1 д - Чиро -Индитол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
1 д - Чиро -Индитол [ 2 ]
| |
| Систематическое имя IUPAC
(1 r , 2 r , 3 с , 4 с , 5 с , 6 с ) -cyclogexane-1,2,3,4,5,6-гексоля | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.010.359 |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 12 O 6 | |
| Молярная масса | 180.156 g·mol −1 |
| Точка плавления | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
Хиральное вращение ([α] D )
|
[α] 23 / d + 55 °, c = 1,2 в h 2 o |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1 д - Чиро -Индитол [ 2 ] или D - Chiro -Inositol [ 3 ] (часто сокращенная DCI ) - химическое вещество с формулой C 6 H 12 O 6 , один из девяти изомеров циклогексана -1,2,3,4,5,6-гексоля (который может быть в совокупности «Иноситол»). Молекула имеет кольцо из шести атомов углерода , каждый из которых связан с одним атом водорода и одной гидроксила группе (OH). Гидроксилы на атомах 1, 2 и 4 в порядке против часовой стрелки лежат над плоскостью кольца. Молекула отличается от его зеркального изображения, соединение является хиральным , отсюда и название. Его энантиомер (зеркальное соединение) составляет 1 л - чиро -инозитол .
По сравнению с более распространенным изомером мио -анозитол , DCI, по -видимому, играет относительно незначительную роль в биохимии и медицине, в основном связанной с биохимией инсулина и других гормонов . [ 4 ] [ 5 ]
Биохимия и физиология
[ редактировать ]Возникновение
[ редактировать ]Общий изомер мио -анозитол превращается в DCI в человеческом организме инсулино -зависимым ферментом , NAD/NADH -эпимеразой . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Инсулиновые взаимодействия
[ редактировать ]Известно, что D -Chiro -Iinositol является важным вторичным посланником в инсулина передаче сигнала . Он ускоряет дефосфорилирование гликогенсинтазы и пируватдегидрогеназы, что ограничивающие ферменты некидативного и окислительного утилизации глюкозы. DCI может действовать, чтобы обойти дефектную нормальную эпимеризацию мио -инозитола к DCI, связанного с резистентностью к инсулину, и, по крайней мере, частично восстанавливает чувствительность к инсулину и утилизацию глюкозы. [ 4 ] В клинической практике это улучшает передачу сигналов инсулина, восстанавливая тем самым физиологические уровни инсулина у резистентных субъектов. [ 3 ]
Гормональное лечение
[ редактировать ]D -Chiro -Inositol использовался для индукции овуляции у женщин с синдромом поликистозных яичников. [ 3 ]
DCI подавляет экспрессию стероидогенной фермента ароматазы , которая отвечает за превращение андрогенов в эстрогены . [ 3 ] В одном пилотном исследовании показано, что у мужчин, принимавших DCI, увеличились андрогены и снижали эстроген. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Merck Index , 11th Edition, 4883
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый IUPAC Chemical Nomenclatoration and Structure Presention Division (2013). "P-104.2.1". В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый R. Gamboli, G. Forte, C. Aragona, A. Bevilacqua, M. Bizzarri, V. Unfer (2021): «Использование D-Chiro-Inositol в клинической практике». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук , том 25, выпуск 1, страницы 438-446. Doi : 10.26355/eurrev_202101_24412
- ^ Jump up to: а беременный Ларнер, Джозеф (2002). «D -Chiro -Inositol - его функциональная роль в действии инсулина и его дефицит в резистентности к инсулину» . Международный журнал экспериментальных исследований диабета . 3 (1): 47–60. doi : 10.1080/15604280212528 . ISSN 1560-4284 . PMC 2478565 . PMID 11900279 .
- ^ Jump up to: а беременный Monastra G, Vazquez-levin M, Bezerra Espinola MS, Bilotta G, Laganà AS, Unfer V (июнь 2021 г.). «D-Chiro-Inositol, ароматаза подавляющий модулятор, увеличивает андрогены и уменьшает эстрогены у мужских добровольцев: пилотное исследование» . Основная и клиническая андрология . 31 (1): 13. doi : 10.1186/s12610-021-00131-x . PMC 8173878 . PMID 34078260 .
- ^ Сортино, Мария А.; Саломон, Сальваторе; Карруба, Мишель О.; Драго, Филиппо (2017-06-08). «Синдром поликистозных яичников: понимание терапевтического подхода с инозитолами» . Границы в фармакологии . 8 : 341. DOI : 10.3389/fphar.2017.00341 . ISSN 1663-9812 . PMC 5463048 . PMID 28642705 .
- ^ Калра, Бхарти; Калра, Санджай; Шарма, JB (2016). «Инозитоли и синдром поликистозных яичников» . Индийский журнал эндокринологии и метаболизма . 20 (5): 720–724. doi : 10.4103/2230-8210.189231 . ISSN 2230-8210 . PMC 5040057 . PMID 27730087 .
- ^ Nestler, John E.; Unfer, Vittorio (июль 2015 г.). «Размышления об инозитоле (ы) для терапии PCOS: шаги к успеху». Гинекологическая эндокринология . 31 (7): 501–505. doi : 10.3109/09513590.2015.1054802 . ISSN 1473-0766 . PMID 26177098 . S2CID 207490049 .
- ^ Bizzarri, M.; Carlomagno, G. (июль 2014 г.). «Инозитол: история эффективной терапии при синдроме поликистозных яичников». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 18 (13): 1896–1903. ISSN 2284-0729 . PMID 25010620 .
- ^ Хеймарк, Дуглас; Макаллистер, Ян; Ларнер, Джозеф (2014). «Снижение соотношения myo -inositol к хиро -анозитол (M/c) и повышенная активность эпимеразы M/C в клетках PCOS THECA демонстрирует повышенную чувствительность инсулина по сравнению с контролями» . Эндокринный журнал . 61 (2): 111–117. doi : 10.1507/endocrj.ej13-0423 . ISSN 1348-4540 . PMID 24189751 .