Пербромид пиридиния

Пербромид пиридиния
Идентификаторы
Номер CAS	39416-48-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Информационная карта ECHA	100.049.479
ПабХим CID	11983801 ;
НЕКОТОРЫЙ	W0AF353S0O ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80885771 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 6 Бр 3 Н
Молярная масса	319.822 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пербромид пиридиния (также называемый пербромидом пиридиния бромида , пербромидом гидробромида пиридина или трибромидом пиридиния ) представляет собой органическое химическое вещество, состоящее из катиона пиридиния и трибромид- аниона. Его также можно рассматривать как комплекс, содержащий бромид пиридиния — соль пиридина и бромистого водорода — с добавлением брома (Br ₂ ). Химическое вещество представляет собой твердое вещество, реакционная способность которого аналогична реакционной способности брома. Таким образом, это сильный окислитель, используемый в качестве источника электрофильного брома в реакциях галогенирования . ^{[ 1 ]} Аналогичное соединение хинолина ведет себя аналогично. ^{[ 2 ]}

Подготовка

Трибромид пиридиния можно получить реакцией бромида пиридиния с бромом или тионилбромидом . ^{[ 3 ]}

Характеристики

Трибромид пиридиния представляет собой кристаллическое твердое вещество красного цвета. ^{[ 1 ]} который практически нерастворим в воде. ^{[ 4 ]}

Использовать

Трибромид пиридиния применяется как бромирующий агент кетонов простых , фенолов и эфиров . ^{[ 4 ]} Как стабильное твердое вещество, с ним легче обращаться и точно взвешивать, что особенно важно для использования в мелкомасштабных реакциях. Одним из примеров из оригинальных публикаций об этом химическом веществе является бромирование 3-кетостероида 1 в 2,4-дибромхолестанон ( 2 ): ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Джерасси, Карл; Цезарь Р. Шольц (январь 1948 г.). «Бромирование пербромидом пиридина гидробромида». Журнал Американского химического общества . 70 (1): 417–418. дои : 10.1021/ja01181a508 . ПМИД 18918843 .
^ Смолли, Роберт К. (2009). «3. Галохинолины». В Джонсе, Гурносе (ред.). Химия гетероциклических соединений, хинолинов . Уайли. п. 615.
^ Методы органической химии Губена-Вейля (на немецком языке). Том. 4: Соединения брома и йода (4-е изд.). Георг Тиме Верлаг. 2014. с. 35. ISBN 978-3-13-180014-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Пиридина гидробромид пербромид техн. 90% от AlfaAesar, по состоянию на 13 августа 2017 г. Технический паспорт

[Djerassi-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Джерасси, Карл; Цезарь Р. Шольц (январь 1948 г.). «Бромирование пербромидом пиридина гидробромида». Журнал Американского химического общества . 70 (1): 417–418. дои : 10.1021/ja01181a508 . ПМИД 18918843 .

[2] Смолли, Роберт К. (2009). «3. Галохинолины». В Джонсе, Гурносе (ред.). Химия гетероциклических соединений, хинолинов . Уайли. п. 615.

[3] Методы органической химии Губена-Вейля (на немецком языке). Том. 4: Соединения брома и йода (4-е изд.). Георг Тиме Верлаг. 2014. с. 35. ISBN 978-3-13-180014-5 .

[Alfa-4] Перейти обратно: ^а ^б Пиридина гидробромид пербромид техн. 90% от AlfaAesar, по состоянию на 13 августа 2017 г. Технический паспорт

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]