Фениларсоновая кислота
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Фениларсоновая кислота | |||
Другие имена
Бензенарсоновая кислота
| |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
Сокращения | НА | ||
2935741 | |||
КЭБ | |||
ХЭМБЛ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.002.393 | ||
Номер ЕС |
| ||
131185 | |||
МеШ | Бензенарсоник+кислота | ||
ПабХим CID
|
|||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 1557 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
C6H7AsOC6H7AsO3 | |||
Молярная масса | 202.041 g·mol −1 | ||
Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
Плотность | 1,76 г см −3 | ||
Температура плавления | От 154 до 158 ° C (от 309 до 316 ° F; от 427 до 431 К) | ||
низкий | |||
Опасности | |||
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Токсичный | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Фениларсоновая кислота представляет собой химическое соединение с формулой C 6 H 5 AsO(OH) 2 , обычно сокращенно PhAsO 3 H 2 . Это бесцветное твердое вещество представляет собой органическое производное мышьяковой кислоты AsO(OH) 3 , в котором одна группа OH заменена фенильной группой. Это соединение является буферным агентом и предшественником других мышьякорганических соединений , некоторые из которых используются в питании животных, например, 4-гидрокси-3-нитробензоларсеновой кислоты .
Подготовка и структура
[ редактировать ]PhAsO 3 H 2 можно получить несколькими способами, но наиболее распространенным является обработка солей фенилдиазония арсенитом ( натрия полученным из мышьяковистой кислоты и основания) в присутствии катализатора меди(II) . [ 1 ]
- С
66Ч
5 Н +
2 + NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + Н 2
Родственные производные получают аналогично. [ 2 ] Впервые его подготовили Михаэлис и Ленсер. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Рентгеновская кристаллография показывает, что молекулы соединены водородными связями, что соответствует небольшому расстоянию в 2,5 Å, разделяющему атомы кислорода . Мышьяковый центр тетраэдрический. [ 6 ]
Родственные фениларсоновые кислоты
[ редактировать ]Несколько производных фениларсоновой кислоты использовались в качестве добавок к кормам для животных. К ним относятся 4-гидрокси-3-нитробензенарсоновая кислота (3-NHPAA, или роксарсон), п -арсаниловая кислота ( п -АСК), 4-нитрофениларсоновая кислота (4-НПАА) и п- уреидофениларсоновая кислота ( п -УПАА).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Буллард, Р.Х.; Дики, Дж. Б. Органический синтез «фениларзвуковой кислоты», Сборник, том 2, страницы 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
- ^ Радди, AW; Старки, Э.Б. « п -нитрофениларсоновой кислоты», Сборник, том 3, стр. 665 (1955). Органический синтез «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 30 сентября 2007 г. Проверено 19 апреля 2007 г.
{{cite web}}
: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ А. Михаэлис; Х. Лёснер (1877). «О нитрованных фениларсеновых соединениях» . Отчеты Немецкого химического общества . 27 :263-272. дои : 10.1002/cber.18940270151 .
- ^ А. Михаэлис (1875). «Об ароматических соединениях мышьяка» . Отчеты Немецкого химического общества . 8 (2): 1316–1317. дои : 10.1002/cber.187500802125 .
- ^ А. Михаэлис; В. Ла Косте; А. Михаэлис (1880). «О соединениях элементов азотистой группы с радикалами ароматического ряда. Третий трактат: Об ароматических соединениях мышьяка» . Анналы химии . 201 (2–3): 184–261. дои : 10.1002/jlac.18802010204 .
- ^ Стручков, Ю. Т. «Кристаллическое и молекулярное строение фениларсоновой кислоты» Русский химический вестник 1960, том 9, 1829-1833. дои : 10.1007/BF00907739