Чамаецидин

Чамаецидин
	; Скелетная диаграмма
Имена
	Название ИЮПАК (1'R , 8 4S , 5 'S , , 6aS ,10aS ) -1-гидрокси-7,7,10а-триметил-1',3-ди(пропан-2-ил)спиро[6a, 9,10-тетрагидро- 6H- ацефенантрилен-4,4'-бицикло[3.1.0]гексан]-2,5-дион
Идентификаторы
Номер CAS	86746-82-9 [ PubChem ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	551202 ;
ПабХим CID	101637219 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401336838 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 30 Н 40 О 3
Молярная масса	448.647 g·mol −1
Температура плавления	197–198 ° C (387–388 ° F; 470–471 К)
Структура
Кристаллическая структура	орторомбический
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Хамаецидин – химическое соединение с молекулярной формулой C ₃₀ H ₄₀ O ₃ . Он состоит из трех шестичленных колец и двух пятичленных колец и имеет одну полярную гидроксильную функциональную группу. Он хорошо сохранился в наскальных материалах и встречается только в определенном семействе хвойных , подсемействе болотных кипарисовиков . Присутствие и изобилие хамаецдина в породах могут выявить изменения окружающей среды в древних биомах .

Фон

Известные свойства

Хамаецидин представляет собой гексакарбоксильный тритерпен с сильно сопряженным ядром. ^{[ 1 ]} Его температура плавления составляет 197–198 °С. Его кристаллическая ромбическая . структура ^{[ 2 ]} Хамаецидин проявляет значительную антифидантную активность в отношении личинок Spodopteralitura и имеет антифидантный индекс (AFI) +0,44. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Сохранение

Хамецидин является биомаркером некоторых видов хвойных деревьев. После смерти живого организма органические молекулы, которые они биосинтезировали, часто подвергаются различным химическим превращениям в почве и, таким образом, обычно сохраняют только основные структуры синтезированных молекул. Эти модифицированные молекулы являются биомаркерами, но часто могут использоваться только в качестве химических индикаторов для широкой группы организмов. Хамаецидин встречается редко, поскольку это полярная молекула, которая прекрасно сохранилась миллионы лет спустя и поэтому может быть использована для отслеживания конкретных видов. ^{[ 5 ]} Несмотря на то, что хамаецидин является полярным соединением, он, вероятно, сохраняется, потому что он находится в смолистом растительном материале, где он не может связываться с керогеном . В палеозаписи он встречается в глинистых отложениях, что препятствует дальнейшему окислению. ^{[ 5 ]} Хамаэцидин обнаруживается в концентрациях 3–8,7 мг/г органического углерода. ^{[ 6 ]}

Биологические источники

Впервые он был выделен из семян Chamaecyparis obtusa ( Cupressaceae ), а затем из листьев Cryptomeria japonica D. Don. ^{[ 1 ]} С тех пор было обнаружено, что хамецидин уникален для подсемейства болотных кипарисовиков ( Taxodioideae ), в частности, он наиболее изучен у этих видов: Cryptomeria japonica , Glyptostrobus pensilis , Taxodium distichum и Taxodium mucronatum . Молекула обнаружена в листочках , семенных шишках и древесине кипарисов и может быть прослежена до мелового периода ( около 145,5 миллионов лет назад ). Другими ключевыми биомаркерами этого подсемейства являются ферругинол и 7α- p -цименилферругинол. ^{[ 7 ]} Методы синтеза хамаецина пока не изучены.

Возникновение

Хвойные деревья , судя по присутствию хамецидина в палеозаписи, сумели процветать в широком диапазоне широт на протяжении всей истории Земли. Ниже приведены некоторые хорошо изученные экземпляры хвойных пород .

