Дифтородиоксиран

Дифтородиоксиран
Имена
	Имя IUPAC 3,3-дифтородиоксиран
	Другие имена DFDO DFDO ; Difluordioxiran ; Диоксиран, 3,3-дифтору ; Диоксиран, дифлюоро- ;
Идентификаторы
Номер CAS	96740-99-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	9280438 ;
PubChem CID	11105302 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID30455266 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	CF 2 O 2
Молярная масса	82.006 g/mol
Плотность	1,7 ± 0,1 г/см 3
Точка кипения	-129,6 ± 35,0 ° C при 760 мм рт.
Давление паров	86623,3 ± 0,2 мм рт. Ст
Опасности
точка возгорания	-121,8 ± 21,8 ° C.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Difluorodioxirane (CF ₂ O ₂ ) является редким, стабильным членом семейства диоксиранов , известный одной кислород-кислородной связью (OO). В отличие от большинства диоксиранов, которые быстро разлагаются, дифтородиоксиран удивительно стабилен при комнатной температуре, что делает его потенциально полезным для дальнейших исследований и применений.

Синтез

Дифторородиоксиран был сначала синтезирован Руссо и Десмарто в 1993 году путем обработки фторкарбонильного гипофлуорита (FCOOF) с x ₂ (= F2 , CL2 или CLF ) по поводу осадки CSF в системе потока. ^{[ 3 ]}

Это также, вероятно, существует как возможное промежуточное соединение в реакциях с участием других фторсодержащих соединений . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Характеристики

В отличие от большинства диоксиранов, которые разлагаются быстро, дифтородиоксиран удивительно стабилен при комнатной температуре ^{[ 6 ]} Из -за стабилизирующего взаимодействия двух атомов фтора с кольцом. Этот эффект делает связь OO менее реактивной и стабильной по сравнению с другими диоксиранами. Центральный угол F - C - F составляет 109 °, приблизительно тетраэдрический угол. ^{[ 7 ]}

Дифторородиоксиран известен своей способностью выполнять регоспецифические и стереоселективные окисления . Это делает его ценным инструментом в органическом синтезе для точных манипуляций с молекулами. ^{[ 8 ]}

Несмотря на повышенную стабильность, дифтородиоксиран все еще может выступать в качестве окислительного агента , передавая кислород в другие молекулы. Это часто приводит к более чистым и более предсказуемым результатам реакции из -за контролируемой реактивности.

Использование

Сам дифтородиоксиран еще не обнаружил широко распространенных приложений из -за его недавнего открытия. Тем не менее, его уникальная стабильность и реактивность, аналогичная другим диоксиранам, предполагают потенциальное использование в нескольких областях:

Органический синтез: из -за его окислительных свойств дифтородиоксиран может быть ценным реагентом в органических реакциях, особенно для контролируемых процессов окисления. Исследователи изучают его потенциальные применения в эпоксидировании (добавление атомов кислорода для создания эпоксидных колец), гидроксилирование (добавление гидроксильных групп -OH) и другие реакции окисления.
Разработка новых катализаторов: профиль стабильности и реакционной способности дифтородиоксирана делает его перспективным кандидатом на разработку новых и более эффективных катализаторов для различных органических преобразований.

