Полиимин

Полиимины относятся к полимерным материалам, содержащим иминные группы, характеризующиеся двойной связью между атомами углерода и азота . ^{[ 1 ]} Термин полиимин также иногда можно встретить в ковалентных органических каркасах (COF). В (более старой) литературе полиимины иногда также называют поли(азометином) или полишиффом.

Синтез

Полиимины могут быть синтезированы посредством реакции конденсации между альдегидами и (первичными) аминами . ^{[ 2 ]} В ходе этой реакции в качестве побочного продукта также образуется вода. Часто синтез можно проводить при комнатной температуре, но для полного отверждения материалов и удаления остатков воды их можно сушить при слегка повышенных температурах и/или в вакууме.

Синтез полиимина из терефталевого альдегида и кадаверина .

Приложения

Одно из применений полииминов - ковалентные адаптируемые сети (CAN). Это полимерные материалы, сшитые посредством динамических ковалентных связей. другие типы динамической ковалентной химии . Помимо полииминов, можно использовать и ^{[ 3 ]} Полииминовые CAN широко исследуются с целью создания пригодных для вторичной переработки и самовосстанавливающихся термореактивных материалов. ^{[ 4 ]} но они также могут найти применение в композитных материалах с более высокими характеристиками. ^{[ 5 ]}

Огнезащитные средства

Из-за способности иминов удалять свободные радикалы, ^{[ 6 ]} они хорошо подходят для использования в огнестойких материалах. Кроме того, были исследованы различные полииминовые материалы, в которые фосфора были включены соединения . Эти материалы представляют собой более экологичную и менее вредную альтернативу ранее использовавшимся галогенированным полимерам.

Сенсорные устройства

Динамические характеристики полииминов позволяют использовать их в качестве сенсорных устройств. Примером этого является обнаружение аминных соединений. Были созданы полииминовые материалы, которые позволяют проникать (маленьким) молекулам моноаминов. ^{[ 7 ]} Эти амины могут осуществлять реакции обмена связей с полииминовой сеткой и в результате снижать плотность сшивки. В результате материалы размягчаются или даже разжижаются. Изменение свойств материала позволяет «считывать» наличие аминов.

Электронный скин

Полиимины были исследованы на предмет их использования в производстве электронных скинов (e-skin). ^{[ 8 ]} Для этого полииминовые сетки были легированы проводящими наночастицами серебра . Податливость полииминовой сети позволяет электронной коже приспосабливаться к сложным или неровным поверхностям, не создавая чрезмерных межфазных напряжений.

Полиимины биологического происхождения

Были проведены различные исследования по синтезу полииминов биологического происхождения из-за большого природного содержания альдегидов и аминов. ^{[ 9 ]} Популярные источники альдегидов включают ванилин , который можно получить из лигнина , или 2,5-фурандикарбоксальдегид (ФДК), который можно получить из фруктозы . ^{[ 10 ]}

Имины в других полимерах

Помимо полииминовых полимеров, образующихся непосредственно в результате реакции конденсации из альдегидов и аминов, возможно включение иминов и в другие существующие полимерные материалы. Имины, например, были включены в пригодные для вторичной переработки термореактивные смолы на основе эпоксидной смолы. ^{[ 11 ]} и полиэфиры. ^{[ 12 ]}

См. также

Ссылки

^ Суэмацу, К.; Накамура, К.; Такеда, Дж. (1983). «Полимин, полимеры, содержащие двойную связь C = N: синтез и свойства» . Полимерный журнал . 15 : 71–79. дои : 10.1295/polymj.15.71 .
^ Белович, Мэн; Стоддарт, Дж. Ф. (2012). «Динамическая иминная химия». Обзоры химического общества . 41 (6): 2003–2024. дои : 10.1039/C2CS15305J . ПМИД 22310886 .
^ Гарсиа, Ф.; Смолдерс, MMJ (2016). «Динамические ковалентные полимеры» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 54 (22): 3551–3577. Бибкод : 2016JPoSA..54.3551G . дои : 10.1002/pola.28260 . ПМК 5129565 . ПМИД 27917019 .
^ Шустра, Словакия; Дейксман, Дж. А.; Цюйльхоф, Х.; Смолдерс, MMJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .
^ Тейнтон, Филип; Ни, Хуанган; Чжу, Чэнпу; Ю, Кай; Луб, Сэмюэл; Цзинь, Инхуа; Ци, Х. Джерри; Чжан, Вэй (2016). «Ремонтируемые тканые композиты из углеродного волокна с полной переработкой, обеспечиваемые пластичными полииминовыми сетками». Продвинутые материалы . 28 (15): 2904–2909. Бибкод : 2016AdM....28.2904T . дои : 10.1002/adma.201505245 . ПМИД 26875745 . S2CID 205266065 .
^ Лей, Чжоу Цяо; Се, Пу; Ронг, Мин Чжи; Чжан, Мин Цю (2015). «Безкатализаторный динамический обмен ароматических связей Шиффа и его применение для самовосстановления и переформования сшитых полимеров». Журнал химии материалов А. 3 (39): 19662–19668. дои : 10.1039/C5TA05788D .
^ Катан, М.; Юриссек, К.; Коваржичек, П.; Хехт, С. (2019). «Динамические полимерные сети на основе имина как фотопрограммируемые сенсорные устройства для аминов» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 57 (24): 2378–2382. Бибкод : 2019JPoSA..57.2378K . дои : 10.1002/pola.29518 .
^ Цзоу, З.; Чжу, К.; Ли, Ю.; Лей, X.; Чжан, В.; Сяо, Дж. (2018). «Восстанавливаемая, полностью перерабатываемая и податливая электронная кожа, созданная с помощью динамического ковалентного термореактивного нанокомпозита» . Достижения науки . 4 (2): eaaq0508. Бибкод : 2018SciA....4..508Z . дои : 10.1126/sciadv.aaq0508 . ПМК 5817920 . ПМИД 29487912 .
^ Лигуори, А.; Хаккарайнен, М. (2022). «Создано из биологических материалов для переработки: ковалентные адаптируемые сети на основе имина» . Макромолекулярная быстрая связь . 43 (13): 2100816. doi : 10.1002/marc.202100816 . ПМИД 35080074 . S2CID 246286003 .
^ Дерс, С.; Вантомм, Г.; Аверус, Л. (2019). «Полииминовый витример полностью биологического происхождения, полученный из фруктозы» (PDF) . Зеленая химия . 21 (7): 1596–1601. дои : 10.1039/C9GC00540D . S2CID 104336119 .
^ Чжао, С.; Абу-Омар, ММ (2018). «Пригодная для вторичной переработки и ковкая эпоксидная термореактивная смола, содержащая ароматические иминовые связи». Макромолекулы . 51 (23): 9816–9824. Бибкод : 2018МаМол..51.9816Z . doi : 10.1021/acs.macromol.8b01976 . S2CID 104433836 .
^ Снайдер, РЛ; Лидстон, Калифорния; Де Хо, GX; Парвулеску, MJS; Хиллмайер, Массачусетс; Коутс, GW (2020). «Механически прочные и перерабатываемые иминообменные сети из модульных полиэфирных преполимеров». Полимерная химия . 11 (33): 5346–5355. дои : 10.1039/C9PY01957J . ОСТИ 1770322 . S2CID 214152050 .

