Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексоль

Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексоль ^{[ 1 ]}
	; цис -инозитол
Имена
	Имя IUPAC Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексоль
	Систематическое имя IUPAC Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексоль
	Другие имена Инозитол
Идентификаторы
Номер CAS	87-89-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 17268 ;
Химический	Chembl1222251 ;
Chemspider	10239179 ;
Iuphar/bps	4495 ;
Кегг	D08079 ;
PubChem CID	892 ;
НЕКОТОРЫЙ	4L6452S749 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 12 O 6
Молярная масса	180.16 g/mol
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексоль -это семейство химических соединений с формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ , чья молекула состоит из кольца из шести атомов углерода , каждый из которых связан с одним атом водорода и одной гидроксильной группе (-OH). Существует девять стереоизомеров , которые отличаются в зависимости от положения гидроксильных групп относительно средней плоскости кольца. Все эти соединения иногда называют инозитол , хотя это имя (особенно в биохимии и связанных с ним науках) чаще всего относится к конкретному изомеру, мио -инозитолу , который имеет много важных физиологических ролей и медицинского использования.

Эти соединения классифицируются как сахара , в частности, карбоциклические сахара или сахарные спирты , чтобы отличить их от более распространенных альдозов, таких как глюкоза . Они обычно имеют сладкий вкус. ^{[ 2 ]}

Эти соединения образуют несколько сложных эфиров с биохимическим и промышленным значением, такими как фитиновая кислота и фосфатидилинозитол фосфат ,

Изомеры и структура

Девять стереоизомеров циклогексана -1,2,3,4,5,6 -гексоля отличаются префиксами: myo - , Scyllo -, Muco -, -Chiro - - L -Chiro , Epi , Neo - , Allo -, D -и цис -инозитол .

Как указывают их имена, L - и D - Chiro Inositol являются хиральными , пары энантиомеров (формы зеркального изображения). Все остальные - мезо соединений (неразличимы от их зеркальных изображений). ^{[ 3 ]}


мио -	Scyllo -	Муко -

Нео -	в -	и -

цис -	D - Чиро -	L - Chiro -

Ролик

Обозначение RAC - Chiro -Inositol использовался для раковой смеси (RACEMATE) равных частей двух изомеров хиро . Он кристаллизуется как одна фаза, а не отдельные кристаллы D и L, которые плавят при 250 ° C (что на 4–5 ° C выше, чем температура плавления чистых энантиомеров) и разлагается между 308 и 344 ° C. Кристаллическая структура моноклинная с $P2_{1}/c$ группа . Параметры кристаллической ячейки составляют A = 1014,35 PM , B = 815,42 PM, C = 862,39 PM, β = 92,3556 ° , z = 4. Объем ячейки составляет 0,71270 нм ³, или около 0,178 нм ³ на молекулу (которая немного меньше, чем типичные объемы других изомеров). ^{[ 4 ]}

Кольцевая конформация

Как и в циклогексане , кольцо C6 этих соединений может быть в двух конформациях , «лодке» и «кресле». Относительная стабильность двух форм варьируется в зависимости от изомера, как правило, в пользу конформации, где гидроксилы являются наиболее дальними друг от друга. ^{[ 5 ]}

Точки плавления

Некоторые из стереоизомеров кристаллизуются в более чем одном полиморфе , с различной плотностью и точками плавления, которые варьируются от 225 ° C для мио -инозитола до примерно 360 ° C для полиморфа «B» из Scyllo -инозитола. ^{[ 4 ]} Существует четкая корреляция между точками плавления и числом и типом цепей гидроксилов, связанных с водородом. ^{[ 6 ]}

Биохимия

Все изомеры, кроме алло- и цис-, встречаются в природе, хотя мио -инозитол существенно более распространен и важен, чем другие. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

У людей мио -инозитол синтезируется в основном в почках , от 6 -фосфата глюкозы . ^{[ 9 ]} Небольшое количество мионозитола затем преобразуется специфической эпимеразой в D -Chiro -инозитол , ^{[ 10 ]} которая является важной молекулой мессенджера в передаче сигналов инсулина. ^{[ 11 ]}

