Нитрилий

Ион нитрилия - это нитрил , который был протонирован , [rcnh] ⁺, или алкилированный , [rcnr ′] ⁺. ^{[ 1 ]}

Синтез

Нитрилы являются лишь слабо базовыми ^{[ 2 ]} и являются плохими нуклеофилами, но они будут атаковать очень реактивные электрофилы, такие как карбокации . ^{[ 3 ]}

Соли нитрилия могут быть приготовлены путем реагирования нитрилов с солями пробного килоксония . Сформированные таким образом ионы нитрилия могут быть затем уменьшены до вторичных аминов с борогидридом натрия в Diglyme . Это удобный путь к вторичным аминам формы RCH ₂ - NH - R ′. ^{[ 4 ]}

Как промежуточные

Считается, что ионы нитрилия являются промежуточными в гидролизе нитрилов, ^{[ 5 ]} перестройка Бекмана , Фриделя Крафта циклиза аминов в изохинолины , ^{[ 6 ]} с реакция Шмидта кетонами, ^{[ 7 ]} и реакции UGI , Ritter , Pinner и Casherini .

Ссылки

^ IUPAC Gold Book : Nitrilium ионы
^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 200. ISBN 978-0-19-850346-0 .
^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 436. ISBN 978-0-19-850346-0 .
^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1 .
^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 294. ISBN 978-0-19-850346-0 .
^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1 .
^ Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1 .

Эта статья об органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] IUPAC Gold Book : Nitrilium ионы

[Clayden-2] Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 200. ISBN 978-0-19-850346-0 .

[3] Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 436. ISBN 978-0-19-850346-0 .

[4] Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1 .

[5] Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Wothers, Peter (2001). Органическая химия (1 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 294. ISBN 978-0-19-850346-0 .

[6] Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1 .

[7] Март, J .; Смит, М. (2007). Усовершенствованная органическая химия (6 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]