ЕС) № 1907/2006. OJEC L353, 31 декабря 2008 г., стр. 1–1355.
- Эшке, HD; Трауд, Дж.; Дибовски, Х.Дж. (1994), «Аналитика и обнаружение искусственных нитромускусных веществ в поверхностных и сточных водах, а также в рыбе из водосборного бассейна Рура», Vom Wasser , 83 : 373–83 . (на немецком языке)
- Европейское химическое агентство (8 октября 2008 г.), вспомогательный документ для идентификации 5- трет -бутил-2,4,6-тринитро -м -ксилола как вещества, вызывающего очень большую обеспокоенность (PDF) , заархивировано из оригинала (PDF) на 6 марта 2009 года .
- Отчет об оценке рисков Европейского Союза (2005 г.). 5 -трет-бутил-2,4,6-тринитро-м-ксилол (мускусный ксилол) [ постоянная мертвая ссылка ] ". 3-й приоритетный список, том 55.
- Гатерманн, Р.; Бизелли, С.; Хюнерфус, Х.; Римкус, Г.Г.; Хекер, М.; Карбе, Л. (2002), «Синтетические мускусы в окружающей среде. Часть 1: Видозависимое биоаккумуляция полициклических и нитромускусных ароматов в пресноводной рыбе и мидиях», Arch. Окружающая среда. Контам. Токсикол. , 42 (4): 437–46, doi : 10.1007/s00244-001-0041-2 , PMID 11994785 , S2CID 453184 .
- СГС: «Глобально согласованная система классификации и маркировки химических веществ» (pdf) . 2021.
- Хан, Дж. (1993), «Исследования наличия мускусного ксилола в рыбе», Deutschesmittel-Rundschau , 89 (6): 175–77 . (на немецком языке)
- Международное агентство по исследованию рака (1996), «Мускусная амбретта и мускусный ксилол» (PDF) , Монографии IARC по оценке канцерогенных рисков для человека , 65 : 477–95, PMC 7681280 , PMID 9097117
- Международное агентство по исследованию рака (2001), «Фенобарбитал и его натриевая соль» (PDF) , Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека , 79 : 161–288 .
- Иппен, Хельмут (1994), «Нитромускус», Int. Арх. Оккупировать. Окружающая среда. Health , 66 (4): 283–85, doi : 10.1007/BF00454368 , PMID 7843840 , S2CID 7854171 .
- Маэкава, А.; Мацусима, Ю.; Онодера, Х.; Шибутани, М.; Огасавара, Х.; Кодама, Ю.; Курокава, Ю.; Хаяши, Ю. (1990), "Долговременная токсичность/канцерогенность мускусного ксилола у мышей B6C3F", Food Chem. Токсикол. , 28 (8): 581–86, doi : 10.1016/0278-6915(90)90159-K , PMID 2242833 .
- Заседание Рабочей группы Комиссии по классификации и маркировке опасных веществ (PDF) , Испра, Италия: Европейское химическое бюро , 25 ноября 2002 г., стр. 23–24, ECBI/42/02 Rev. 2 [ постоянная мертвая ссылка ] .
- Комиссия OSPAR (2004 г.), Мускус, ксилол и другие мускусы (PDF) , заархивировано из оригинала (PDF) 7 июля 2010 г. Справочный документ ОСПАР.
- Документ о позиции подготовлен для Европейского химического бюро (9 декабря 2002 г.). Классификация и маркировка мускус-ксилола .
- «Регламент REACH»: Регламент (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета от 18 декабря 2006 г. о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH), учреждающий Европейское химическое агентство. OJEU L396, 30.12.2006, стр. 1–849.
- RIVM – DHI – RPA (2008), Данные о производстве, импорте, экспорте, использовании и выбросах мускусного ксилола (CAS № 81-15-2), а также информация о потенциальных альтернативах его использованию (PDF) , заархивировано из оригинала. (PDF) 5 февраля 2009 г.
{{citation}}:|author=имеет родовое имя ( помощь ) . Технический отчет для Европейского химического агентства . - «Руководство ООН по испытаниям и критериям»: Рекомендации ООН по транспортировке опасных грузов. Руководство по тестам и критериям (четвертое пересмотренное издание), Нью-Йорк и Женева: Организация Объединенных Наций, 2002 г., ISBN. 92-1-139087-7 , ST/SG/AC.10/11/Rev.4
- «Типовые правила ООН»: Рекомендации ООН по транспортировке опасных грузов. Типовые правила (пятнадцатое изд.), Нью-Йорк и Женева: Организация Объединенных Наций, 2007 г., ISBN. 978-92-1-139120-6 , ST/SG/AC.10/1/Rev.15
- Уильямс, генеральный менеджер; Уизнер, Дж. (1996), "Эпигенетические канцерогены: оценка и оценка риска", Exp. Токсично. Патол. , 48 (2–3): 189–95, doi : 10.1016/S0940-2993(96)80041-8 , PMID 8672874
- Ямагиси, Тацунори; Миядзаки, Томоюки; Хории, Сёдзо; Канеко, Сейджи (1981), «Идентификация мускусного ксилола и мускусного кетона в пресноводной рыбе, пойманной в реке Тама, Токио», Bull. Окружающая среда. Контам. Токсикол. , 26 (1): 656–62, doi : 10.1007/BF01622152 , PMID 7260436 , S2CID 32533880 .
- Вигель, Симона; Хармс, Хайнц; Штек, Буркхард (2000), Ароматы синтетического мускуса на Эльбе (PDF) , Гамбург: Рабочая группа по поддержанию чистоты Эльбы . (на немецком языке)
- Институт экологической медицины города Вены (2000 г.), исследования сточных вод и осадка сточных вод на пилотной очистной станции для компаний по утилизации отходов Зиммеринг (PDF) , заархивировано из оригинала (PDF) 03 марта 2016 г. , получено 4 апреля 2009 г. -05 . Монография 121. (на немецком языке)
- Европейское химическое агентство (2009a), Приоритизация и справочная информация по Приложению XIV (PDF) , заархивировано из оригинала (PDF) 5 февраля 2009 г. , 14 января 2009 г.
- Европейское химическое агентство (2009b), Обоснование проекта рекомендации о включении в Приложение XIV (PDF) , заархивировано из оригинала (PDF) 6 февраля 2009 г. , 14 января 2009 г.
- Научный комитет Европейской комиссии по продуктам питания (1997), «Нитромускусные соединения в пищевых продуктах» (PDF) , Food Science and Techniques , 44 : 1–4 .
