Реактив Бёрджесса

Реактив Бёрджесса
Имена
	Название ИЮПАК 1-Метокси- N -триэтиламмониосульфонилметанимидат
Идентификаторы
Номер CAS	29684-56-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	2007108 ;
Информационная карта ECHA	100.157.812
Номер ЕС	629-648-8 ;
ПабХим CID	2724994 ;
НЕКОТОРЫЙ	H5HBH02LFX ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90894112 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 18 Н 2 О 4 С
Молярная масса	238.30 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Реагент Бёрджесса ( метил - N- (триэтиламмонийсульфонил)карбамат ) — мягкий и селективный дегидратирующий реагент , часто используемый в органической химии . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Он был разработан в лаборатории Эдварда М. Берджесса в Технологическом институте Джорджии .

Реактив Берджесса используется для превращения вторичных и третичных спиртов с соседним протоном в алкены . Дегидратация первичных спиртов не дает хороших результатов. Реагент растворим в обычных органических растворителях, дегидратация спирта происходит с син-элиминированием посредством реакции внутримолекулярного элиминирования . Реактив Берджесса представляет собой карбамат и внутреннюю соль . Общий механизм показан ниже.

Подготовка

Реактив получают из хлорсульфонилизоцианата реакцией с метанолом и триэтиламином в бензоле: ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Аткинс, генеральный директор; Берджесс, Э.М. (1968). «Реакции внутренней соли N-сульфониламина». Дж. Ам. хим. Соц. 90 (17): 4744–4745. дои : 10.1021/ja01019a052 .
^ Сачин Хапли, Сатьяджит Дей и Дипакранджан Мал (2001). «Реагент Бёрджесса в органическом синтезе» (PDF) . Дж. Индийский инст. Наука . 81 : 461–476. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2004 г.
^ Эдвард М. Берджесс; Гарольд Р. Пентон младший и Э.А. Тейлор (1973). «Термические реакции алкиловых эфиров N-карбометоксисульфамата». Дж. Орг. Хим . 38 (1): 26–31. дои : 10.1021/jo00941a006 .

[1] Аткинс, генеральный директор; Берджесс, Э.М. (1968). «Реакции внутренней соли N-сульфониламина». Дж. Ам. хим. Соц. 90 (17): 4744–4745. дои : 10.1021/ja01019a052 .

[2] Сачин Хапли, Сатьяджит Дей и Дипакранджан Мал (2001). «Реагент Бёрджесса в органическом синтезе» (PDF) . Дж. Индийский инст. Наука . 81 : 461–476. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2004 г.

[3] Эдвард М. Берджесс; Гарольд Р. Пентон младший и Э.А. Тейлор (1973). «Термические реакции алкиловых эфиров N-карбометоксисульфамата». Дж. Орг. Хим . 38 (1): 26–31. дои : 10.1021/jo00941a006 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]