Палеофлора бассейна Марица-Восточная представляла собой морскую среду, в которой развились лимнические условия из-за морской регрессии . Затем в этом районе чередовались засушливые и влажные периоды с интенсивными осадками в период от олигоцена до плиоцена (33,9-2,58 млн лет назад). Мы можем сделать вывод, что в лесных поймах рек доминировали Taxodioideae из-за присутствия хамецидина. Биомаркер зафиксирован в трех мощных пластах бурого угля, образовавшихся в засушливые периоды, мощность одного из которых достигает 30 м. ^{[ 6 ]}
Чамаецидин также подтверждает, что большие лиственные хвойные к северу от Полярного круга (78 северной широты) существовали в середине эоцена (45 млн лет назад) на Аксель-Хейберг острове леса. Это уникальная среда обитания, в которой им пришлось находиться в состоянии покоя в течение трех месяцев зимней темноты. Полярный круг в это время сильно отличался от сегодняшнего: он был свободным ото льда и теплым (на 12-17 градусов теплее, чем сегодня) с большим количеством осадков. Эти отложения встречаются в речных и озерных условиях. ^{[ 8 ]}
среднего эоцена (45 млн лет назад) Ресиниты из буроугольных карьеров на севере Германии содержат хамаецидин и обнаруживают кипарисовую полутропическую болотную среду. ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Су, Вэнь-Чюн; Фанг, Джим-Мин; Ченг, Юй-Шиа (1 октября 1993 г.). «Гексакарбоциклические тритерпены из листьев Cryptomeria japonica ». Фитохимия . 34 (3): 779–782. Бибкод : 1993PChem..34..779S . дои : 10.1016/0031-9422(93)85358-X . ISSN 0031-9422 .
^ Хиросе, Ёсиюки; Хасэгава, Шиничи; Одзаки, Наотаке; Иитака, Ёичи (1 января 1983 г.). «Три новых терпеноидхинонметида из семян Chamaecyparis obtusa ». тетраэдра Буквы 24 (14): 1535–1538. дои : 10.1016/S0040-4039(00) 81702-5 ISSN 0040-4039 .
^ AFI варьируется от –1 до +1, где +1 — самый мощный антифидант.
^ Фукусима, Дзюнъити; Ятагай, Мицуёси; Охира, Страх (август 2002 г.). «Дитерпеноиды типа абиетана и лабдана из шишек Chamaecyparis obtusa » . Журнал науки о дереве . 48 (4): 326–330. дои : 10.1007/bf00831355 . ISSN 1435-0211 . S2CID 93215171 .
^ Jump up to: ^а ^б Отто, А. (30 августа 2002 г.). «Терпеноиды природного продукта в окаменелостях хвойных пород эоцена и миоцена». Наука . 297 (5586): 1543–1545. Бибкод : 2002Sci...297.1543O . дои : 10.1126/science.1074225 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 12202827 . S2CID 41346998 .
^ Jump up to: ^а ^б Стефанова, Майя; Симонеит, Бернд РТ; Маринов, Стефан П.; Здравков, Александр; Кортенски, Иордания (июнь 2016 г.). «Новые полярные биомаркеры миоценового бурого угля Марица-Восточная, Болгария». Органическая геохимия . 96 : 1–10. Бибкод : 2016OrGeo..96....1S . doi : 10.1016/j.orggeochem.2016.03.002 . ISSN 0146-6380 .
^ Симонеит; Отто; Орос; Кусумото (21 августа 2019 г.). «Терпеноиды подсемейства болотных кипарисовиков (Taxodioideae), Cupressaceae, обзор ГХ-МС» . Молекулы . 24 (17): 3036. doi : 10,3390/molecules24173036 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6751496 . ПМИД 31438610 .
^ Симонеит, Бернд РТ; Отто, Анжелика; Кусумото, Норихиса; Бейсингер, Джеймс Ф. (декабрь 2016 г.). «Композиции биомаркеров окаменелостей Glyptostrobus и Metasequoia (Cupressaceae) из эоценовой формации озера Бьюкенен, остров Аксель-Хейберг, Нунавут, Канада, отражают диагенез из терпеноидов родственных им современных видов». Обзор палеоботаники и палинологии . 235 : 81–93. Бибкод : 2016RPaPa.235...81S . дои : 10.1016/j.revpalbo.2016.07.012 . ISSN 0034-6667 .
^ Симонеит, Бернд РТ; Отто, Анжелика; Менор-Сальван, Сезар; Орос, Дэниел Р.; Уайльд, Волкер; Ригель, Уолтер (февраль 2021 г.). «Состав резинитов из эоценового буроугольного бассейна Гейзельталь, Саксония-Анхальт, Германия, и сравнение с их возможными ботаническими аналогами». Органическая геохимия . 152 : 104138. Бибкод : 2021OrGeo.15204138S . doi : 10.1016/j.orggeochem.2020.104138 . ISSN 0146-6380 . S2CID 228967077 .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Су, Вэнь-Чюн; Фанг, Джим-Мин; Ченг, Юй-Шиа (1 октября 1993 г.). «Гексакарбоциклические тритерпены из листьев Cryptomeria japonica ». Фитохимия . 34 (3): 779–782. Бибкод : 1993PChem..34..779S . дои : 10.1016/0031-9422(93)85358-X . ISSN 0031-9422 .

