✖


Jump to content

Ковалентный органический каркас

Ковалентные органические каркасы ( COF ) представляют собой класс пористых полимеров , которые образуют двух- или трехмерные структуры в результате реакций между органическими предшественниками, что приводит к образованию прочных ковалентных связей, образующих пористые, стабильные и кристаллические материалы. COF возникли как область из всеобъемлющей области органических материалов, когда исследователи оптимизировали как синтетический контроль, так и отбор прекурсоров. [1] Эти улучшения в координационной химии позволили непористым и аморфным органическим материалам, таким как органические полимеры, перейти к созданию пористых кристаллических материалов с жесткой структурой, которые обеспечивали исключительную стабильность материала в широком диапазоне растворителей и условий. [1] [2] Благодаря развитию ретикулярной химии был достигнут точный синтетический контроль, в результате которого были созданы упорядоченные нанопористые структуры с весьма предпочтительной структурной ориентацией и свойствами, которые можно было синергетически усиливать и усиливать. [3] При разумном выборе вторичных строительных единиц (SBU) COF или предшественников окончательная структура может быть предопределена и модифицирована с исключительным контролем, позволяющим точно настраивать возникающие свойства. [4] Этот уровень контроля позволяет разрабатывать, синтезировать и использовать материал COF в различных приложениях, во много раз с показателями, превосходящими нынешние современные подходы.

История

[ редактировать ]

Во время работы в Мичиганском университете Омар М. Яги (в настоящее время в Калифорнийском университете в Беркли ) и Адриен П. Кот опубликовали первую статью о COF в 2005 году, сообщив о серии 2D COF. [5] Они сообщили о разработке и успешном синтезе COF реакциями конденсации фенилдибороновой кислоты (C 6 H 4 [B(OH) 2 ] 2 ) и гексагидрокситрифенилена (C 18 H 6 (OH) 6 ). Рентгеноструктурные исследования высококристаллических продуктов брутто-формул (C 3 H 2 BO) 6 ·(C 9 H 12 ) 1 (COF-1) и C 9 H 4 BO 2 (COF-5) выявили 2- объемные расширенные пористые графитовые слои, имеющие либо шахматную конформацию (COF-1), либо затменную конформацию (COF-5). Их кристаллические структуры полностью удерживаются прочными связями между атомами B, C и O, образуя жесткую пористую структуру с размерами пор от 7 до 27 ангстрем . КОФ-1 и КОФ-5 обладают высокой термической стабильностью (до температур до 500–600 °С), постоянной пористостью и высокой площадью поверхности (711 и 1590 квадратных метров на грамм соответственно). [5]

Синтезу 3D COF препятствовали давние практические и концептуальные проблемы, пока он не был впервые достигнут в 2007 году Омаром М. Яги и его коллегами, получившими премию Ньюкомба Кливленда . [6] Исследовательская группа синтезировала и разработала первый в истории 3D-COF; COF-103 и COF-108, помогающие раскрыть это новое поле деятельности. В отличие от 0D- и 1D-систем, которые являются растворимыми, нерастворимость 2D- и 3D-структур не позволяет использовать стадийный синтез, что делает их выделение в кристаллической форме очень затруднительным. Однако эту первую проблему удалось преодолеть благодаря разумному выбору строительных блоков и использованию обратимых реакций конденсации для кристаллизации COF.

Структура

[ редактировать ]

Пористые кристаллические твердые тела состоят из вторичных строительных единиц (SBU), которые собираются в периодический и пористый каркас. Почти бесконечное количество каркасов может быть сформировано с помощью различных комбинаций SBU, что приводит к уникальным свойствам материала для применения в разделении, хранении и гетерогенном катализе. [7]

Типы пористых кристаллических твердых тел включают цеолиты , металлоорганические каркасы (MOF) и ковалентные органические каркасы (COF). Цеолиты представляют собой микропористые алюмосиликатные минералы, обычно используемые в качестве коммерческих адсорбентов. MOF представляют собой класс пористых полимерных материалов, состоящих из ионов металлов, связанных между собой органическими мостиковыми лигандами , и представляют собой новую разработку на стыке молекулярно- координационной химии и материаловедения. [8]

COF — еще один класс пористых полимерных материалов, состоящих из пористых, кристаллических, ковалентных связей, которые обычно имеют жесткую структуру, исключительную термическую стабильность (до температур до 600 °С), стабильны в воде и низкую плотность. Они обладают постоянной пористостью, удельная поверхность которой превосходит таковую у хорошо известных цеолитов и пористых силикатов. [5]

Второстепенные строительные единицы

[ редактировать ]
Схематическое изображение ретикулярной химии.

Термин «вторичная строительная единица» некоторое время использовался для описания концептуальных фрагментов, которые можно сравнить с кирпичами, из которых построен дом из цеолитов ; в контексте этой страницы это относится к геометрии единиц, определяемых точками расширения. [9]

Ретикулярный синтез

[ редактировать ]

Ретикулярный синтез позволяет легко «снизу вверх» для внесения точных изменений в химический состав, что приводит к тщательно контролируемой настройке свойств каркаса. синтезировать материалы каркаса [4] [10] [11] При подходе «снизу вверх» материал создается из атомных или молекулярных компонентов синтетическим путем, в отличие от подхода «сверху вниз», при котором материал формируется из массы с помощью таких подходов, как отшелушивание, литография или другие разновидности постсинтетической модификации. [3] [12] Подход «снизу вверх» особенно выгоден в отношении таких материалов, как COF, поскольку синтетические методы предназначены для непосредственного получения расширенной, сильно сшитой структуры, которую можно настроить с исключительным контролем на наноуровне. [3] [13] [14] Геометрические и размерные принципы определяют результирующую топологию структуры, поскольку SBU объединяются для формирования заранее определенных структур. [15] [16] Этот уровень синтетического контроля также был назван « молекулярной инженерией », в соответствии с концепцией, предложенной Артуром Р. фон Хиппелем в 1956 году. [17]

Топологический контроль COF посредством разумного выбора предшественников, что приводит к направленности связей в конечной результирующей сети. Адаптировано на основе двух- и трехмерных ковалентных органических структур Цзяна и его коллег (COF). [15]