Исследование 2020 года обнаружило обнаруживаемое количество Epi -Neo - , Chiro -, Scyllo -и Myo -инозитол в моче женщин, беременных или нет. Концентрации MYO и Scyllo значительно увеличились в третьем триместре беременности, при этом Scyllo варьировался от 20% до 40% Myo . Концентрации EPI , NEO и Chiro всегда были на несколько процентов от MYO , за исключением того, что Chiro - достиг 20% MYO во втором триместре беременности. ^{[ 8 ]}

Bacterium bacillus subtilis может метаболизировать мио -, Scyllo -и d -chiro -инозитол. И конвертируйте в эти три изомеры и из этих трех изомеров. ^{[ 12 ]}

Фитиновые кислоты

Растения синтезируют инозитол гексаки -дигидрогенофосфат , также называемый фитиновой кислотой или IP6, как хранение фосфора ^{[ 13 ]} Инозитол пента- (IP5), Tetra- (IP4) и трифосфат (IP3) также называются «фитатами»

Ссылки

^ Merck Index (11th ed.). п. 4883.
^ GG Birch и Mg Lindley (1973): «Циклогексановые полиолы как сладкие аналоги сахаров». Journal of Food Science , том 38, выпуск 7, страницы 1179-1181. doi : 10.1111/j.1365-2621.1973.tb07232.x
^ Мадждер, Ал; Бисвас, Б.Б. (2006-10-03). Биология инозитолов и фосфоинозитидов Springer Science & Business Media. ISBN 9780387276007 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Сандор Л. Бекё, Эдит Алиг, Мартин У. Шмидт, Джакко ван де Стрик (2014): «О корреляции между водородными связями и точками плавления в инозитолях». Международный союз кристаллографического журнала ( IUCRJ ), том 1, часть 1, страницы 61-73. doi : 10.1107/s2052252513026511
^ Brady, S.; Siegel, G.; Albers, RW; Прайс, Д. (2005). Основная нейрохимия: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты . Академическая пресса. п. 348. ISBN 9780080472072 .
^ Александра Симперлер, Стивен У. Ватт, П. Арно Боннет, Уильям Джонс, WD Samuel Motherwell (2006): «Корреляция точек плавления инозитолов с паттернами водородных связей». Crystengcomm , том 8, страницы 589-600 два : 10.1039/b606107a
^ Уильям Р. Шерман, Марк А. Стюарт, Мэри М. Куриен, Салли Л. Гудвин (1968): «Основное количество мионозитол, мио-инкоса-2 и скулло-инозитола в тканях млекопитающих» Biochimica et Biophysica Acta ( BBA ), том 158, выпуск 2, стр. 197-2 doi : 10.1016/0304-4165 (68) 90131-1
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Ирина Моннард, Тьерри Бенет, Розмари Дженни, Шон Остин, Ирма Сильва-Золецца, Жан-Филипп Годин (2020): «Плазма и мочевые изомерные профили между нимии между непревзойденными и беременные женщины ». Аналитическая и биоаналитическая химия , том 412, страницы 7871–7880. Два : 10.1007/S00216-020-02919-8
^ Parthasarathy, LK; Силан, рупий; Tobias, C.; Casanova, MF; Parthasarathy, RN (2006). Инозитол-3-фосфат-синтаза млекопитающих: ее роль в биосинтезе инозитола мозга и его клиническое использование в качестве психоактивного агента . Субклеточная биохимия. Тол. 39. С. 293–314. doi : 10.1007/0-387-27600-9_12 . ISBN 978-0-387-27599-4 Полем PMID 17121280 .
^ Киани А.К., Паолаччи С., Бертелли М (2021). «От мионозитола до D-хиро-инозитол молекулярные пути». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 25 (5): 2390–2402. doi : 10.26355/eurrev_202103_25279 . PMID 33755975 .
^ Tabrizi R, Ostadmohammadi V, Asemi Z (2018). «Влияние добавок инозитола на липидные профили среди пациентов с метаболическими заболеваниями: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 17 (1): 123. DOI : 10.1186/S12944-018-0779-4 . PMC 5968598 . PMID 29793496 .
^ Масару Ямак, Шин Оуи, Тецугро Моринага, Синдзи Таукейка, Кен -Чида (2011): «Клеточная фабрика Bacillus subtilis Engineering of Myo -Iinositol для Scyllo , потенциал агента для Alzheem SE». Микробные клеточные фабрики , том 10, номер статьи doi : 10.1186/1475-2859-10-69
^ «Фитиновая кислота» . www.phytochemicals.info . Архивировано с оригинала 7 марта 2018 года . Получено 2018-05-02 . {{cite web}}: Cs1 maint: непредвзятый URL ( ссылка )

Внешние ссылки

[merck11-1] Merck Index (11th ed.). п. 4883.