[2] Хиросе, Ёсиюки; Хасэгава, Шиничи; Одзаки, Наотаке; Иитака, Ёичи (1 января 1983 г.). «Три новых терпеноидхинонметида из семян Chamaecyparis obtusa ». тетраэдра Буквы 24 (14): 1535–1538. дои : 10.1016/S0040-4039(00) 81702-5 ISSN 0040-4039 .

[3] AFI варьируется от –1 до +1, где +1 — самый мощный антифидант.

[4] Фукусима, Дзюнъити; Ятагай, Мицуёси; Охира, Страх (август 2002 г.). «Дитерпеноиды типа абиетана и лабдана из шишек Chamaecyparis obtusa » . Журнал науки о дереве . 48 (4): 326–330. дои : 10.1007/bf00831355 . ISSN 1435-0211 . S2CID 93215171 .

[:1-5] Jump up to: ^а ^б Отто, А. (30 августа 2002 г.). «Терпеноиды природного продукта в окаменелостях хвойных пород эоцена и миоцена». Наука . 297 (5586): 1543–1545. Бибкод : 2002Sci...297.1543O . дои : 10.1126/science.1074225 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 12202827 . S2CID 41346998 .

[:2-6] Jump up to: ^а ^б Стефанова, Майя; Симонеит, Бернд РТ; Маринов, Стефан П.; Здравков, Александр; Кортенски, Иордания (июнь 2016 г.). «Новые полярные биомаркеры миоценового бурого угля Марица-Восточная, Болгария». Органическая геохимия . 96 : 1–10. Бибкод : 2016OrGeo..96....1S . doi : 10.1016/j.orggeochem.2016.03.002 . ISSN 0146-6380 .

[:3-7] Симонеит; Отто; Орос; Кусумото (21 августа 2019 г.). «Терпеноиды подсемейства болотных кипарисовиков (Taxodioideae), Cupressaceae, обзор ГХ-МС» . Молекулы . 24 (17): 3036. doi : 10,3390/molecules24173036 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6751496 . ПМИД 31438610 .

[:4-8] Симонеит, Бернд РТ; Отто, Анжелика; Кусумото, Норихиса; Бейсингер, Джеймс Ф. (декабрь 2016 г.). «Композиции биомаркеров окаменелостей Glyptostrobus и Metasequoia (Cupressaceae) из эоценовой формации озера Бьюкенен, остров Аксель-Хейберг, Нунавут, Канада, отражают диагенез из терпеноидов родственных им современных видов». Обзор палеоботаники и палинологии . 235 : 81–93. Бибкод : 2016RPaPa.235...81S . дои : 10.1016/j.revpalbo.2016.07.012 . ISSN 0034-6667 .

[9] Симонеит, Бернд РТ; Отто, Анжелика; Менор-Сальван, Сезар; Орос, Дэниел Р.; Уайльд, Волкер; Ригель, Уолтер (февраль 2021 г.). «Состав резинитов из эоценового буроугольного бассейна Гейзельталь, Саксония-Анхальт, Германия, и сравнение с их возможными ботаническими аналогами». Органическая геохимия . 152 : 104138. Бибкод : 2021OrGeo.15204138S . doi : 10.1016/j.orggeochem.2020.104138 . ISSN 0146-6380 . S2CID 228967077 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]