В литературе установлено, что при интеграции в изоретикулярный каркас, такой как COF, свойства мономерных соединений могут синергически усиливаться и усиливаться. [3] Материалы COF обладают уникальной способностью к ретикулярному синтезу снизу вверх, создавая надежные, настраиваемые каркасы, которые синергетически улучшают свойства предшественников, что, в свою очередь, дает множество преимуществ с точки зрения улучшения производительности в различных приложениях. В результате материал COF является высокомодульным и эффективно настраивается путем изменения идентичности, длины и функциональности SBU в зависимости от желаемого изменения свойств в масштабе каркаса. [ нужна ссылка ] Таким образом, существует возможность вводить разнообразные функциональные возможности непосредственно в каркас каркаса, чтобы обеспечить множество функций, которые было бы сложно, если не невозможно, достичь с помощью нисходящего метода, такого как литографические подходы или химическое нанопроизводство. Благодаря ретикулярному синтезу можно с помощью молекулярной инженерии создавать модульные каркасные материалы с высокопористыми каркасами, которые проявляют уникальные электронные, оптические и магнитные свойства, одновременно интегрируя желаемую функциональность в скелет COF.

Ретикулярный синтез отличается от ретросинтеза органических соединений, поскольку структурная целостность и жесткость строительных блоков ретикулярного синтеза остаются неизменными на протяжении всего процесса строительства — важный аспект, который может помочь полностью реализовать преимущества дизайна в кристаллических твердотельных каркасах. Точно так же ретикулярный синтез следует отличать от супрамолекулярной сборки, поскольку в первом случае строительные блоки связаны прочными связями по всему кристаллу . [9]

Синтетическая химия

[ редактировать ]
Обратимые реакции образования COF, в которых бор образует различные связи (боронат, бороксин и боразин).

Ретикулярный синтез был использован Яги и его коллегами в 2005 году для создания первых двух COF, о которых сообщалось в литературе: COF-1 с использованием реакции дегидратации бензолдибороновой кислоты (BDBA) и COF-5 с помощью реакции конденсации между гексагидрокситрифениленом (HHTP). и БДБА. [18] Эти каркасные каркасы были соединены между собой посредством образования бороксиновых и боронатных связей соответственно с использованием сольвотермальных синтетических методов. [18]

Связи COF

[ редактировать ]

Со времени плодотворной работы Яги и его коллег в 2005 году синтез COF расширился и теперь включает широкий спектр органических связей, таких как бор-, азот- и другие атомсодержащие связи. [2] [19] [20] [21] Связи на показанных рисунках не являются всеобъемлющими, поскольку в литературе существуют другие связи COF, особенно для формирования 3D COF.

Скелетная структура COF-1, состоящая из фенильных колец, соединенных кольцами бороксина , синтезирована реакцией конденсации фенилдибороновой кислоты.

Конденсация бора

[ редактировать ]

Самый популярный путь синтеза COF - это реакция конденсации бора , которая представляет собой реакцию молекулярной дегидратации между бороновыми кислотами. В случае COF-1 три молекулы бороновой кислоты сходятся, образуя плоское шестичленное кольцо B 3 O 3 ( бороксина ) с отщеплением трех молекул воды. [5]

Обратимые реакции образования COF, в которых азот образует различные связи (имин, гидразон, азин, сквараин, феназин, имид, триазин).

Тримеризация на основе триазина

[ редактировать ]
Образование COF CTF-1 с триазиновыми связями.

Другой класс высокоэффективных полимерных каркасов с регулярной пористостью и большой площадью поверхности основан на триазиновых материалах, которые могут быть получены путем динамической реакции тримеризации простых, дешевых и распространенных ароматических нитрилов в ионотермических условиях (расплавленный хлорид цинка при высокой температуре (400 ° C). )). CTF-1 является хорошим примером этой химии. [22]

Иминная конденсация

[ редактировать ]
Структурное представление TpOMe-DAQ COF.
Обратимые реакции образования COF, в которых множество атомов образуют различные связи (двойная стадия, соединяющая боронатные эфирные и иминные связи, алкен, силикат, нитрозо).

Реакция имина конденсации , которая удаляет воду (на примере реакции анилина с бензальдегидом с использованием кислотного катализатора), может быть использована в качестве синтетического пути получения нового класса COF. 3D COF под названием COF-300. [23] и 2D COF под названием TpOMe-DAQ. [24] являются хорошими примерами этой химии. Когда 1,3,5-триформилфлороглюцин (TFP) используется в качестве одного из SBU, происходят две комплементарные таутомеризации (енола в кето и имина в енамин), в результате чего образуется фрагмент β-кетоенамина. [25] как показано в DAAQ-TFP [26] рамки. И DAAQ-TFP, и TpOMe-DAQ COF стабильны в кислых водных условиях и содержат окислительно-восстановительный активный линкер 2,6-диаминоантрохинон, который позволяет этим материалам обратимо хранить и высвобождать электроны в характерном потенциальном окне. [24] [26] Следовательно, оба этих COF были исследованы в качестве электродных материалов для потенциального использования в суперконденсаторах. [24] [26]

Структурное представление COF DAAQ-TFP.

Сольвотермический синтез

[ редактировать ]

Сольвотермический подход является наиболее распространенным, используемым в литературе, но обычно требует длительного времени реакции из-за нерастворимости органических SBU в неорганических средах и времени, необходимого для достижения термодинамических продуктов COF. [27]

Шаблонный синтез

[ редактировать ]

Морфологический контроль на наноуровне по-прежнему ограничен, поскольку COF не имеют синтетического контроля в более высоких измерениях из-за отсутствия динамической химии во время синтеза. На сегодняшний день исследователи попытались улучшить контроль с помощью различных синтетических методов, таких как сольвотермический синтез, синтез с использованием интерфейса, твердый шаблон, а также выращивание семян. [ нужна ссылка ] [28] [29] Сначала один из предшественников осаждают на твердый носитель с последующим введением второго предшественника в виде пара. Это приводит к осаждению COF в виде тонкой пленки на твердой основе. [30]

Характеристики

[ редактировать ]

Пористость

[ редактировать ]

Определяющим преимуществом COF является исключительная пористость, возникающая в результате замены аналогичных SBU различных размеров. Размеры пор варьируются от 7 до 23 Å и имеют разнообразную форму и размерность, которые остаются стабильными во время вакуумирования растворителя. [14] Жесткий каркас структуры COF позволяет материалу удалять растворитель и сохранять свою структуру, что приводит к увеличению площади поверхности, как видно по анализу Брунауэра-Эммета-Теллера . [31] Такое высокое соотношение площади поверхности к объему и невероятная стабильность позволяют структуре COF служить исключительным материалом для хранения и разделения газов.

