Глицилметионин

Глицилметионин
Имена
	Имя IUPAC L-глицил-L-метионин
	Другие имена (2S) -2-[(2-аминоацетил) амино] -4-метилсульфанилбутановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	554-94-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	Gly-Met
Чеби	Чеби: 74120 ; Zwitterion: Chebi: 74393 ;
Химический	CHEML330552 ;
Chemspider	133336 ;
Echa Infocard	100.008.252
ЕС номер	209-076-1 ;
PubChem CID	151282 ;
НЕКОТОРЫЙ	0H4L5K3198 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 14 N 2 O 3 S
Молярная масса	206.26 g/mol
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Глицил-метионин или гли-меток представляет собой дипептид , состоящий из аминокислот глицин и метионина . ^{[ 1 ]} Это играет роль метаболита. Это обратный метионилглицин или последовательность Met-Gly.

Окисление

Окисление Gly-MET и его обратная последовательность, Met-Gly, имеет различия. Как фотоокисление, так и вызванная столкновением диссоциацию гли-мета происходит посредством переноса электрона из атома серы или терминальной аминогруппы, когда он находится в его незаряженном состоянии. Этот процесс приводит к образованию α-протонов и серы-центрированных катионных радикалов в Gly-MET. ^{[ 2 ]}

Однако фотоокисление Met-Gly ведет себя иначе, чем Gly-Met. Конформация пептида играет решающую роль в понимании механизма окисления. В Met-Gly процесс приводит к формированию катионного радикала, ориентированного на серу с открытой цепью. Этот радикал затем высвобождает протон из N-концевой аминогруппы, что приводит к пятичленной циклической радикальной структуре с трехэлектронной связью между атомами серы и азота.

Пептиды могут принять различные конформации - кациональные, цвиттерионные или анионные - в зависимости от растворителя и рН. Цвиттерионная форма Gly-Met особенно важна, поскольку она отвечает за образование радикалов, ориентированных на серу. ^{[ 3 ]} Этот же механизм может привести к аналогичному повреждению в белках.

Ссылки

^ «L-глицилметионин» . Pubchem .
^ Лау, Джастин Кай-Чи; Ло, Сейдина; Чжао, Джунфанг; Siu, KW Michael; Хопкинсон, Алан С. (апрель 2013 г.). «Химия фрагментации [Met-Gly] •+, [Gly-Met] •+и [Met-Met] •+радикальные катионы». Журнал Американского общества масс -спектрометрии . 24 (4): 543–553. doi : 10.1007/s13361-013-0581-5 . PMID 23440718 .
^ Бабу, Сайнат; Fronczek, Frank R.; Uppu, Rao M.; Клавиль, Мишель О. (июль 2024 г.). «Кристаллические структуры изомерных дипептидов L-глицил-L-метионин и L-метионий-L-глицин» . Acta Crystallographica Раздел E: кристаллографическая связь . 80 (7). Часть 7. doi : 10.1107/s2056989024005504 . PMC 11223706 .

[1] «L-глицилметионин» . Pubchem .

[2] Лау, Джастин Кай-Чи; Ло, Сейдина; Чжао, Джунфанг; Siu, KW Michael; Хопкинсон, Алан С. (апрель 2013 г.). «Химия фрагментации [Met-Gly] •+, [Gly-Met] •+и [Met-Met] •+радикальные катионы». Журнал Американского общества масс -спектрометрии . 24 (4): 543–553. doi : 10.1007/s13361-013-0581-5 . PMID 23440718 .

[3] Бабу, Сайнат; Fronczek, Frank R.; Uppu, Rao M.; Клавиль, Мишель О. (июль 2024 г.). «Кристаллические структуры изомерных дипептидов L-глицил-L-метионин и L-метионий-L-глицин» . Acta Crystallographica Раздел E: кристаллографическая связь . 80 (7). Часть 7. doi : 10.1107/s2056989024005504 . PMC 11223706 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]