[1] Суэмацу, К.; Накамура, К.; Такеда, Дж. (1983). «Полимин, полимеры, содержащие двойную связь C = N: синтез и свойства» . Полимерный журнал . 15 : 71–79. дои : 10.1295/polymj.15.71 .

[2] Белович, Мэн; Стоддарт, Дж. Ф. (2012). «Динамическая иминная химия». Обзоры химического общества . 41 (6): 2003–2024. дои : 10.1039/C2CS15305J . ПМИД 22310886 .

[3] Гарсиа, Ф.; Смолдерс, MMJ (2016). «Динамические ковалентные полимеры» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 54 (22): 3551–3577. Бибкод : 2016JPoSA..54.3551G . дои : 10.1002/pola.28260 . ПМК 5129565 . ПМИД 27917019 .

[4] Шустра, Словакия; Дейксман, Дж. А.; Цюйльхоф, Х.; Смолдерс, MMJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .

[5] Тейнтон, Филип; Ни, Хуанган; Чжу, Чэнпу; Ю, Кай; Луб, Сэмюэл; Цзинь, Инхуа; Ци, Х. Джерри; Чжан, Вэй (2016). «Ремонтируемые тканые композиты из углеродного волокна с полной переработкой, обеспечиваемые пластичными полииминовыми сетками». Продвинутые материалы . 28 (15): 2904–2909. Бибкод : 2016AdM....28.2904T . дои : 10.1002/adma.201505245 . ПМИД 26875745 . S2CID 205266065 .

[6] Лей, Чжоу Цяо; Се, Пу; Ронг, Мин Чжи; Чжан, Мин Цю (2015). «Безкатализаторный динамический обмен ароматических связей Шиффа и его применение для самовосстановления и переформования сшитых полимеров». Журнал химии материалов А. 3 (39): 19662–19668. дои : 10.1039/C5TA05788D .

[7] Катан, М.; Юриссек, К.; Коваржичек, П.; Хехт, С. (2019). «Динамические полимерные сети на основе имина как фотопрограммируемые сенсорные устройства для аминов» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 57 (24): 2378–2382. Бибкод : 2019JPoSA..57.2378K . дои : 10.1002/pola.29518 .

[8] Цзоу, З.; Чжу, К.; Ли, Ю.; Лей, X.; Чжан, В.; Сяо, Дж. (2018). «Восстанавливаемая, полностью перерабатываемая и податливая электронная кожа, созданная с помощью динамического ковалентного термореактивного нанокомпозита» . Достижения науки . 4 (2): eaaq0508. Бибкод : 2018SciA....4..508Z . дои : 10.1126/sciadv.aaq0508 . ПМК 5817920 . ПМИД 29487912 .

[9] Лигуори, А.; Хаккарайнен, М. (2022). «Создано из биологических материалов для переработки: ковалентные адаптируемые сети на основе имина» . Макромолекулярная быстрая связь . 43 (13): 2100816. doi : 10.1002/marc.202100816 . ПМИД 35080074 . S2CID 246286003 .

[10] Дерс, С.; Вантомм, Г.; Аверус, Л. (2019). «Полииминовый витример полностью биологического происхождения, полученный из фруктозы» (PDF) . Зеленая химия . 21 (7): 1596–1601. дои : 10.1039/C9GC00540D . S2CID 104336119 .

[11] Чжао, С.; Абу-Омар, ММ (2018). «Пригодная для вторичной переработки и ковкая эпоксидная термореактивная смола, содержащая ароматические иминовые связи». Макромолекулы . 51 (23): 9816–9824. Бибкод : 2018МаМол..51.9816Z . doi : 10.1021/acs.macromol.8b01976 . S2CID 104433836 .

[12] Снайдер, РЛ; Лидстон, Калифорния; Де Хо, GX; Парвулеску, MJS; Хиллмайер, Массачусетс; Коутс, GW (2020). «Механически прочные и перерабатываемые иминообменные сети из модульных полиэфирных преполимеров». Полимерная химия . 11 (33): 5346–5355. дои : 10.1039/C9PY01957J . ОСТИ 1770322 . S2CID 214152050 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]