Кристалличность

[ редактировать ]

На сегодняшний день синтезировано несколько монокристаллов COF. [32] Существует множество методов, используемых для улучшения кристалличности COF. Использование модуляторов, монофункциональной версии предшественников, служит для замедления образования COF, обеспечивая более благоприятный баланс между кинетическим и термодинамическим контролем, тем самым обеспечивая рост кристаллов. Это было использовано Яги и его коллегами для 3D COF на основе имина (COF-300, COF 303, LZU-79 и LZU-111). [32] Однако подавляющее большинство COF не способны кристаллизоваться в монокристаллы, а представляют собой нерастворимые порошки. Улучшение кристалличности этих поликристаллических материалов можно улучшить за счет настройки обратимости образования связей, чтобы обеспечить корректирующий рост частиц и самовосстановление дефектов, возникающих во время формирования COF. [33]

Проводимость

[ редактировать ]
В полностью сопряженном материале 2D COF, например, синтезированном из металлофталоцианинов и сильно сопряженных органических линкеров, перенос заряда увеличивается как в плоскости, так и через стопки, что приводит к увеличению проводимости.

Интеграция SBU в ковалентную структуру приводит к синергетическому появлению проводимости, намного превышающей мономерные значения. Природа SBU может улучшить проводимость. Благодаря использованию высококонъюгированных линкеров по всему каркасу COF материал может быть полностью конъюгирован, что обеспечивает высокую плотность носителей заряда, а также сквозной и плоскостной транспорт заряда. Например, Мирика и его коллеги синтезировали материал COF (NiPc-Pyr COF) из фталоцианина никеля (NiPc) и пиреновых органических линкеров, который имел проводимость 2,51 x 10 −3 См/м, что на несколько порядков больше, чем у нелегированного молекулярного NiPc, 10 −11 С/м. [34] Аналогичная структура COF, созданная Цзяном и его коллегами, CoPc-Pyr COF, имела проводимость 3,69 x 10. −3 С/м. [35] В обоих ранее упомянутых COF двумерная решетка допускает полное π-сопряжение в направлениях x и y, а также π-проводимость вдоль оси z благодаря полностью сопряженному ароматическому каркасу и π-π-укладке соответственно. [34] [35] Возникающая электропроводность в структурах COF особенно важна для таких приложений, как катализ и хранение энергии, где для оптимальной работы требуется быстрый и эффективный перенос заряда.

Характеристика

[ редактировать ]

Существует широкий спектр методов определения характеристик COF-материалов. На сегодняшний день синтезировано несколько монокристаллов COF. Для этих высококристаллических материалов рентгеновская дифракция (XRD) является мощным инструментом, позволяющим определить кристаллическую структуру COF. [36] Большинство материалов COF имеют пониженную кристалличность, поэтому порошковая рентгеновская дифракция используется (PXRD). В сочетании с моделями упаковки порошка PXRD может определить кристаллическую структуру COF . [ нужна ссылка ]

Чтобы проверить и проанализировать образование связи COF, можно использовать различные методы, такие как инфракрасная (ИК) спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). [36] ИК-спектры предшественника и COF позволяют сравнивать колебательные пики, чтобы убедиться в появлении определенных ключевых связей, присутствующих в связях COF, и исчезновении пиков функциональных групп-предшественников. Кроме того, твердотельный ЯМР также позволяет исследовать образование связей и хорошо подходит для крупных нерастворимых материалов, таких как COF. Исследования адсорбции-десорбции газа позволяют количественно оценить пористость материала путем расчета площади поверхности Брунауэра-Эммета-Теллера (БЭТ) и диаметра пор на основе изотерм адсорбции газа. [36] Методы электронного изображения, такие как сканирующий электронный микроскоп (SEM) и просвечивающая электронная микроскопия (TEM), могут определить структуру и морфологию поверхности, а также микроструктурную информацию соответственно. [36] Сканирующий туннельный микроскоп (СТМ) и атомно-силовая микроскопия (АСМ) также использовались для характеристики микроструктурной информации COF. [36] такие методы, как рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия (XPS), масс-спектрометрия с индуктивно связанной плазмой (ICP-MS) и анализ горения . Кроме того, для определения элементного состава и соотношений можно использовать [36]

Приложения

[ редактировать ]

Хранение и сепарация газа

[ редактировать ]

Из-за исключительной пористости COF они широко используются при хранении и разделении таких газов, как водород, метан и т. д.

Хранение водорода

[ редактировать ]

Омар М. Яги и Уильям А. Годдард III сообщили о COF как об исключительных материалах для хранения водорода. Они предсказали, что самые высокие избыточные поглощения H 2 при 77 К составляют 10,0 мас.% при 80 бар для COF-105 и 10,0 мас.% при 100 бар для COF-108, которые имеют более высокую площадь поверхности и свободный объем, по методу великого канонического Монте-Карло ( GCMC) моделирование в зависимости от температуры и давления. Это самое высокое значение, зафиксированное для ассоциативного хранения H 2 среди всех материалов. Таким образом, 3D COF являются наиболее многообещающими новыми кандидатами в поисках практичных материалов для хранения H 2 . [37] В 2012 году лаборатория Уильяма А. Годдарда III сообщила о поглощении COF102, COF103 и COF202 при 298 К, ​​а также предложила новые стратегии для достижения более высокого взаимодействия с H 2 . Такая стратегия заключается в металлировании COF щелочными металлами, такими как Li. [38] Эти комплексы, состоящие из Li, Na и K с бензольными лигандами (такими как 1,3,5-бензолтрибензоат, лиганд, используемый в MOF-177), были синтезированы Krieck et al. [39] и Годдард показали, что THF важен для их стабильности. Если металлирование щелочными растворами проводится в COF, Goddard et al. подсчитали, что некоторые COF могут достичь гравиметрического целевого показателя Министерства энергетики США на 2010 год в единицах поставки при 298 К с 4,5 мас. %: COF102-Li (5,16 мас. %), COF103-Li (4,75 мас. %), COF102-Na (4,75 мас. %) и COF103- Na (4,72 мас. %). COF также работают лучше в единицах доставки, чем MOF, поскольку лучшие объемные характеристики имеют COF102-Na (24,9), COF102-Li (23,8), COF103-Na (22,8) и COF103-Li (21,7), все с использованием доставки g H 2 единицы /л для давления 1–100 бар. Это самые высокие гравиметрические показатели поглощения молекулярного водорода пористым материалом в данных термодинамических условиях.