[birc1973-2] GG Birch и Mg Lindley (1973): «Циклогексановые полиолы как сладкие аналоги сахаров». Journal of Food Science , том 38, выпуск 7, страницы 1179-1181. doi : 10.1111/j.1365-2621.1973.tb07232.x

[maju2016-3] Мадждер, Ал; Бисвас, Б.Б. (2006-10-03). Биология инозитолов и фосфоинозитидов Springer Science & Business Media. ISBN 9780387276007 .

[beko2014-4] Jump up to: ^а ^{беременный} Сандор Л. Бекё, Эдит Алиг, Мартин У. Шмидт, Джакко ван де Стрик (2014): «О корреляции между водородными связями и точками плавления в инозитолях». Международный союз кристаллографического журнала ( IUCRJ ), том 1, часть 1, страницы 61-73. doi : 10.1107/s2052252513026511

[brad2005-5] Brady, S.; Siegel, G.; Albers, RW; Прайс, Д. (2005). Основная нейрохимия: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты . Академическая пресса. п. 348. ISBN 9780080472072 .

[simp2006-6] Александра Симперлер, Стивен У. Ватт, П. Арно Боннет, Уильям Джонс, WD Samuel Motherwell (2006): «Корреляция точек плавления инозитолов с паттернами водородных связей». Crystengcomm , том 8, страницы 589-600 два : 10.1039/b606107a

[sher1968-7] Уильям Р. Шерман, Марк А. Стюарт, Мэри М. Куриен, Салли Л. Гудвин (1968): «Основное количество мионозитол, мио-инкоса-2 и скулло-инозитола в тканях млекопитающих» Biochimica et Biophysica Acta ( BBA ), том 158, выпуск 2, стр. 197-2 doi : 10.1016/0304-4165 (68) 90131-1

[monn2020-8] Jump up to: ^а ^{беременный} Ирина Моннард, Тьерри Бенет, Розмари Дженни, Шон Остин, Ирма Сильва-Золецца, Жан-Филипп Годин (2020): «Плазма и мочевые изомерные профили между нимии между непревзойденными и беременные женщины ». Аналитическая и биоаналитическая химия , том 412, страницы 7871–7880. Два : 10.1007/S00216-020-02919-8

[part2006-9] Parthasarathy, LK; Силан, рупий; Tobias, C.; Casanova, MF; Parthasarathy, RN (2006). Инозитол-3-фосфат-синтаза млекопитающих: ее роль в биосинтезе инозитола мозга и его клиническое использование в качестве психоактивного агента . Субклеточная биохимия. Тол. 39. С. 293–314. doi : 10.1007/0-387-27600-9_12 . ISBN 978-0-387-27599-4 Полем PMID 17121280 .

[kian2021-10] Киани А.К., Паолаччи С., Бертелли М (2021). «От мионозитола до D-хиро-инозитол молекулярные пути». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 25 (5): 2390–2402. doi : 10.26355/eurrev_202103_25279 . PMID 33755975 .

[tabr2018-11] Tabrizi R, Ostadmohammadi V, Asemi Z (2018). «Влияние добавок инозитола на липидные профили среди пациентов с метаболическими заболеваниями: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 17 (1): 123. DOI : 10.1186/S12944-018-0779-4 . PMC 5968598 . PMID 29793496 .

[yama2011-12] Масару Ямак, Шин Оуи, Тецугро Моринага, Синдзи Таукейка, Кен -Чида (2011): «Клеточная фабрика Bacillus subtilis Engineering of Myo -Iinositol для Scyllo , потенциал агента для Alzheem SE». Микробные клеточные фабрики , том 10, номер статьи doi : 10.1186/1475-2859-10-69

[phyt2018-13] «Фитиновая кислота» . www.phytochemicals.info . Архивировано с оригинала 7 марта 2018 года . Получено 2018-05-02 . {{cite web}}: Cs1 maint: непредвзятый URL ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]