Неозитол
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
Неозитол [ 2 ]
| |
Систематическое имя IUPAC
(1 r , 2 r , 3 с , 4 с , 5 с , 6 с ) -cyclogexane-1,2,3,4,5,6-гексоля | |
Другие имена
(1S, 2R, 3R, 4S, 5S, 6S) -Cyclogexane-1,2,3,4,5,6-гексоль;
1,2,3/4,5,6-циклогексанегексол [ 1 ]
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Chemspider | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Характеристики | |
C 6 H 12 O 6 | |
Молярная масса | 180.156 g·mol −1 |
Появление | Белое кристаллическое твердое вещество [ 3 ] |
Плотность | 1,697 г/мл (из рентгеновской структуры) [ 4 ] |
Точка плавления | 315 ° C; 599 ° F; 588 к [ 5 ] [ 6 ] |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу. [ 7 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Химическое соединение нео -анозитол является одним из девяти стереоизомеров циклогексана-1,2,3,4,5,6-гексоля , « Иноситолы ». Его формула есть C 6 H 12 O 6 ; Шесть атомов углерода образуют кольцо, каждый из них связан с атомом водорода и гидроксильной группе (-OH). Если кольцо предполагается горизонтальным, три последовательных гидроксила лежат над соответствующими гидрогинами, а остальные три под ними лежат.
Как и другие стереоизомеры, нео -анозитол считается углеводом , в частности сахарным спиртом (для отличия его от более знакомых кетоз и альдоза , таких как глюкоза ). Это происходит в природе, но только в небольших количествах; Обычно намного меньше, чем у мио -инозитола, самый важный стереоизомер. [ 8 ]
Химические и физические свойства
[ редактировать ]Кристаллическая структура
[ редактировать ]нео -анозитол кристаллизуется в триклинической системе с группой Полем Параметры ячейки A = 479,9 ч. PM , B = 652,0 PM, C = 650,5 PM, α = 70,61 ° , β = 69,41 °, γ = 73,66 °, z = 1, с молекулярной симметрией Полем Объем ячейки составляет 0,176 нм 3 Полем Кольцо имеет конформацию стула с параметрами шаровика Q = 60,9 вечера. [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Неозитол может быть получен из пара -бензохинона через промежуточные продукты . [ 9 ]
Естественное явление и биологические роли
[ редактировать ]Небольшое количество нео -аинозитола может быть обнаружено в человеческой моче. [ 10 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- к -инозитолу
- цис -инозитол
- D - Чиро -инозитол
- L - Chiro -Inositol
- Эпинозитол
- Муко -итол
- Scyllo -Inositol
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Неинозитол» . Получено 9 октября 2012 года .
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1415. DOI : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Synthose Inc. (2024): " [1] ". Страница каталога продукта на Synthose.com . Доступ в 2024-07-02.
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Юнги Йон (2001): « Кристаллические и молекулярные структуры нео -иинозитола и двух форм Scyllo -инозитола ». Корейский журнал кристаллографии , том 12, выпуск 3, страницы 150-156.
- ^ Александра Симперлер, Стивен У. Ватт, П. Арно Боннет, Уильям Джонс, WD Samuel Motherwell (2006): «Корреляция точек плавления инозитолов с паттернами водородных связей». Crystengcomm , том 8, страницы 589-600 два : 10.1039/b606107a
- ^ Ватт, SW; Чисхолм, JA; Джонс, W.; Motherwell, S. (2004). «Молекулярная динамика моделирования точек плавления и температуры стеклянного перехода мио- и неонозитола». Журнал химической физики . 121 (19): 9565–9573. doi : 10.1063/1.1806792 . PMID 15538878 .
- ^ «Лист данных безопасности материала» . Сигма-Альдрич . Получено 9 октября 2012 года .
- ^ Мишелл, RH (февраль 2008 г.). «Производные инозитола: эволюция и функции» (PDF) . Природа обзор молекулярной клеточной биологии . 9 (2): 151–61. doi : 10.1038/nrm2334 . PMID 18216771 .
- ^ Майкл Подшва, Оливер Плеттенбург, Джохен Вом Брок, Оливер Блок, Стефан Адель, Ханс -Джозеф Альтенбах (2003): «Стереоселективный синтез - , нео -, -Chiro , D l -Chiro , Allo мио - , Scyllo - Эпинозитольные системы с помощью кондоратов, приготовленных из п -бензохинона ». Европейский журнал органической химии , том 2003, выпуск 10, страницы 1958-1972. Два : 10.1002/ej.200200572
- ^ Ирина Моннард, Тьерри Бенет, Розмари Дженни, Шон Остин, Ирма Сильва-Золецца, Жан-Филипп Годин (2020): «Плазма и мочевые изомерные профили между уровнями, не являющимися UHPLC-MS/М. Беременные и беременные женщины ». Аналитическая и биоаналитическая химия , том 412, страницы 7871–7880. Два : 10.1007/S00216-020-02919-8