Печкин Реакция
| Печкин Реакция | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Назван в честь | Уильям Генри Перкин | ||||||||||
| Тип реакции | Реакция конденсации | ||||||||||
| Реакция | |||||||||||
| |||||||||||
| Идентификаторы | |||||||||||
| RSC Ontology Id | RXNO: 0000003 
| ||||||||||
 (что это?) (Проверьте) | |||||||||||
Реакция Perkin - это органическая реакция, разработанная английским химиком Уильямом Генри Пертином , которая используется для изготовления коричных кислот . Он дает α, β-безсыщенную ароматическую кислоту или α-замещенную β-ариловую акриловую кислоту путем конденсации ароматического альдольной альдегида и кислотного ангидрида , в присутствии щелочной соли кислоты. [ 1 ] [ 2 ] Щелочная соль действует как базовый катализатор , и вместо этого можно использовать другие основания. [ 3 ]
Несколько обзоров были написаны. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Механизм реакции
[ редактировать ]
Чистое из механизма реакции ангидрид алифатической кислоты должен содержать по меньшей мере 2 α-H для возникновения реакции. Вышеуказанный механизм не является универсальным, поскольку существует несколько других версий, включая декарбоксилирование без переноса уксусной группы. [ 7 ]
Приложения
[ редактировать ]- Салицилальдегид преобразован в кумарин с использованием уксусного ангидрида с ацетатом в качестве основания. [ 8 ]
- Коричная кислота готовится из бензальдегида , снова используя уксусную ангидрид в присутствии натрия или ацетата калия.
- Ресвератрол (CF fo-Ti ), фитоэстрогенный Stilbene является еще одним продуктом этой методологии. [ 9 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Perkin, WH (1868). «О искусственном производстве кумарина и формировании его гомологов» . Журнал химического общества . 21 : 53–61. doi : 10.1039/js8682100053 .
- ^ Perkin, WH (1877). «На некоторых углеводородах, полученных из гомологов коричневой кислоты; и на анетоле и ее гомологах» . Журнал химического общества . 32 : 660–674. doi : 10.1039/js8773200660 .
- ^ Dippy, JFJ; Эванс, RM (1950). «Природа катализатора в конденсации Перкина». J. Org. Химический 15 (3): 451–456. doi : 10.1021/jo01149a001 .
- ^ Джонсон, младший (1942). «Реакция Перкина и связанные с ними реакции». Орг Реагировать . 1 : 210–265. doi : 10.1002/0471264180.or001.08 . ISBN 0471264180 .
- ^ House, Ho (1972) Современные синтетические реакции , WA Benjamin, Menlo Park, Калифорния, 2 -е изд, с. 660–663
- ^ Розен Т. (1991). «Реакция Перкина». Коммерческий Орг Синтезатор 2 : 395–408. doi : 10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2 . ISBN 978-0-08-052349-1 .
- ^ Бансал, Радж К. (1998) Механизмы органической реакции , Тата МакГроу, 3 -е издание, с. 199–201, ISBN 9780470858585 doi : 10.1002/04708585833 .
- ^ Пентен, Йоханнес; Сурбург, Хорст (2016). «Ароматы и ароматы, 3. ароматические и гетероциклические соединения». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . С. 1–45. doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Соллади, парень; Пастерель-якопе, ячин; Maignan, Jean (2003). «Повторное проведение синтеза ресвератрола путем реакции Перкинса. Применение к синтезу арилкиннамических кислот». Тетраэдр . 59 (18): 3315–3321. doi : 10.1016/s0040-4020 (03) 00405-8 . ISSN 0040-4020 .