Хранение метана

[ редактировать ]

Омар М. Яги и Уильям А. Годдард III также сообщили о COF как об исключительных материалах для хранения метана. Лучшим COF с точки зрения общего объема CH 4 на единицу объема COF-адсорбентом является COF-1, который может хранить 195 об./об. при 298 К и 30 бар, что превышает целевой показатель Министерства энергетики США по хранению CH 4, составляющий 180 об./об. v при 298 К и 35 бар. Лучшими COF с точки зрения объема подачи (объем адсорбции от 5 до 100 бар) являются COF-102 и COF-103 со значениями 230 и 234 В (СТП: 298 К, ​​1,01 бар)/об соответственно, что делает эти многообещающие материалы для практического хранения метана. Совсем недавно в лаборатории Уильяма А. Годдарда III были разработаны новые COF с лучшим объемом доставки, и было показано, что они стабильны и превосходят целевой показатель Министерства энергетики по доставке. Обнаружено, что COF-103-Eth-trans и COF-102-Ant превышают целевой показатель Министерства энергетики США в 180 v(STP)/v при давлении 35 бар для хранения метана. Они сообщили, что использование тонких виниловых мостиков повышает производительность за счет минимизации взаимодействия метан-COF при низком давлении.

Разделение газов

[ редактировать ]

Помимо хранения, материалы COF превосходно подходят для разделения газов. Например, COF, такие как COF LZU1 с иминной связью и COF ACOF-1 с азиновой связью, использовались в качестве двухслойной мембраны для селективного разделения следующих смесей: H 2 /CO 2 , H 2 /N 2 и H 2 /CH. 4 . [40] COF превзошли молекулярные сита благодаря присущей структурам термической и эксплуатационной стабильности. [40] Также было показано, что COF по своей сути действуют как адсорбенты, прилипая к молекулам газа, обеспечивая их хранение и разделение. [41]

Оптические свойства

[ редактировать ]

Высокоупорядоченное π-сопряжение TP-COF, состоящее из пиреновых и трифениленовых функциональных групп, попеременно связанных в мезопористом гексагональном скелете, обладает высокой люминесценцией , собирает фотоны в широком диапазоне длин волн и обеспечивает передачу и миграцию энергии. Кроме того, TP-COF электропроводен и способен к повторяющемуся включению-выключению тока при комнатной температуре. [42]

Влияние пористости/площади поверхности

[ редактировать ]

Большинство исследований на сегодняшний день сосредоточено на разработке синтетических методологий с целью максимизации размера пор и площади поверхности для хранения газа . Это означает, что функции COF еще недостаточно изучены, но их можно использовать в качестве катализаторов . [43] или для разделения газов и т. д. [5]

Улавливание углерода

[ редактировать ]

об использовании высокопористых COF, украшенных катализатором, для преобразования диоксида углерода в окись углерода . В 2015 году сообщалось [44] MOF в условиях отсутствия растворителей также можно использовать для каталитической активности при циклоприсоединении CO 2 и эпоксидов в циклические органические карбонаты с улучшенной возможностью повторного использования катализатора. [45]

зондирование

[ редактировать ]

Благодаря определению взаимодействий между молекулами и каркасом COF можно использовать в качестве химических сенсоров в широком диапазоне сред и приложений. Свойства COF изменяются при взаимодействии их функциональных возможностей с различными аналитами, что позволяет материалам служить устройствами в различных условиях: в качестве хемирезистивных сенсоров, [34] а также электрохимические датчики малых молекул. [46]

Катализ

[ редактировать ]

Благодаря способности привносить разнообразные функциональные возможности в структуру COF, каталитические центры можно точно настроить в сочетании с другими полезными свойствами, такими как проводимость и стабильность, для получения эффективных и селективных катализаторов. COF использовались в качестве гетерогенных катализаторов в органических, [47] электрохимический, [35] [48] а также фотохимические реакции. [27]

Электрокатализ

[ редактировать ]

COF изучались как неметаллические электрокатализаторы для энергетического катализа, включая электровосстановление диоксида углерода и расщепления воды . реакции [49] Однако такие исследования все еще находятся на самой ранней стадии. Большая часть усилий была сосредоточена на решении ключевых проблем, таких как проводимость, [50] стабильность в электрохимических процессах. [51]

Хранение энергии

[ редактировать ]

Некоторые COF обладают стабильностью и проводимостью, необходимыми для хорошей работы в устройствах хранения энергии, таких как литий-ионные батареи . [52] [53] и различные металл-ионные батареи и катоды . [54] [55]

Фильтрация воды

[ редактировать ]

Прототип слоя COF толщиной 2 нанометра на графеновой подложке использовался для фильтрации красителя из промышленных сточных вод. После заполнения COF можно очистить и использовать повторно. [56]

Доставка фармацевтических препаратов

[ редактировать ]

Был создан 3D COF, характеризующийся взаимосвязанным мезопористым каркасом, который продемонстрировал эффективную загрузку и высвобождение лекарств в среде смоделированной жидкости организма, что делает его полезным в качестве наноносителя для фармацевтических препаратов. [57]

Сбор критического материала

[ редактировать ]

