1-нафталентиол

1-нафталентиол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Нафталин-1-тиол
	Другие имена 1-меркаптонафталин, 1-нафтилмеркаптан
Идентификаторы
Номер CAS	529-36-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	61557 ;
Информационная карта ECHA	100.007.694
Номер ЕС	208-462-7 ;
ПабХим CID	68259 ;
НЕКОТОРЫЙ	9А78СР495Х ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6060185 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 8 С
Молярная масса	160.23 g·mol −1
Появление	бесцветное масло
Плотность	1,158 г/мл
Температура плавления	15 ° C (59 ° F; 288 К)
Точка кипения	285 ° С (545 ° F; 558 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H302
Меры предосторожности	П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

1-Нафталентиол представляет собой сераорганическое соединение формулы C ₁₀ H ₇ SH. Это белое твердое вещество. Это один из двух монотиолов нафталина , . второй — -нафталинтиол 2

Синтез

Практический синтез включает восстановление нафталин-1-сульфонилхлорида оловом/HCl. ^{[ 1 ]} 1-Нафталинтиол также можно получить из 1-бромнафталина катализируемой Pd реакцией с силилтиолатом. ^яPr ₃ SiSK с последующим гидролизом силатиоэфира. ^{[ 2 ]} Впервые он был приготовлен из реактива Гриньяра, полученного из 1-бромнафталина. Обработка этого реагента элементарной серой с последующим подкислением дала соединение. ^{[ 3 ]} Он был получен катализируемым йодом восстановлением 1-нафталинсульфоновой кислоты трифенилфосфином . ^{[ 4 ]}

Реакции

Обработка 1-нафталинтиола бутиллитием в присутствии тмеды дает 2-литиопроизводное. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Тем не менее, Ян У.Дж.; Нативидад-Прейра, Розанна; Тосте, Ф. Дин (1999). «Универсальный синтетический путь получения 1,5-дитиоцинов из о-меркаптоароматических альдегидов». Канадский химический журнал . 77 : 113–121. дои : 10.1139/v98-230 .
^ Рэйн, Анил М.; Миранда, Эдгар И.; Содерквист, Джон А. (1994). «Триизопропилсилантиолат калия: виниловые и арилсульфиды посредством перекрестного сочетания, катализируемого палладием». Тетрахед. Летт . 35 (20): 3225–6. дои : 10.1016/S0040-4039(00)76870-5 .
^ Табури, Ф. (1908). «Вклад в изучение соединений серы и селена ароматического ряда». Annales de Chimie et de Physique . 15 :5–66.
^ Оаэ Сигэру; Того Хидео (1983). «Восстановление сульфоновых кислот и родственных им сераорганических соединений системой трифенилфосфин-йод». Бюллетень Химического общества Японии . 56 (12): 3801–3812. дои : 10.1246/bcsj.56.3802 .

[DT-1] Jump up to: ^а ^б Тем не менее, Ян У.Дж.; Нативидад-Прейра, Розанна; Тосте, Ф. Дин (1999). «Универсальный синтетический путь получения 1,5-дитиоцинов из о-меркаптоароматических альдегидов». Канадский химический журнал . 77 : 113–121. дои : 10.1139/v98-230 .

[2] Рэйн, Анил М.; Миранда, Эдгар И.; Содерквист, Джон А. (1994). «Триизопропилсилантиолат калия: виниловые и арилсульфиды посредством перекрестного сочетания, катализируемого палладием». Тетрахед. Летт . 35 (20): 3225–6. дои : 10.1016/S0040-4039(00)76870-5 .

[3] Табури, Ф. (1908). «Вклад в изучение соединений серы и селена ароматического ряда». Annales de Chimie et de Physique . 15 :5–66.

[4] Оаэ Сигэру; Того Хидео (1983). «Восстановление сульфоновых кислот и родственных им сераорганических соединений системой трифенилфосфин-йод». Бюллетень Химического общества Японии . 56 (12): 3801–3812. дои : 10.1246/bcsj.56.3802 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]