Конденсат Стоббе

Конденсация Стоббе включает реакцию альдегида или кетона с эфиром янтарной кислоты с образованием алкилиденянтарной кислоты или родственных производных. ^{[ 1 ]} На реакцию расходуется один эквивалент алкоксида металла. Обычно компонентом реакции является диэтилсукцинат. Обычным продуктом является соль полуэфира. Конденсация Штоббе названа в честь ее первооткрывателя Ганса Штоббе, работа которого включала конденсацию ацетона и диэтилсукцината , вызванную этилатом натрия . ^{[ 2 ]}

Примером может служить реакция бензофенона с диэтилсукцинатом: ^{[ 3 ]}

Механизм реакции , который объясняет образование как сложноэфирной группы, так и группы карбоновой кислоты , сосредоточен на промежуточном лактоне ( 5 ):

Конденсация Стоббе также иллюстрируется синтезом препарата таметралин . ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ Смит, Майкл Б.; Марш, Джерри (2006). Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура . п. 1452-1455. дои : 10.1002/0470084960 . ISBN 9780470084960 .
^ Стоббе, Х. (1899). «Конденсация бензофенона с эфиром янтарной кислоты». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 308 (1–2): 89–114. дои : 10.1002/jlac.18993080106 .
^ Джонсон, штат Вашингтон; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-Дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0018 .
^ Сарджес Р. (1975). «Синтез фенилзамещенных 1-аминотетралинов». Журнал органической химии . 40 (9): 1216–1224. дои : 10.1021/jo00897a008 .

Внешние ссылки

«Кляйзеновская конденсация» . Портал органической химии.

[1] Смит, Майкл Б.; Марш, Джерри (2006). Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура . п. 1452-1455. дои : 10.1002/0470084960 . ISBN 9780470084960 .

[2] Стоббе, Х. (1899). «Конденсация бензофенона с эфиром янтарной кислоты». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 308 (1–2): 89–114. дои : 10.1002/jlac.18993080106 .

[3] Джонсон, штат Вашингтон; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-Дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0018 .

[4] Сарджес Р. (1975). «Синтез фенилзамещенных 1-аминотетралинов». Журнал органической химии . 40 (9): 1216–1224. дои : 10.1021/jo00897a008 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]