Ковалентные органические каркасы недавно продемонстрировали исключительную способность захватывать различные важные материалы, включая редкоземельные элементы. Помимо демонстрации быстрой кинетики адсорбции и десорбции, функциональные COF продемонстрировали одну из самых высоких адсорбционных способностей неодима, зарегистрированных на сегодняшний день. [58]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Дин, Сань-Юань; Ван, Вэй (2013). «Ковалентные органические фреймворки (КОФ): от дизайна к приложениям» . хим. Соц. Преподобный . 42 (2): 548–568. дои : 10.1039/C2CS35072F . ISSN   0306-0012 . ПМИД   23060270 .
  2. ^ Jump up to: а б Хуан, Нин; Ван, Пин; Цзян, Дунлинь (20 сентября 2016 г.). «Ковалентные органические каркасы: платформа материалов для структурного и функционального проектирования» . Материалы обзоров природы . 1 (10): 16068. Бибкод : 2016NatRM...116068H . дои : 10.1038/natrevmats.2016.68 . ISSN   2058-8437 . S2CID   138892338 .
  3. ^ Jump up to: а б с д Айканат, Айлин; Мэн, Чжэн; Бенедетто, Джорджанна; Мирика, Кэтрин А. (14 июля 2020 г.). «Молекулярная инженерия многофункциональных металлофталоцианинсодержащих каркасных материалов» . Химия материалов . 32 (13): 5372–5409. doi : 10.1021/acs.chemmater.9b05289 . ISSN   0897-4756 . S2CID   225664378 .
  4. ^ Jump up to: а б Фэн, Сяо; Дин, Сюэсун; Цзян, Дунлинь (2012). «Ковалентные органические каркасы» . Обзоры химического общества . 41 (18): 6010–22. дои : 10.1039/c2cs35157a . ISSN   0306-0012 . ПМИД   22821129 .
  5. ^ Jump up to: а б с д и Коте, AP; Бенин, AI; Оквиг, Северо-Запад; О'Киф, М.; Мацгер, AJ; Яги, ОМ; Пористые, кристаллические, ковалентные органические каркасы. Наука . 2005 , 310 , стр. 1166-1170. дои : 10.1126/science.1120411
  6. ^ Эль-Кадери, Ее Величество; Хант, младший; Мендоса-Кортес, JL; Кот, AP; Тейлор, Р.Э.; О'Киф, М.; Яги, ОМ (2007). «Проектируемый синтез трехмерных ковалентных органических каркасов». Наука . 316 (5822): 268–272. Бибкод : 2007Sci...316..268E . дои : 10.1126/science.1139915 . ПМИД   17431178 . S2CID   19555677 .
  7. ^ Китагава, С.; Китаура, Р.; Норо, С.; Функциональные пористые координационные полимеры. Энджью. хим. Межд. Эд. 2004 , 43 , стр. 2334-2375. два : 10.1002/anie.200300610
  8. ^ Джеймс, СЛ; Металлоорганические каркасы. хим. Соц. Ред. 2003 , 32 , стр. 276–288. дои : 10.1039/B200393G
  9. ^ Jump up to: а б Яги, ОМ; О'Киф, М.; Оквиг, Северо-Запад; Чае, Гонконг; Эддауди, М.; Ким, Дж.; Ретикулярный синтез и создание новых материалов. Природа . 2003 , 423 , стр. 705-714. дои : 10.1038/nature01650
  10. ^ Яги, Омар М. (07 декабря 2016 г.). «Ретикулярная химия - конструкция, свойства и прецизионные реакции каркасов» . Журнал Американского химического общества . 138 (48): 15507–15509. дои : 10.1021/jacs.6b11821 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   27934016 .
  11. ^ Яги, Омар М.; О'Киф, Майкл; Оквиг, Натан В.; Че, Хи К.; Эддауди, Мохамед; Ким, Джахеон (12 июня 2003 г.). «Ретикулярный синтез и создание новых материалов» . Природа . 423 (6941): 705–714. дои : 10.1038/nature01650 . hdl : 2027.42/62718 . ISSN   0028-0836 . ПМИД   12802325 . S2CID   4300639 .
  12. ^ Ю, Хай-Донг; Регуласио, Мишель Д.; Да, Эни; Хан, Мин-Ён (2013). «Химические пути к нисходящему нанопроизводству» . Обзоры химического общества . 42 (14): 6006–18. дои : 10.1039/c3cs60113g . ISSN   0306-0012 . ПМИД   23653019 .
  13. ^ Тео, Бун К.; Сан, XH (05 декабря 2006 г.). «От сверху вниз к снизу вверх к гибридным нанотехнологиям: путь к наноустройствам» . Журнал кластерной науки . 17 (4): 529–540. дои : 10.1007/s10876-006-0086-5 . ISSN   1040-7278 . S2CID   98710293 .
  14. ^ Jump up to: а б Фэн, Лян; Ван, Кун-Ю; Льв, Сю-Лян; Ян, Тянь-Хао; Ли, Цзянь-Ронг; Чжоу, Хун-Кай (12 февраля 2020 г.). «Модульный тотальный синтез в ретикулярной химии» . Журнал Американского химического общества . 142 (6): 3069–3076. дои : 10.1021/jacs.9b12408 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   31971790 . S2CID   210882977 .
  15. ^ Jump up to: а б Чен, К.; Далапати, С.; Цзян, Д. (2017), «Двух- и трехмерные ковалентные органические каркасы (COF)» , Comprehensive Supramolecular Chemistry II , Elsevier, стр. 271–290, doi : 10.1016/b978-0-12-409547-2.12608- 3 , ISBN  978-0-12-803199-5 , получено 1 марта 2021 г.
  16. ^ Чжан, Юэ-Бяо; Ли, Цяовэй; Дэн, Хэсян (28 ноября 2021 г.). «Ретикулярная химия на атомном, молекулярном и каркасном уровнях» . Нано-исследования . 14 (2): 335–337. Бибкод : 2021NaRes..14..335Z . дои : 10.1007/s12274-020-3226-6 . ISSN   1998-0124 .
  17. ^ фон Хиппель, А. (24 февраля 1956 г.). «Молекулярная инженерия» . Наука . 123 (3191): 315–317. Бибкод : 1956Sci...123..315В . дои : 10.1126/science.123.3191.315 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   17774519 .
