Гидроксиэтилакрилат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-гидроксиэтил проп-2-еноат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.322 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2927 1760 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H8OC5H8O3 | |
| Молярная масса | 116.116 g·mol −1 |
| Появление | прозрачная жидкость |
| Плотность | 1.011 |
| Точка кипения | 220 ° С (428 ° F; 493 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х311 , Х314 , Х317 , Х400 | |
| P260 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P321 , P333+P313 , P361+P364 , P362+P364 , P363 , P391 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гидроксиэтилакрилат — органическое химическое вещество и алифатическое соединение . Он имеет формулу C 5 H 8 O 3 и регистрационный номер CAS 818–61–1. Он зарегистрирован в REACH под номером ЕС 212–454–9. [ 2 ] Он имеет двойную функциональность и содержит полимеризуемую акриловую группу и концевую гидроксильную группу . Он используется для изготовления эмульсионных полимеров вместе с другими мономерами, а полученные смолы используются в покрытиях , герметиках , клеях , эластомерах и других применениях. [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Существует ряд патентов и синтетических документов по производству материала, в основном направленного на восстановление или удаление тяжелых металлов в качестве катализаторов. Традиционный производственный процесс предполагает реакцию оксида этилена с акриловой кислотой в присутствии металлического катализатора. [ 4 ]
Характеристики
[ редактировать ]Материал представляет собой прозрачную водно-белую жидкость с мягким, но резким эфирным запахом. [ 5 ] Имеет низкую температуру замерзания.
Приложения
[ редактировать ]Наиболее распространенным применением материала является сополимеризация с другими мономерами акрилата и метакрилата для получения эмульсий и других полимеров, включая гидрогели . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Модификация каучуков и подобных соединений также является областью применения материала. [ 11 ] Полученные полимеры могут быть использованы для производства клеев, чувствительных к давлению . [ 12 ]
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность материала изучена и достаточно хорошо изучена. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2-Гидроксиэтилакрилат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ ПабХим. «2-Гидроксиэтилакрилат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 17 февраля 2023 г.
- ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер, Тимоти Д.; Нанди, Парта (2020). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–21. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub4 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Хо, Фанглин; Лу, Янчэн (15 октября 2022 г.). «Экологический и высокоэффективный синтез 2-гидроксиэтилакрилата с использованием ионообменных смол в качестве носителя и собирателя Cr(III)» . Химико-технологический журнал . 446 : 137130. doi : 10.1016/j.cej.2022.137130 . ISSN 1385-8947 . S2CID 249140875 .
- ^ «2-ГИДРОКСИЭТИЛАКРИЛАТ (ЭА) |» . atamankimya.com . Проверено 19 февраля 2023 г.
- ^ Монлеон Прадас, М.; Гомес Рибеллес, JL; Серрано Арока, А.; Гальего Феррер, Г.; Суай Антон, Дж.; Писсис, П. (1 мая 2001 г.). «Пористые гидрогели поли(2-гидроксиэтилакрилата)» . Полимер . 42 (10): 4667–4674. дои : 10.1016/S0032-3861(00)00742-4 . ISSN 0032-3861 .
- ^ Шир, Ян Э.С.; Хатчинсон, Робин А. (2016). «Влияние водородной связи на параметры роста радикальной цепи при сополимеризации в растворе бутилметакрилата и 2-гидроксиэтилакрилата» . Полимерная химия . 7 (27): 4567–4574. дои : 10.1039/C6PY00834H . HDL : 1974/26579 . ISSN 1759-9954 .
- ^ Варгюн, Элиф; Усанмаз, Али (1 сентября 2005 г.). «Полимеризация 2-гидроксиэтилакрилата в массе и растворе химическим инициатором и методом ATRP» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 43 (17): 3957–3965. Бибкод : 2005JPoSA..43.3957V . дои : 10.1002/pola.20867 . ISSN 0887-624X .
- ^ Штайнхауэр, Виктор; Хугенбум, Ричард; Кеул, Хельмут; Мёллер, Мартин (26 февраля 2013 г.). «Блок- и градиентные сополимеры 2-гидроксиэтилакрилата и 2-метоксиэтилакрилата посредством RAFT: кинетика полимеризации, термореактивные свойства и мицеллизация» . Макромолекулы . 46 (4): 1447–1460. Бибкод : 2013МаМол..46.1447С . дои : 10.1021/ma302606x . ISSN 0024-9297 .
- ^ Штайнхауэр, Виктор; Хугенбум, Ричард; Кеул, Хельмут; Мёллер, Мартин (14 сентября 2010 г.). «Сополимеризация 2-гидроксиэтилакрилата и 2-метоксиэтилакрилата посредством RAFT: кинетика и термореактивные свойства» . Макромолекулы . 43 (17): 7041–7047. Бибкод : 2010МаМол..43.7041S . дои : 10.1021/ma101122b . ISSN 0024-9297 .
- ^ Чуангчайапхан, Ваннарат; Танраттанакул, Варапорн; Чуангчайапхан, Наронг; Муангсап, Суньянья; Борапак, Варисара (21 июня 2017 г.). «Синтез и термические свойства натурального каучука, привитого поли(2-гидроксиэтилакрилатом)» . Журнал исследований полимеров . 24 (7): 107. дои : 10.1007/s10965-017-1269-5 . ISSN 1572-8935 . S2CID 103796137 .
- ^ Исеки, Масаси; Сузуки, Ясухито; Тачи, Хидеки; Мацумото, Акиказу (30 ноября 2018 г.). «Разработка высокоэффективной разборной адгезионной системы с использованием чувствительных к давлению клеевых сополимеров 2-гидроксиэтилакрилата, защищенных трет-бутоксикарбонильной группой, в присутствии сшивающего линкера и кислоты Льюиса» . АСУ Омега . 3 (11): 16357–16368. дои : 10.1021/acsomega.8b02371 . ISSN 2470-1343 . ПМК 6643581 . ПМИД 31458271 .
- ^ Токумура, Тецуи, Ясуко; Танигучи, Ичиро; Камияма, Суда, Шин; Джун Ока, Кейджи (01 января 2010 г.) ; кожу остаточных (мет)акриловых мономеров в клейких лентах» . Лекарственная и химическая токсикология 33 ( 1): 1–7. doi : 10.3109/ . ISSN 0148-0545 . « . Потенциальное раздражающее воздействие на 01480540903311043 9253289 .
- ^ «Панель управления CompTox Chemicals» . comptox.epa.gov . Проверено 17 февраля 2023 г.
- ^ Мозер, Вирджиния К.; Энтони, Дуглас С.; Сетте, Уильям Ф.; Макфейл, Роберт С. (1992). «Сравнение субхронической нейротоксичности 2-гидроксиэтилакрилата и акриламида у крыс» . Токсикологические науки . 18 (3): 343–352. дои : 10.1093/toxsci/18.3.343 . ПМИД 1597260 . Проверено 17 февраля 2023 г.