Эпимер
В стереохимии эпимер — один из пары диастереомеров . [1] Два эпимера имеют противоположную конфигурацию только в одном стереогенном центре из двух. [2] Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы в каждой. Эпимеризация – это взаимное превращение одного эпимера в другой эпимер.
Доксорубицин и эпирубицин — два эпимера, которые используются в качестве лекарств.
 |
Сравнение доксорубицина и эпирубицина |
Примеры
[ редактировать ]Стереоизомеры β- D - глюкопираноза и β- D - маннопираноза являются эпимерами, поскольку они различаются только стереохимией в положении С-2. Гидроксигруппа в β-D-глюкопиранозе расположена экваториально (в «плоскости» кольца), а в β-D-маннопиранозе гидроксигруппа С-2 аксиальная ( вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальными отражениями друг друга, не являются энантиомерами . (Энантиомеры имеют одно и то же название, но различаются по классификации D и L. ) Они также не являются аномерами не участвует аномерный углерод сахара, поскольку в стереохимии . Аналогичным образом, β- D -глюкопираноза и β- D - галактопираноза представляют собой эпимеры, которые различаются по положению C-4: первый является экваториальным, а второй — аксиальным.
 |  |
β- D -глюкопираноза | β- D -маннопираноза |
В случае, если разница заключается в группах -ОН на C-1, аномерном углероде, например, в случае α- D -глюкопиранозы и β- D -глюкопиранозы, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (на что указывает обозначение α и β ). [3]
 |  |
α- D -глюкопираноза | β- D -глюкопираноза |
Другими близкородственными соединениями являются эпи -инозитол и инозитол , а также липоксин и эпилипоксин .
 |  |  |  |
эпи -инозитол | Инозитол | Липоксин | эпилипоксин |
Эпимеризация
[ редактировать ]Эпимеризация — это химический процесс, при котором эпимер превращается в свой диастереомерный аналог. [1] Это может произойти в деполимеризации конденсированных танинов реакциях . Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализируемой ферментами, например эпимеризация между сахарами N -ацетилглюкозамином и N -ацетилманнозамином , которая катализируется ренин-связывающим белком .
Предпоследний этап классического синтеза эпибатидина Чжана и Труделла является примером эпимеризации. [4] примеры включают эпимеризацию эритроизомеров метилфенидата в Фармацевтические фармакологически предпочтительные и низкоэнергетические трео-изомеры, а также нежелательную in vivo эпимеризацию тезофензина в бразофензин .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 1112.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Эпимеры ». дои : 10.1351/goldbook.E02167
- ^ Структура молекулы глюкозы
- ^ Чжан, Чуньмин; Труделл, Марк Л. (1996). «Краткий и эффективный полный синтез (±)-эпибатидина». Журнал органической химии . 61 (20): 7189–7191. дои : 10.1021/jo9608681 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 11667626 .