  18. ^ Jump up to: а б Кот, AP (18 ноября 2005 г.). «Пористые, кристаллические, ковалентные органические каркасы» . Наука . 310 (5751): 1166–1170. Бибкод : 2005Sci...310.1166C . дои : 10.1126/science.1120411 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   16293756 . S2CID   35798005 .
  19. ^ Юсран, Юсран; Ли, Хуэй; Гуань, Синьюй; Фанг, Цяньжун; Цю, Шилунь (июнь 2020 г.). «Ковалентные органические каркасы для катализа» . ЭнергоХим . 2 (3): 100035. doi : 10.1016/j.enchem.2020.100035 . S2CID   219459194 .
  20. ^ Джексон, Карл Т.; Раббани, Мохаммад Г.; Райх, Томас Э.; Эль-Кадери, Хани М. (2011). «Синтез высокопористых боразин-связанных полимеров и их применение для хранения H 2 , CO 2 и CH 4 » . Полимерная химия . 2 (12): 2775. doi : 10.1039/c1py00374g . ISSN   1759-9954 .
  21. ^ Догру, Мирджам; Бейн, Томас (2014). «На пути к электроактивным ковалентным органическим каркасам» . хим. Коммун . 50 (42): 5531–5546. дои : 10.1039/C3CC46767H . ISSN   1359-7345 . ПМИД   24667827 .
  22. ^ Кун, П.; Антониетти, М.; Томас, А .; Пористые ковалентные каркасы на основе триазина, полученные ионотермическим синтезом. Энджью. хим. Межд. Эд. 2008 год . 47 , стр. 3450-3453. ПМИД   18330878
  23. ^ Урибе-Ромо, Ф.Дж.; Хант, младший; Фурукава, Х.; Клк, К.; О'Киф, М.; Яги, ОМ; Кристаллический трехмерный пористый ковалентный органический каркас, связанный имином. Дж. Ам. хим. Соц . 2009 , 131 , стр. 4570-4571. два : 10.1021/ja8096256
  24. ^ Jump up to: а б с Гальдер, Арджун; Гош, Мина; Хаюм М, Абдул; Бера, Сайбал; Аддикот, Мэтью; Сасмаль, Химадри Сехар; Карак, Сувенду; Курунгот, Шрикумар; Банерджи, Рахул (5 сентября 2018 г.). «Межслойные ковалентные органические каркасы с водородными связями как высокопроизводительные суперконденсаторы» . Журнал Американского химического общества . 140 (35): 10941–10945. дои : 10.1021/jacs.8b06460 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   30132332 . S2CID   207193051 .
  25. ^ Кандамбет, Шарат; Маллик, Ариджит; Лукозе, Бинит; Мане, Манодж В.; Гейне, Томас; Банерджи, Рахул (5 декабря 2012 г.). «Построение кристаллических двумерных ковалентных органических каркасов с замечательной химической (кислотной/основной) стабильностью комбинированным обратимым и необратимым путем» . Журнал Американского химического общества . 134 (48): 19524–19527. дои : 10.1021/ja308278w . ISSN   0002-7863 . ПМИД   23153356 .
  26. ^ Jump up to: а б с ДеБлаз, Кэтрин Р.; Зильберштейн, Кэтрин Э.; Труонг, Тхань-Там; Абрунья, Эктор Д.; Дихтель, Уильям Р. (13 ноября 2013 г.). «Ковалентные органические каркасы, связанные с β-кетоенамином, способные к псевдоемкостному хранению энергии» . Журнал Американского химического общества . 135 (45): 16821–16824. дои : 10.1021/ja409421d . ISSN   0002-7863 . ПМИД   24147596 .
  27. ^ Jump up to: а б Шарма, Ракеш Кумар; Ядав, Прия; Ядав, Манави; Гупта, Радхика; Рана, Пуджа; Шривастава, Анджу; Зборжил, Радек; Варма, Раджендер С.; Антониетти, Маркус; Гаванде, Манодж Б. (2020). «Недавние разработки ковалентных органических каркасов (COF): синтез и каталитические (органические электрофото) применения» . Горизонты материалов . 7 (2): 411–454. дои : 10.1039/C9MH00856J . ISSN   2051-6347 . S2CID   204292382 .
  28. ^ Аллендорф, Марк Д.; Донг, Ренхао; Фэн, Синьлян; Каскель, Стефан; Матога, Дариуш; Ставила, Виталий (26 августа 2020 г.). «Электронные устройства, использующие материалы открытой платформы» . Химические обзоры . 120 (16): 8581–8640. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00033 . ISSN   0009-2665 . ПМИД   32692163 . S2CID   220670221 .
  29. ^ Эванс, Остин М.; Родитель, Лукас Р.; Фландерс, Натан К.; Бисби, Райан П.; Витаку, Эдон; Киршнер, Мэтью С.; Шаллер, Ричард Д.; Чен, Линь С.; Джаннески, Натан К.; Дихтель, Уильям Р. (6 июля 2018 г.). «Затравочный рост монокристаллических двумерных ковалентных органических каркасов» . Наука . 361 (6397): 52–57. Бибкод : 2018Sci...361...52E . дои : 10.1126/science.aar7883 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   29930093 .
  30. ^ Чен, Т.; Ван, Д. (2018), «Синтез двумерных ковалентных органических каркасов на границе твердого тела и пара» , Энциклопедия межфазной химии , Elsevier, стр. 446–452, doi : 10.1016/b978-0-12-409547-2.13071- 9 , ISBN  978-0-12-809894-3 , получено 1 марта 2021 г.
  31. ^ Бен, Тенг; Рен, Хао; Ма, Шэнцянь; Цао, Дапенг; Лан, Цзяньхуэй; Цзин, Сяофэй; Ван, Вэньчуань; Сюй, Цзюнь; Дэн, Фэн; Симмонс, Джейсон М.; Цю, Шилунь (07 декабря 2009 г.). «Целевой синтез пористой ароматической структуры с высокой стабильностью и исключительно большой площадью поверхности» . Angewandte Chemie, международное издание . 48 (50): 9457–9460. дои : 10.1002/anie.200904637 . ПМИД   19921728 .