Смотрите также

Ссылки

^ "CAS Common Chemistry" . CAS Common Chemistry . 2024-04-09 . Получено 2024-04-09 .
^ "Дифторородиоксиран" . Chemspider . 2022-07-21 . Получено 2024-04-09 .
^ Руссо, Антонио; Десмарто, Дэррил Д. (1993). "Дифторородиоксиран" . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907. doi : 10.1002/anie.199309051 . ISSN 0570-0833 .
^ Ма, Сяою; Лю, Xitao; Шан, Сяо; Чжао, Янвей; Чжан, Чжэнгуо; Лин, Чуне; Он, Менгхан; Уян, Вэй (2024). «Эффективная деградация roxarsone с помощью низкодозированных пероксимоносульфата с активацией композитного материала для рециркуляции железной базы: критическая роль переноса электрона». Журнал опасных материалов . 469 . Elsevier BV: 134087. Bibcode : 2024jhzm..46934087m . doi : 10.1016/j.jhazmat.2024.134087 . ISSN 0304-3894 . PMID 38518697 .
^ Хуан, Кун; Desmarteau, Darry D. (2000-09-09). «Дифторородиоксиран, возможный промежуточный здание в реакции бис (флуорокси) дифторометана с цезиевым трифторметоксидом». Неорганическая химия . 39 (20). Американское химическое общество (ACS): 4670–4672. doi : 10.1021/ic0003224 . ISSN 0020-1669 .
^ Руссо, Антонио; Desmarteau, Darryl D. (1993-06-01). "Дифторородиоксиран" . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907. doi : 10.1002/anie.199309051 . ISSN 0570-0833 .
^ Сандер, Вольфрам; Шредер, Кирстин; Muthusamy, Sengodagounder; Кристфельд, Андреас; Капперт, Вильгельм; Боиз, Роланд; Крака, Эльфи; Соса, Карлос; Cremer, Dieter (1997-08-01). "DimesityLidioxirane " Журнал Американского химического общества 119 (31): 7265–7270. Doi : 10.1021/ j964280n ISSN 0002-7
^ Крака, Эльфи; Машина, Зоран; Cremer, Dieter; Фаулер, Джозеф; Шефер, Генри Ф. (1996-01-01). "Dfluorovyxirane: необычная циклическая пероксида " Журнал Американского химического общества 118 (43): 10595–10608. Doi : 10.1021/ j961983w ISSN 0002-7

[CAS_Common_Chemistry_2024_q666-1] "CAS Common Chemistry" . CAS Common Chemistry . 2024-04-09 . Получено 2024-04-09 .

[ChemSpider_2022_d171-2] "Дифторородиоксиран" . Chemspider . 2022-07-21 . Получено 2024-04-09 .

[3] Руссо, Антонио; Десмарто, Дэррил Д. (1993). "Дифторородиоксиран" . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907. doi : 10.1002/anie.199309051 . ISSN 0570-0833 .

[Ma_Liu_Shang_Zhao_2024_p._134087-4] Ма, Сяою; Лю, Xitao; Шан, Сяо; Чжао, Янвей; Чжан, Чжэнгуо; Лин, Чуне; Он, Менгхан; Уян, Вэй (2024). «Эффективная деградация roxarsone с помощью низкодозированных пероксимоносульфата с активацией композитного материала для рециркуляции железной базы: критическая роль переноса электрона». Журнал опасных материалов . 469 . Elsevier BV: 134087. Bibcode : 2024jhzm..46934087m . doi : 10.1016/j.jhazmat.2024.134087 . ISSN 0304-3894 . PMID 38518697 .

[Huang_DesMarteau_2000_pp._4670–4672-5] Хуан, Кун; Desmarteau, Darry D. (2000-09-09). «Дифторородиоксиран, возможный промежуточный здание в реакции бис (флуорокси) дифторометана с цезиевым трифторметоксидом». Неорганическая химия . 39 (20). Американское химическое общество (ACS): 4670–4672. doi : 10.1021/ic0003224 . ISSN 0020-1669 .

[6] Руссо, Антонио; Desmarteau, Darryl D. (1993-06-01). "Дифторородиоксиран" . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907. doi : 10.1002/anie.199309051 . ISSN 0570-0833 .

[7] Сандер, Вольфрам; Шредер, Кирстин; Muthusamy, Sengodagounder; Кристфельд, Андреас; Капперт, Вильгельм; Боиз, Роланд; Крака, Эльфи; Соса, Карлос; Cremer, Dieter (1997-08-01). "DimesityLidioxirane " Журнал Американского химического общества 119 (31): 7265–7270. Doi : 10.1021/ j964280n ISSN 0002-7

[8] Крака, Эльфи; Машина, Зоран; Cremer, Dieter; Фаулер, Джозеф; Шефер, Генри Ф. (1996-01-01). "Dfluorovyxirane: необычная циклическая пероксида " Журнал Американского химического общества 118 (43): 10595–10608. Doi : 10.1021/ j961983w ISSN 0002-7

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]