( S ) -ipsdienol

( S ) -ipsdienol
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (4 с ) -2-метил-6-метилиденокта-2,7-dien-4-ol
	Другие имена ( S )-(+)-Ипдиенол, 2-метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-ол, ипдиенол
Идентификаторы
Номер CAS	35628-00-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Echa Infocard	100.128.974
PubChem CID	92301 ;
НЕКОТОРЫЙ	I0CK35047X ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID50885627 ;
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 16 O
Молярная масса	152.237 g·mol −1
Появление	Бесцветный
Опасности
точка возгорания	87 ° C (189 ° F; 360 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

( S ) -ipsdienol -это терпен- алкоголь . Это один из основных феромонов агрегации коры жука . Впервые он был идентифицирован из IPS Confcusus , в котором, как полагают, он является основным сексуальным аттрактантом. ^{[ 1 ]} Предполагается, что соединение играет роль в межвидовой связи между IPS Latidens и IPS INI , способствуя снижению конкуренции за разведения материала и/или спаривания. ^{[ 2 ]}

Синтез

Соединение было синтезировано из D -Mannitol . ^{[ 3 ]} Альтернативные синтезы были реализованы с помощью асимметричного изопенилирования корреспондента альдегида (пренала) ^{[ 4 ]} и алкоголь ( пренол ). ^{[ 5 ]} Хиральное разрешение рацемического предшественника было найдено ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} обеспечить обоих энантиомеров ипдиенола при высокой энантиомерной чистоте и в препаративном масштабе.

Ссылки

^ Сильверштейн, Роберт М.; Родин, Дж. Отто; Вуд, Дэвид Л. (октябрь 1966 г.). «Секс -аттрактанты в Фрэссе, создаваемые мужчинами IPS, в сосне Ponderosa» . Наука . 154 (3748): 509–510. Bibcode : 1966sci ... 154..509s . doi : 10.1126/science.154.3748.509 . JSTOR 1720044 . S2CID 80674108 .
^ Миллер, Даниэль Р.; Борден, Джон Х.; Король, GGS; Слсор, Кит Н. (1 августа 1991 г.). «Ипсинол: агрегационный феромон для IPS Latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)». Журнал химической экологии . 17 (8): 1517–1527. doi : 10.1007/bf00984685 . PMID 24257877 . S2CID 22337300 .
^ Ганессиян, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирон» . Pergamon Press. п. 63. ISBN 978-0-08-029247-2 .
^ Чжан, Ю-Лонг; Он, Бо-джун; Се, И-Вэнь; Ван, Ю-Хао; Ван, И-Лонг; Шен, Юн-Кун; Huang, Yi-Yong (2019). «Энантиоселективная реакция изопенилборборской альдегидов, катализируемых хиральной фосфорной кислотой». Расширенный синтез и катализ . 361 (13): 3074–3079. doi : 10.1002/adsc.201900203 . S2CID 133162412 .
^ Сян, Мин; Ло, Гайошун; Ван, Юанхай; Криш, Майкл Дж. (2019). «Энантиоселективное иридий-катализируемое карбониловое изопенилирование посредством опосредованного алкоголем переноса водорода» . Химическая связь . 55 (7): 981–984. doi : 10.1039/c8cc09706b . PMC 6339811 . PMID 30608076 .
^ Коваленко, Вн; Прохоревич, Кн (2016). «Улучшенный синтез оптически активного ипдиенола» . Российский журнал органической химии . 52 (5): 757–758. doi : 10.1134/s1070428016050250 . S2CID 99770908 .
^ Коваленко, Вн; Matyushenkov, EA (2012). «Стереоселективный синтез ( r )- и ( s ) -ipsdienols, компоненты феромонов коры жуков семейства IPS ». Российский журнал органической химии . 48 (9): 1168–1172. doi : 10.1134/s1070428012090035 . S2CID 84179515 .

[1] Сильверштейн, Роберт М.; Родин, Дж. Отто; Вуд, Дэвид Л. (октябрь 1966 г.). «Секс -аттрактанты в Фрэссе, создаваемые мужчинами IPS, в сосне Ponderosa» . Наука . 154 (3748): 509–510. Bibcode : 1966sci ... 154..509s . doi : 10.1126/science.154.3748.509 . JSTOR 1720044 . S2CID 80674108 .

[2] Миллер, Даниэль Р.; Борден, Джон Х.; Король, GGS; Слсор, Кит Н. (1 августа 1991 г.). «Ипсинол: агрегационный феромон для IPS Latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)». Журнал химической экологии . 17 (8): 1517–1527. doi : 10.1007/bf00984685 . PMID 24257877 . S2CID 22337300 .

[3] Ганессиян, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирон» . Pergamon Press. п. 63. ISBN 978-0-08-029247-2 .

[4] Чжан, Ю-Лонг; Он, Бо-джун; Се, И-Вэнь; Ван, Ю-Хао; Ван, И-Лонг; Шен, Юн-Кун; Huang, Yi-Yong (2019). «Энантиоселективная реакция изопенилборборской альдегидов, катализируемых хиральной фосфорной кислотой». Расширенный синтез и катализ . 361 (13): 3074–3079. doi : 10.1002/adsc.201900203 . S2CID 133162412 .

[5] Сян, Мин; Ло, Гайошун; Ван, Юанхай; Криш, Майкл Дж. (2019). «Энантиоселективное иридий-катализируемое карбониловое изопенилирование посредством опосредованного алкоголем переноса водорода» . Химическая связь . 55 (7): 981–984. doi : 10.1039/c8cc09706b . PMC 6339811 . PMID 30608076 .

[6] Коваленко, Вн; Прохоревич, Кн (2016). «Улучшенный синтез оптически активного ипдиенола» . Российский журнал органической химии . 52 (5): 757–758. doi : 10.1134/s1070428016050250 . S2CID 99770908 .

[7] Коваленко, Вн; Matyushenkov, EA (2012). «Стереоселективный синтез ( r )- и ( s ) -ipsdienols, компоненты феромонов коры жуков семейства IPS ». Российский журнал органической химии . 48 (9): 1168–1172. doi : 10.1134/s1070428012090035 . S2CID 84179515 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]