  32. ^ Jump up to: а б Ма, Тяньцюн, Юджин А.; Лян, Линь; Чжэнъян, Цзин; Ван, Иньин; Ли, Ван, Сяогэ; 06.07.2018). рентгеновские дифракционные структуры ковалентных органических каркасов» Бибкод : . « Монокристаллические 10.1126 : 2018Sci ...361...48M . doi . /science .aat7679 . ISSN   0036-8075 . ​  ​ ​
  33. ^ Хаазе, Фредерик; Лоч, Беттина В. (2020). «Решение трилеммы COF: к кристаллическим, стабильным и функциональным ковалентным органическим каркасам» . Обзоры химического общества . 49 (23): 8469–8500. дои : 10.1039/D0CS01027H . ISSN   0306-0012 . ПМИД   33155009 .
  34. ^ Jump up to: а б с Мэн, Чжэн; Штольц, Роберт М.; Мирика, Кэтрин А. (31 июля 2019 г.). «Двумерный хемирезистивный ковалентный органический каркас с высокой внутренней проводимостью» . Журнал Американского химического общества . 141 (30): 11929–11937. дои : 10.1021/jacs.9b03441 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   31241936 . S2CID   195694903 .
  35. ^ Jump up to: а б с Хуан, Нин; Ли, Ка Хунг; Юэ, Ян; Сюй, Сяои; Ирле, Стефан; Цзян, Цюхун; Цзян, Дунлинь (14 сентября 2020 г.). «Стабильный и проводящий металлофталоцианиновый каркас для электрокаталитического восстановления углекислого газа в воде» . Angewandte Chemie, международное издание . 59 (38): 16587–16593. дои : 10.1002/anie.202005274 . ISSN   1433-7851 . ПМИД   32436331 . S2CID   218765357 .
  36. ^ Jump up to: а б с д и ж Го, Хао; Чжан, Лунвэнь; Сюэ, Руй; Ма, Баолонг; Ян, Ву (26 марта 2019 г.). «Глаза ковалентных органических каркасов: сотрудничество аналитической химии и COF» . Обзоры по аналитической химии . 38 (1). дои : 10.1515/revac-2017-0023 . ISSN   2191-0189 .
  37. ^ Хан, С.; Хурукава, Х.; Яги, ОМ; Годдард, Вашингтон; Ковалентные органические каркасы как исключительные материалы для хранения водорода. Дж. Ам. хим. Соц. 2008 , 130 , стр. 11580–11581. два : 10.1021/ja803247y
  38. ^ Мендоса-Кортес, Хосе Л.; Хан, Сан Су; Годдард, Уильям А. (16 февраля 2012 г.). «Высокое поглощение H 2 в Li-, Na-, K-металлизированных ковалентных органических каркасах и металлорганических каркасах при 298 К» . Журнал физической химии А. 116 (6): 1621–1631. Бибкод : 2012JPCA..116.1621M . дои : 10.1021/jp206981d . ISSN   1089-5639 . ПМИД   22188543 .
  39. ^ Крик, С.; Горлс, Х.; Вестерхаузен М., Моноанионы 1,3,5-трифенилбензола, стабилизированные щелочным металлом: синтез и характеристика комплексов лития, натрия и калия. Металлоорганические соединения . 2010 , 29 , стр. 6790–6800. дои : 10.1021/om1009632
  40. ^ Jump up to: а б Фань, Хунвэй; Мандсток, Александр; Фельдхофф, Армин; Кнебель, Александр; Гу, Цзяхуэй; Мэн, Хун; Каро, Юрген (15 августа 2018 г.). «Ковалентный органический каркас – двухслойные мембраны с ковалентным органическим каркасом для высокоселективного разделения газов» . Журнал Американского химического общества . 140 (32): 10094–10098. дои : 10.1021/jacs.8b05136 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   30021065 . S2CID   51696424 .
  41. ^ Фентон, Джули Л.; Берк, Дэвид В.; Цянь, Динвэнь; Ольвера де ла Крус, Моника; Дихтель, Уильям Р. (27 января 2021 г.). «Поликристаллические ковалентные органические каркасные пленки действуют как адсорбенты, а не мембраны» . Журнал Американского химического общества . 143 (3): 1466–1473. дои : 10.1021/jacs.0c11159 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   33438399 . S2CID   231596406 .
  42. ^ Шун, В.; Цзя, Г.; Чанбэ, К.; Хётчерл, И.; Донглин, Дж.; Лентообразный, синий люминесцентный, полупроводниковый ковалентный органический каркас. Энджью. хим. Межд. Эд. 2008 , 47 , стр. 8826-8830. два : 10.1002/anie.200890235
  43. ^ Марко, Б.; Кортисо-Лакаль, Д.; Перес-Микео, К.; Валенти, Г.; Бони, А.; Плас, Дж.; Струтинский, К.; Де Фейтер, С.; Паолуччи, Ф.; Монтес, М.; Хлобыстов К.; Мелле-Франко, М.; Матео-Алонсо, А. (2017). «Скрученные ароматические каркасы: легко расслаиваемые и перерабатываемые в растворе двумерные сопряженные микропористые полимеры» . Энджью. хим. Межд. Эд . 56 (24): 6946–6951. дои : 10.1002/anie.201700271 . ПМЦ   5485174 . ПМИД   28318084 .
  44. ^ Мартин, Ричард (24 сентября 2015 г.). «Новая технология улавливания и преобразования углекислого газа | Обзор технологий Массачусетского технологического института» . Проверено 27 сентября 2015 г.
  45. ^ Хусейн, доктор медицинских наук. Васим; Бхардвадж, Випин; ГИРИ, АРКАПРАБХА; Чанде, Аджит; Патра, Абхиджит (27 ноября 2019 г.). «Функциональные ионные пористые каркасы на основе триаминогуанидиния для конверсии CO 2 и борьбы с микробами» . doi : 10.26434/chemrxiv.10332431 . Проверено 22 июня 2022 г. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  46. ^ Лян, Хуэйхуэй; Сюй, Менгли; Чжу, Юнмей; Ван, Линьюй; Се, Йи; Сон, Юнхай; Ван, Ли (24 января 2020 г.). «Ратионометрические электрохимические сенсоры H 2 O 2 на основе наносфер, полученных из модифицированных ферроценцией ковалентных органических каркасов» . ACS Прикладные наноматериалы . 3 (1): 555–562. дои : 10.1021/acsanm.9b02117 . ISSN   2574-0970 . S2CID   214062588 .
