1 л - чиро -инозитол

1 л - *чиро* -инозитол
Имена
	Имя IUPAC 1 л - чиро -инозитол
	Систематическое имя IUPAC (1 r , 2 r , 3 r , 4 r , 5 с , 6 с ) -cyclogexane-1,2,3,4,5,6-гексоля
	Другие имена (-)-1,2,4/3,5,6-INOSITOL ; L-(-)-Чиро-Инозитол
Идентификаторы
Номер CAS	551-72-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 27374 ;
Chemspider	10199754 ;
Echa Infocard	100.008.183
НЕКОТОРЫЙ	63GQX5QW03 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 12 O 6
Молярная масса	180.156 g·mol −1
Точка плавления	230 ° C (разлагается)
Растворимость в воде	485 г/л
Хиральное вращение ([α] D )	20/ -60 °, C = 1,3 в H2O
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Химическое соединение 1 л - хиро -инозитол ^{[ 2 ]} (часто называемый L- хиро -инозитол или LCI ) является одним из девяти стереоизомеров циклогексана -1,2,3,4,5,6-гексоля , с формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ , общий « Инозитол ». Его молекула имеет кольцо из шести атомов углерода , каждый из которых связан с атомом водорода и гидроксильной группой (-OH). Воображение кольца горизонтальное, гидроксилы на углеродах 1, 2 и 4, в порядке по часовой стрелке выше соответствующих гидрогенов, в то время как другие три ниже них.

Соединение происходит в человеческом организме и других организмах, вместе с его энантиомером (зеркальным изображением изомера) 1 d -хиро -инозитол (DCI), но при гораздо более низкой концентрации , чем основной изомер Myo -инозитол .

Структура

L -chiro -Inositol кристаллизуется в моноклинной системе, группа P2 ₁ с размерами ячейки A = 686,7 PM , B = 913,3 PM, C = 621,7 PM (± 0,004 PM) Угол β = 106,59 ° (± 0,04 °), молекулярный счет Z = 2. Молекула имеет ожидаемую конформацию стула , с параметрами маривации Q = 56,1 PM, θ = 4,4 °, φ = 51,2 °. Молекулярная симметрия негидрогена находится близко к C ₂ . Длина связей C - C варьируется от 151,5 до 152,8 вечера, а длины связей C - O - от 141,8 до 143,6 вечера. Углы C - C - C варьируются от 109,7 до 113,1 °, а углы C - C - O - от 106,5 до 112,0 °. ^{[ 3 ]}

Лабораторный синтез

L -Chiro -Inositol может быть приготовлен из мио -инозитола. ^{[ 4 ]} Это может быть приготовлено также из пара -бензохинона с помощью ферментативного действия на промежуточный кондоратор B ; ^{[ 5 ]} или путем контролируемого окисления циклогекса-3,5-диена-1,2-диола . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

с растением Другим жизнеспособным методом является разложение кебрахитола , которое можно получить в хорошем количестве из сыворотки натурального каучука (NRS), жидкости, оставшейся из-за коагуляции латекса из Hevea brasiliensis . ^{[ 8 ]}

Естественное явление

L- хиро -инозитол встречается вместе с D-изомером в фосфолипидах тканей животных. Анализ тканей крыс показывает преобладание DCI в жире, печени, мозге и почек и приблизительно равных количествах DCI и LCI в мышцах. L-chiro-инозитол также обнаруживается в растениях и паразитах в виде кебрахитола , эфира LCI-в частности, 2-O-метил-L- хиро -инозитол. ^{[ 9 ]} ^{[ 8 ]}

L -chiro -Inositol может быть извлечен из мертвого материала листа из сирингового сирингового сирингового Зуд 2,3–2,5% от сухого веса. ^{[ 10 ]}

