Нитрилий

Ион нитрилия - это нитрил , который был протонирован , [rcnh] + , или алкилированный , [rcnr ′] + . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Нитрилы являются лишь слабо базовыми [ 2 ] и являются плохими нуклеофилами, но они будут атаковать очень реактивные электрофилы, такие как карбокации . [ 3 ]
Соли нитрилия могут быть приготовлены путем реагирования нитрилов с солями пробного килоксония . Сформированные таким образом ионы нитрилия могут быть затем уменьшены до вторичных аминов с борогидридом натрия в Diglyme . Это удобный путь к вторичным аминам формы RCH 2 - NH - R ′. [ 4 ]
Как промежуточные
[ редактировать ]Считается, что ионы нитрилия являются промежуточными в гидролизе нитрилов, [ 5 ] перестройка Бекмана , Фриделя Крафта циклиза аминов в изохинолины , [ 6 ] с реакция Шмидта кетонами, [ 7 ] и реакции UGI , Ritter , Pinner и Casherini .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ IUPAC Gold Book : Nitrilium ионы
- ^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 200. ISBN 978-0-19-850346-0 .
- ^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 436. ISBN 978-0-19-850346-0 .
- ^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1 .
- ^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 294. ISBN 978-0-19-850346-0 .
- ^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1 .
- ^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1 .