  47. ^ Ху, Хуэй; Ян, Цяньцянь; Ге, Райл; Гао, Янан (июль 2018 г.). «Ковалентные органические каркасы как гетерогенные катализаторы» . Китайский журнал катализа . 39 (7): 1167–1179. дои : 10.1016/S1872-2067(18)63057-8 . S2CID   102933312 .
  48. ^ Го, Цзя; Цзян, Дунлинь (24 июня 2020 г.). «Ковалентные органические каркасы гетерогенного катализа: принцип, современное состояние и проблемы» . Центральная научная служба ACS . 6 (6): 869–879. doi : 10.1021/accentsci.0c00463 . ISSN   2374-7943 . ПМК   7318070 . ПМИД   32607434 .
  49. ^ Чжэн, Вейран; Цанг, Чуй-Шань; Ли, Лоуренс Юн Сок; Вонг, Квок-Инь (июнь 2019 г.). «Двумерный металлоорганический каркас и ковалентно-органический каркас: синтез и их энергетические приложения». Материалы сегодня Химия . 12 :34–60. дои : 10.1016/j.mtchem.2018.12.002 . hdl : 10397/101525 . S2CID   139305086 .
  50. ^ Ян, Хуэй; Хан, Лихэн; Чжан, Чжэн; Гао, Ли, Юнцзюнь; И, Юаньпин; Ли, Юлян». Двумерный ковалентный органический каркас с высокой проводимостью для хранения лития большой емкости». ACS Applied Materials & Interfaces . 8 (8): 5366–5375. doi : 10.1021/acsami.5b12370 . PMID   26840757 .
  51. ^ Диркс, Кристиан С.; Линь, Сун; Корниенко Николай; Капустин Евгений Александрович; Николс, Ева М.; Чжу, Чэньхуэй; Чжао, Инбо; Чанг, Кристофер Дж.; Яги, Омар М. (16 января 2018 г.). «Ретикулярная электронная настройка активных центров порфиринов в ковалентных органических каркасах для электрокаталитического восстановления углекислого газа» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 140 (3): 1116–1122. дои : 10.1021/jacs.7b11940 . ПМИД   29284263 . S2CID   207188096 .
  52. ^ Ли, Син; Ван, Хуэй; Чен, Чжунсинь; Сюй, Хай-Сен; Ю, Вэй; Лю, Куйбо; Ван, Сяовэй; Чжан, Кун; Се, Кейю; Ло, Киан Пин (14 октября 2019 г.). «Литий-CO 2 аккумуляторы на основе ковалентно-органического каркаса» . Продвинутые материалы . 31 (48): 1905879. Бибкод : 2019AdM....3105879L . дои : 10.1002/adma.201905879 . ISSN   0935-9648 . ПМИД   31609043 . S2CID   204545588 .
  53. ^ Ло, Чжицян; Лю, Луоцзя; Нин, Цзясинь; Лей, Кайсян; Лу, Ён; Ли, Фуджун; Чен, Цзюнь (20 июля 2018 г.). «Микропористый ковалентно-органический каркас с обилием доступных карбонильных групп для литий-ионных аккумуляторов» . Angewandte Chemie, международное издание . 57 (30): 9443–9446. дои : 10.1002/anie.201805540 . ПМИД   29863784 . S2CID   205407552 .
  54. ^ Майнер, Элиза М.; Динкэ, Мирча (15 июля 2019 г.). «Металло- и ковалентно-органические каркасы как твердотельные электролиты для металл-ионных аккумуляторов» . Философские труды Королевского общества A: Математические, физические и технические науки . 377 (2149): 20180225. Бибкод : 2019RSPTA.37780225M . дои : 10.1098/rsta.2018.0225 . ISSN   1364-503X . ПМК   6562342 . ПМИД   31130094 .
  55. ^ Витаку, Эдон; Ганнетт, Кара Н.; Карпентер, Кейт Л.; Шен, Люкси; Абрунья, Гектор Д.; Дихтель, Уильям Р. (08 января 2020 г.). «Катодные материалы с ковалентным органическим каркасом на основе феназина с высокой энергией и плотностью мощности» . Журнал Американского химического общества . 142 (1): 16–20. дои : 10.1021/jacs.9b08147 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   31820958 . S2CID   209317683 .
  56. ^ Ирвинг, Майкл (5 августа 2022 г.). «Наногубки на графене делают эффективные фильтры промышленных сточных вод» . Новый Атлас . Проверено 6 августа 2022 г.
  57. ^ Чжао, Ю; Дас, Сайкат; Сэкине, Тайсю; Мабути, Харуна; Ириэ, Цукасе; Сакаи, Джин; Вэнь, Дэн; Чжу, Вэйдун; Бен, Тенг; Негиси, Юичи (23 января 2023 г.). «Рекордный трехмерный ковалентный органический каркас с сверхбольшими порами и низкой плотностью для контролируемой доставки лекарств» . Ангеванде Хеми . 62 (13): e202300172. дои : 10.1002/anie.202300172 . ПМИД   36688253 .
  58. ^ Чаттерджи, Пуранджан; Волков, Александр; Я, Цзяшань; Ню, Минхуэй; Сунь, Симин; Россини, Аарон Дж.; Стэнли, Леви М.; Хуан, Вэньюй (11 июля 2024 г.). «Эффективный захват и высвобождение редкоземельного элемента неодима в водном растворе с помощью пригодных для вторичной переработки ковалентных органических каркасов» . Журнал Американского химического общества . дои : 10.1021/jacs.4c06609 .
[ редактировать ]
Scholia имеет профиль ковалентного органического каркаса (Q5178887) .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Covalent_organic_framework&oldid=1236996890"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: aec19ef907847b737a1403a341f539e9__1722084960
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ae/e9/aec19ef907847b737a1403a341f539e9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Covalent organic framework - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)