Микробное действие в почве, инкубируемое в течение 12 дней при 70% влаги, преобразовано около 4% от преобразованных примерно 4% инфузированного мио -анозитола в хиро -анозитол неопределенной (D или L) оптической активности. ^{[ 11 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Sigma-Aldrich (2024), « Продукт 468053: L-(-)-chiro-inositol ». Онлайн-каталог, доступ к 2024-06-31.
^ IUPAC Chemical Nomenclatoration and Structure Presention Division (2013). "P-104.2.1". В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Джордж А. Джеффри, Юнги Йон (1987): «Кристаллическая структура l-chiro-inositol». Исследование углеводов , том 159, выпуск 2, страницы 211-216. Два : 10.1016/s0008-6215 (00) 90216-7
^ М. Белен Сид, Франциско Альфонсо, Мануэль Мартин -Ломас (2003): «Производные L -хиро -инозитол из строительных блоков Myo -Iinositol. Для иноситол -фосфогликанов». Синлетт , том 2003, выпуск 9, страницы 1370-1372. Два : 10.1055/S-2003-40339
^ Майкл Подшва, Оливер Плеттенбург, Джохен Вом Брок, Оливер Блок, Стефан Адель, Ханс -Джозеф Альтенбах (2003): «Стереоселективный синтез - , нео -, -Chiro , D l -Chiro , Allo мио - , Scyllo - Эпинозитольные системы с помощью кондоратов, приготовленных из п -бензохинона ». Европейский журнал органической химии , том 2003, выпуск 10, страницы 1958-1972. Два : 10.1002/ej.200200572
^ Larry E Brammer Jr., Tomas Hudlicky (1998). Тетраэдр: асимметрия , том 9, выпуск 12, 19 июня, страницы 2011-2014 Два : 10.1016/s0957-4166 (98) 00182-7
^ Howard AJ Carless, K. Busia, Oz Oak (1993): «Микробное окисление бензола как маршрут к стереоизомерам инозитола и (±) -quebrachitol». Синлетт , том 1993, выпуск 9, страницы 672-674. Два : 10.1055/s-1993-22567
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Кристина Сью Чен Ли, Манрошан Сингх, Чин-Хоэ Тех, Дазила Дарджи, Азхар Ахмад и Зайроссани Мохд Нор (2023): «Модификация кебрахитола, экстрагированной из сыворотки натурального каучука (NRS) в L- хиро -инозитол для фармасеи и питательных применений», в L-хиро -иноситол для фармасетических и питательных применений »для L-хиро -инозитола для фармасетических и питательных. Полем Журнал Rubber Research , том 26, страницы 179–192 Два : 10.1007/S42464-023-00218-2
^ Джозеф Ларнер (2000): «D-Chiro-Inositol-его функциональная роль в действии инсулина и его дефицит в резистентности к инсулину». Журнал исследований диабета , том 3, страницы 47-60. doi : 10.1080/15604280212528
^ Gladys Nuissier A, Faïza Diaba B, Micheline Grignon-Dubois A (2008): «Биоактивные агенты из пляжных отходов: оценка флотсам Syringodium как новый источник L- Chiro -инозитола». Инновационные продукты питания и новые технологии , том 9, выпуск 3, страницы 396-400. doi : 10.1016/j.ifset.2007.12.002
^ Майкл Ф. Л'Аннунзиата, Хуан Гонсалес Итурбе, Луис А. Оливарес Орозко (1977) «Микробная эпимеризация мио -иинозитола к хиро -инозитолу в почве». Журнал Америки Америки , дивизион S-3- Микробиология почвы и биохимия , том 41, выпуск 4, страницы 733-736. doi : 10.2136/sssaj1977.03615995004100040024x

[merc2024-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Sigma-Aldrich (2024), « Продукт 468053: L-(-)-chiro-inositol ». Онлайн-каталог, доступ к 2024-06-31.

[bluebk-2] IUPAC Chemical Nomenclatoration and Structure Presention Division (2013). "P-104.2.1". В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[jeff1987-3] Джордж А. Джеффри, Юнги Йон (1987): «Кристаллическая структура l-chiro-inositol». Исследование углеводов , том 159, выпуск 2, страницы 211-216. Два : 10.1016/s0008-6215 (00) 90216-7

[bele2003-4] М. Белен Сид, Франциско Альфонсо, Мануэль Мартин -Ломас (2003): «Производные L -хиро -инозитол из строительных блоков Myo -Iinositol. Для иноситол -фосфогликанов». Синлетт , том 2003, выпуск 9, страницы 1370-1372. Два : 10.1055/S-2003-40339

[pode2003-5] Майкл Подшва, Оливер Плеттенбург, Джохен Вом Брок, Оливер Блок, Стефан Адель, Ханс -Джозеф Альтенбах (2003): «Стереоселективный синтез - , нео -, -Chiro , D l -Chiro , Allo мио - , Scyllo - Эпинозитольные системы с помощью кондоратов, приготовленных из п -бензохинона ». Европейский журнал органической химии , том 2003, выпуск 10, страницы 1958-1972. Два : 10.1002/ej.200200572

[bram1998-6] Larry E Brammer Jr., Tomas Hudlicky (1998). Тетраэдр: асимметрия , том 9, выпуск 12, 19 июня, страницы 2011-2014 Два : 10.1016/s0957-4166 (98) 00182-7

[carl1993-7] Howard AJ Carless, K. Busia, Oz Oak (1993): «Микробное окисление бензола как маршрут к стереоизомерам инозитола и (±) -quebrachitol». Синлетт , том 1993, выпуск 9, страницы 672-674. Два : 10.1055/s-1993-22567

[leec2023-8] Jump up to: ^а ^{беременный} Кристина Сью Чен Ли, Манрошан Сингх, Чин-Хоэ Тех, Дазила Дарджи, Азхар Ахмад и Зайроссани Мохд Нор (2023): «Модификация кебрахитола, экстрагированной из сыворотки натурального каучука (NRS) в L- хиро -инозитол для фармасеи и питательных применений», в L-хиро -иноситол для фармасетических и питательных применений »для L-хиро -инозитола для фармасетических и питательных. Полем Журнал Rubber Research , том 26, страницы 179–192 Два : 10.1007/S42464-023-00218-2

[larn2000-9] Джозеф Ларнер (2000): «D-Chiro-Inositol-его функциональная роль в действии инсулина и его дефицит в резистентности к инсулину». Журнал исследований диабета , том 3, страницы 47-60. doi : 10.1080/15604280212528

[nuis2008-10] Gladys Nuissier A, Faïza Diaba B, Micheline Grignon-Dubois A (2008): «Биоактивные агенты из пляжных отходов: оценка флотсам Syringodium как новый источник L- Chiro -инозитола». Инновационные продукты питания и новые технологии , том 9, выпуск 3, страницы 396-400. doi : 10.1016/j.ifset.2007.12.002

[annu1977-11] Майкл Ф. Л'Аннунзиата, Хуан Гонсалес Итурбе, Луис А. Оливарес Орозко (1977) «Микробная эпимеризация мио -иинозитола к хиро -инозитолу в почве». Журнал Америки Америки , дивизион S-3- Микробиология почвы и биохимия , том 41, выпуск 4, страницы 733-736. doi : 10.2136/sssaj1977.03615995004100040024x

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]